STEREOCHIMIE – ISOMERIE
A. STEREOCHIMIE :
1. Ce qu’il faut savoir : Les définitions générales
Le carbone tétraédrique : Est un carbone qui est lié par 4 liaisons covalentes simples. Il a 4e
célibataire donc sa valence V = 4.
Carbone asymétrique : est un carbone qui est lié par 4 atomes ou groupes d’atome tous
différents.
Une molécule chirale : est une molécule non superposable à son image dans un miroir plan.
Chiralité : est la propriété à une molécule d’avoir la présence d’un carbone asymétrique.
Attention : lorsqu’une molécule contient un et un seul atome de carbone asymétrique elle est dite
chirale par contre une molécule peut posséder plusieurs carbone asymétrique et n’est pas être
chirale.
La stéréochimie : c’est l’étude de la structure des molécules dans l’espace. Elle comporte
l’isomérie de constitution et la stéréo-isomérie.
2. Ce qu’il faut savoir faire :
2-1.Identifier les atomes de carbone asymétrique :
Activité 1 : Identification de carbone asymétrique chirale
Considérons la molécule A du bromo, chloro, iodo, méthane.
Consigne :
1. Ecris la formule développée de (A)
cl
I C H
Br
2. Encadre les atomes liés au carbone
Cl
I C H
Br
3. Vérifions les 4 atomes liés à C sont tous différents.
Conclus I ≠ Cl ≠ Br ≠ H
*
Conclusion : la molécule (A) contient un atome de C donc elle est chirale.
Application : Identifier les atomes asymétriques
1) CH – C = CH – CH3
OH elle est chirale
2) CH – CHOH – CH2 – CH3
3) CH – CHOH – CH2 – CH3
4) CH – CHOH – CH2 – CH3
2.2. Représentation des molécules dans l’espace :
Activité 2 : Représentation de CRAM (ou en perspective)
Considérons la molécule du méthane.
Consigne :
1) Donner la formule développée de (A) :
(A) : CH4 H C H
2) Représentez la molécule de (A) au centre d’un tétraèdre
C H C H
Synthèse : Dans la représentation de cram on se donne un plan contenant 2 liaisons (C-H).
Une liaison contenu dans le plan est représenter par (---)
Une liaison en avant du plan est représenter par triangle plein ( )
Une liaison en arrière du plan est représenter par un triangle hachure
Les liaisons C – H font entre eux un angle de 120°.
Structure de l’atome :
Application 2 :
Faites la représentation de cram des molécules
1) CH – CHOH – CH2 – CH3
2) CH – CHOH – CH2 – CH3
3) CH – CHOH – CH2 – CH3
Activités 3 : Représentation de Fischer
Considérons la formule R-CH2-COOH d’un acide carbonylique.
Le carbone n°2 est appelé carbone α
Consigne :1) Remplaçons un atome d’hydrogène du carbone X par un groupe aminé (-NH2).
La molécule trouvée devient :
R –CH –COOH
2)
2-1) Tracer une croix
2-2) Placer :
COOH en haut
R en bas
NH2 à droite dans un 1e cas
NH2 à gauche dans 2e cas
Les deux représentations sont celle de Fischer de R-CH-COOH.
Synthèse 2 : la méthode de Fischer est utilisée pour représenter les acides α aminés et les sucs
(glucose).
On place le groupe carboxylique (COOH) vers le haut et le radical Alkyl R vers le bas disposé
verticalement (c’est la chaine la plus longue).
Les liaisons (C-H, C-NH2) sont disposés horizontalement (c’est-à-dire tender le bas.
Si le groupe amino –NH2 est projeté vers la droite la représentation est dite dextrogyre (D) dans le cas
échéant elle est dite Lévogyre (L).
Ex :
Activité 4 : Représentation de Newman
Considérons les deux reptations suivant de la molécule C2H6.
Consigne :1) Fixer un plan de regard suivant l’axe (A) et (B) ou 1-2 (gauche droite).
2) Représenter par un point le carbone n°1 dans chaque cas et représenter en suite par un cercle le
carbone n°2 de chaque cas.
Q : Quelle est la conformation la plus stable et privilège ? La conformation décalée ou étoilée est la
plus stable et privilège (car cette conformation, les H sont les plus éloignés les uns des autres).
B. Isomérie :
1) Ce qu’il faut savoir : Les définitions générales
Isomérie : est l’étude de la real ton entre la formule brute d’une molécule et ses différentes
formules semi-développées ou ses structures.
Isomérie plane : ce sont des isomères ayant la même formule brute, mais qui diffèrent par
l’ordre ou la nature des liaisons qui lie les atomes entre eux.
Isomérie spatiale : (stéréo-isomérie) est toute isomérie dans laquelle les molécules ont
même f.b et même f.s.d mais qui se diffèrent par leur disposition spatiale.
Isomères : ce sont des molécules qui ont même formule brute mais qui se diffèrent par leur
f.s.d ou spatiale.
Isomérie plane de chaine : ce sont des isomères qui ont la même f.b mais qui se diffèrent
par leurs chaines carbones.
Isomérie plane de position : ce sont des isomères qui ont la même f.b mais qui se diffèrent
par la position du groupement fonctionnel.
