FILIÈRE : SVTU
SEMESTRE : S2
ANNÉE UNIVERSITAIRE :
2017/2018
CORRECTION EPREUVE DE CHIMIE ORGANIQUE
I-
Soit la formule brute suivante C5H10O.
1- Calculer le degré d’insaturation de cette formule et interpréter sa valeur.
Le composé est insaturé : présence d’une liaison double ou un cycle.
2- Donner deux isomères de fonction non cycliques.
Un exemple de deux isomères de fonction non cycliques :
3- Donner deux isomères de fonction cycliques à quatre chaînons.
Un exemple de deux isomères de fonction cycliques à quatre chaînons :
4- Donner deux isomères de position cycliques à quatre chaînons.
Un exemple de deux isomères de position cycliques à quatre chaînons :
II-
Soient les deux acides aminés suivants.
1- Donner le nom systématique des deux acides aminés (1) et (2).
Molécule (1) : Acide 2-aminoéthanoïque
Molécule (2) : Acide 2-aminopropanoïque
2- Discuter la chiralité des molécules (1) et (2).
La molécule (1) ne présente aucun carbone asymétrique donc elle est achirale ;
La molécule (2) est chirale car elle présente un carbone asymétrique (le carbone n° 2).
3- Représenter en projective le stéréoisomère A1 de configuration S du composé (2).
4- Représenter le stéréoisomère A1 selon la projection de Fischer. A quelle série D ou L
appartient cet acide aminé ?
5- Représenter le stéréoisomère A2 énantiomère de A1 selon la projection de Fischer et
donner sa configuration.
L’énantiomère de A1 c’est son image dans un miroir plan ;
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6- Donner la projection de Newman de la conformation la plus stable du stéréoisomère A1
selon l’axe de visé C2-C3.
Lorsque les groupements sont face à face, la gêne stérique est plus importante que lorsque
les groupements sont plus éloignés ; la conformation décalée est donc plus stable que la
conformation éclipsée.
7- Comparer l’acidité des deux composés (1) et (2).
L’alanine (1) présente un groupement donneur d’électrons par effet inductif (groupement
méthyle) +ICH3, cet effet diminue l’acidité de ce composé par la diminution de la polarité de
la liaison OH.
La glycine est donc plus acide que l’alanine.
Données : Z(C) = 6, Z(H) = 1, Z(N) = 7, Z (O)=8.
III-
Classement par ordre de stabilité croissante des carbocations et Justification.
Un groupement donneur d’électrons par effet mésomère ou inductif (+M ou +I) stabilise
le carbocation;
Un groupement attracteur d’électrons par effet mésomère ou inductif (-M ou -I)
déstabilise le carbocation.
L’effet mésomère l’emporte sur l’effet inductif.
L’effet inductif est additif.
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IV-
Schéma réactionnel :
1- Déterminer les structures des produits B1, B2 et B3 ainsi que les conditions
réactionnelles de 1 et 2. (Sur le schéma réactionnel).
2- Quelle est la nature de la réaction 2.
La réaction 2 est une oxydation d’un alcène en diol.
3- La réaction du composé B1 avec OH─ à 25°C donne le produit B2. Quel est le type de
cette réaction ?
Il s’agit d’une réaction de substitution nucléophile d’ordre 1 (SN1), le brome est substitué
par un hydroxyde.
4- Le composé B2 traité en milieu acide (H+) à chaud conduit à un alcène. Donner le nom de
cette réaction et la structure de l’alcène obtenu.
Un alcool en milieu acide à chaud subie une réaction d’élimination d’une molécule d’eau,
c’est une réaction de déshydratation.
La structure de l’alcène obtenu est : c’est l’alcène B.
5- L’ozonolyse suivie par une hydratation réductrice (en présence du Zinc) de l’alcène B
conduit à la formation de deux produits d’oxydation B4 et B5. Donner la structure de ces
deux composés.
