HYDROCARBURES INSATURES 

: ALCENES ET ALCYNES
Exercice 1
Ecrire les formules semi –développées des composés suivants :
* 3-méthyl pent-1-ène * 3 –méthyl but – 1 – yne * 2,3 – diméthyl pent – 2 – ène
* 2,6,6 triméthyl hept – 3 – ène * hex – 2 – ène (E) * éthylène * acéthylène

Exercice 2
Nommer les composés suivants :
1- 2-
C; \s\up14(CH3C2H5; \s\up14(CH; \s\up14(; \s\up14(C2H5; \s\up14(; \s\up14(
CH3; \s\up14(; \s\up14(CH2; \s\up14(; \s\up14(C; \s\up14(; \s\up14(C; \s\up14(; \s\up14(CH; \s\up14(CH3CH3; \s\up14(
3- 4-
CH3; \s\up14(; \s\up14(CH; \s\up14(CH3; \s\up14(CH; \s\up14(; \s\up14(C; \s\up14(CH3; \s\up14(CH2; \s\up14(; \s\up14(CH3; \s\
up14(; \s\up14( C; \s\up14(HC2H5; \s\up14(C; \s\up14(CH2CH3; \s\up14(; \s\up14(CH2; \s\up14(; \s\
up14(CH2; \s\up14(
5-
CH; \s\up14(CH3C2H5; \s\up14(C; \s\up14(; \s\up14(C; \s\up14(; \s\up14(CH2; \s\up14(; \s\up14(CH; \s\up14(CH3 - CH - CH3; \s\
up14(CH2; \s\up14(; \s\up14(CH; \s\up14(CH3CH3; \s\up14(

Exercice 3
Donner tous les alcènes isomères de formule brute C5H10 en précisant ceux qui présente la stéréo-isomérie Z-E. Les nommer en
nomenclature officielle.
Exercice 4
1- Calculer le pourcentage de carbone dans l’alcène C4H8 puis dans l’alcène de formule CnH2n. Conclure.
2- Même question pour les alcynes C4H6et CnH2n-2.
Exercice 5
Par hydrogénation catalytique d’un alcène A, on obtient le méthyl -2 pentane.
1- Quelles sont les formules développées possibles pour cet alcène ?
2- A peut se présenter sous la configuration Z. Quelle est la formule développée de A ?
Exercice 6
L’hydrogénation catalytique sur palladium désactivé du but – 2 – yne donne un corps B.
1- Quelle est la formule semi – développée de B ? A quelle famille appartient – il ?
2- Donner la formule semi – développée et le nom du produit de l’addition de chlorure d’hydrogène sur B.
3- Quel est le motif du polymère que l’on peut obtenir par polymérisation de B ?
Exercice 7
On peut obtenir le chlorure de vinyle en additionnant le chlorure d’hydrogène sur l’acétylène. Le rendement de la réaction est 0,8.
Ecrire l’équation – bilan de la réaction et déterminer la masse de chlorure de vinyle obtenue à partir de 200 m 3 d’acétylène. Vm =
22,4L.mol-1 ; H : 1 g / mol ; C : 12 g / mol ; Cl : 35,5 en g / mol.
Exercice 8
1- Un flacon contient du pent – 2 – ène mélange des deux stéréoisomères Z et E. Représenter ces deux stéréoisomères.
2- On additionne du dichorée sur le pent – 2- - ène.
2.1-Ecrire le bilan de la réaction.
2.2-Le corps obtenu, dépend – il du stéréoisomères utilisé ? Pourquoi ?
2.3-Donner le nom et la formule semi – développée du produit obtenu.
2.4-Quelle masse de dichlore est nécessaire pour faire réagir totalement 4,0 g de pent-2-ène ?
Exercice 9
L’addition de dichlore sur un alcène donne un produit unique contenant 62,8% en masse de chlore. Quel est cet alcène ?
Exercice 10
Un hydrocarbure non cyclique A donne, par addition de dichlore, un composé unique B ne comportant que des liaisons de covalences
simples.
1- A est- il un alcane ou un alcène ?
2- Déterminer la formule de B sachant que sa masse molaire est MB = 113 g / mol et sa composition centésimale est : C :
31,9% ; H : 5,3%.
3-Quels sont les isomères de constitution de B ?
4-Choisir parmi ces isomères, celui qui est effectivement B;en déduire la formule et le nom de l’hydrocarbure A.
Exercice 11
L’hydrogénation catalytique, sur palladium désactivé, du but – 2 – yne fournit exclusivement le but – 2 – ène (Z): celle de l’hex -3 –
yne conduit uniquement à l’hex – 3 – ène (Z).
1- Ecrire les formules semi – développées de tous les alcynes et alcènes concernés.
2- Les résultats précédents semblent mettre en évidence une propriété importante de l’hydrogénation catalytique des alcynes. Quelle
est – elle ?
3- La propriété énoncé en 2/ est tout à fait générale.
* De quel alcyne faut – il partir pour la transformer, par hydrogénation catalytique sur palladium désactivé , en
2,5 –diméthylhex -3 –ène (Z) ?
* Est –il possible d’obtenir, par une méthode semblable, le but – 2 – ène ?
Exercice 12
Un alcène présentant deux stéréoisomères A et A’, conduit par hydratation à un seul composé oxygéné B renfermant 21,6% en masse
d’oxygène.
1- Déterminer la formule brute de B. Ecrire toutes les formues semi développées correspondant à cette formule brute.
2-Une seule de ces formules répond aux diverses données de l’énoncé, laquelle ? Justifier.
3-Nommer les stéréoisomères A et A’.
4-Quel autre alcène conduit, par hydratation principale au même composé B ?
Exercice 13
Un composé organique ne contenant que du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène a une masse molaire de 74g/mol. On prélève
1,48g de ce composé et on le fait réagir dans un eudiomètre avec un excès de dioxygène. L’analyse des gaz obtenus donne les résultas
suivants :
 masse de dioxyde de carbone : 3,52g.
 masse d’eau : 1,8g.
1- Quelle est la formule bute de ce composé ?
2- Ce composé peut être obtenu par addition d’eau sur un hydrocarbure A.
2.1- A quelle famille d’hydrocarbures appartient A ?Donner sa formule brute.
2.2- Donner les isomères de A et identifier ceux qui présentent une isomère Z – E.
2.3- Après avoir rappelé la règle de Markovnikov, identifier le(s) composé(s) A qui respecte(nt) cette règle ; appliquer cette règle
dans l’addition du chlorure d’hydrogène sur un isomère ( de votre choix ) de A.
3- Le composé A est obtenu par hydrogénation catalytique d’un autre hydrocarbure B.
3.1- A quelle famille précise appartient le composé B ?
3.2- Ecrire l’équation –bilan de la réaction d’hydrogénation de B donnant A en précisant la nature la nature du catalyseur.
3.3- Quel hydrocarbure obtient –on si l’hydrogénation de B a lieu en présence de nickel comme catalyseur. Ecrire l’équation –bilan
de cette réaction.
O : 16 g / mol ; C : 12 g / mol ; H : 1 g / mol.