Isomérie plane de fonction : ce sont des isomères qui ont la même f.b mais qui diffèrent
par la nature de leur fonction chimique.
Isomérie de conformation : est l’isomérie spatiale dans laquelle les isomères ne se diffèrent
que par un angle de rotation autour de la liaison (c-c).
Isomérie de configuration : si l’existence de deux isomères résulte la présence d’une
double liaison (c=c) .On l’appelle isomérie géométrique à cause de la double liaison.
Enantiomères : Des stéréo-isomères possédant un C* et non superposable à son image dans
un miroir plan.
Diastereoisomères : ce sont des isomères de configuration qui ne sont pas image un de
l’autre.
Ex : CH – C = CH – CH3
Isomérie optique : est dû à la présence d’un C* ou la lumière polarisée.
Substance optiquement active : est une substance qui est capable de faire tourner le plan
de la polarisation de la lumière.
Substance dextrogyre : est une substance qui est capable de faire tourner le plan de
polarisation de la lumière vers la droite.
Substance lévogyre : est une substance qui est capable de faire tourner le plan de
polarisation de la lumière vers la gauche.
Pouvoir rotatoire : est l’angle de déviation X subit par un rayon de lumière polarisée
lorsqu’elle traverse une substance optiquement active.
NB : seul les molécules chirales sont capables de dévier un rayon de lumière polarisée.
Ex : le saccharose est une molécule chirale qui possède deux énantiomères le pouvoir rotatoire
diffèrent.
Un mélange racémique : est une solution équimolaire de deux énantiomères.
NB : le pouvoir rotatoire d’un tel mélange est nul.
Loi de Biot :
L : longueur de la cuve (dm) ; α0 : pouvoir rotatoire spécifique
C : concentration en (g/cm3) ; α : pouvoir rotatoire.
2) Ce qu’il faut savoir faire :
2.1) Déterminer une isomérie plane :
Activité 1 : Détermination de l’isomérie plane :
On considère une molécule (A), (B), (C), (D) suivante
1) Trouver la formule brute de A, B, C et D. Que constatez-vous ?
2) Comparer les molécules suivant (conclus dans chaque cas)
Les chaines carbonées de (A) et (B).
Pour (A) : la chaine carbonée a 4 atomes de carbones
Pour (B) : la chaine carbonée a 3 atomes de carbones.
Conclusion : (B) et (A) sont des isoméries chaines.
La position du groupement (OH), dans (A) et (C)
Pour (A) : carbone n°1
Pour (C) : carbone n°2
Conclusion : (A) et (C) sont des isomères de position
La fonction chimique :
Pour (C) : la fonction est l’alcool
Pour (D) : la fonction est l’éther-oxyde
Conclusion : (C) et (D) sont des isomères de fonction.
2.2) Déterminer les conformées :
Activité 2 : Détermination des conformères de C2H6 et C6H12 :
Consigne : une molécule change de conformation par rotation autour d’une liaison C-C.
1) Donner la conformation décalée et éclipsé de l’éthane. Quelle différence peux-tu constater ?
(A) et (B) n’est pas la même forme, ce sont des conformères.
2) Observer ses deux molécules ci-dessous.
2.1) Donner la formule de (A) et (B)
pour (A) :C6H12 cyclohexane
pour (B) :C6H12 cyclohexane
2.2) Donner la différence (A) et (B)
pour (A) : la forme est en chaise
pour (B) : la forme est en bateau
(A) et (B) sont des conformées.
2.3) Déterminer les énantiomères :
Activité 3 : Représentation des énantiomères
On considère la molécule (A) :CH3-CH2-CHOH-CH3.
Consigne :1) Nommer la molécule : butane 2ol
2) Identifier le carbone asymétrique CH3-CH2-C*HOH-CH3.
3) Représenter en perspective la molécule (A)
2.4) Déterminer les isomères ( ) :
Activité 4 : Détermination des isomères ( ) :
Consigne : Dans quelle condition l’isomérie ( ) existe ?
Présence de la double liaison
Les carbones doublements lies portent le même ou groupes d’atomes identiques.
On considère les deux molécules (A) et (B) suivantes :
Ex :
Consigne : Trouver la formule brute de (A) et (B) et conclure :
Pour (A) C6H10O3
Pour (B) C6H16O3
. (A) Et (B) ont la même formule brute.
2) comparer les masses molaires de (-CH3) et (-C2H5) puis celle de (-COOH) et (OH) d’autre part
Pour C1 : CH3 ≠ C2H5
Pour C2 : COOH ≠ OH
M(CH3)= 15g/mol ; M(C2H5)=29g/mol
M(C2H5)>M(CH3)
M(COOH)=45g/mol ; M(OH)=17g/mol
M(COOH)>M(OH)
Les priorités sont C2H5 et COOH
Dans la molécule (A), les priorités sont dans le plan oppose
Dans la molécule (B), les priorités sont dans le même plan (A) et (B) sont des
diastereoisomères.
Q : quel est la différence entre l’isomérie de conformation et l’isomérie de configuration ?
Dans l’isomérie de conformation, on passe d’une conformation à une autre par une rotation simple
autour de la liaison C-C ; par contre pour passer d’une isomérie de configuration il y’a nécessité de
casser ou de rompre la double liaison.
