Université Mohamed El Bachir El Ibrahimi-Bordj Bou Arréridj-

Faculté des Science et de la Technologie

Département de Génie de l’Environnement

Cours en Chimie Organique

2ème ST

Pr. BAHLOUL Ahmed

[email protected]

2019/2020

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Programme :

Chapitre 1 : Généralités (3 semaines)

- Etude de l’atome de carbone et de ces liaisons
- Fonctions et nomenclature des composés organiques : Nomenclature ordinaire,
triviale, usuelle et systématique de l’IUPAC
Chapitre 2: Classification des fonctions organiques (2 semaines)
- Les hydrocarbures aliphatiques saturés (linéaires, ramifiés).
- Les alcènes (préparation, réactivité).
- Les composés aromatiques (préparation, réactivité). Les alcools, les thiols, lés
aldéhydes (préparation, réactivité).
- Cétones, acides carboxyliques (préparation, réactivité).
Chapitre 3: Notions de stéréo-Isomérie (4 semaines)
- Définition.
- Isomérie plane (définition), Isomérie de fonction, Isomérie de position, Tautomérie,
isomérie géométrique.
- Stéréochimie : définition, représentation des molécules dans l’espace, isomérie de
configuration.
Chapitre 4:Effets électroniques (3 semaines)
- Définition.
- Liaison chimiques: covalente pure, covalente polarisée et ionique.
- Effet inductif: définition, classification des effets inductifs, Influence de l’effet
inductif sur l’acidité d’un composé chimique, Influence de l’effet inductif sur la
basicité d’un composé chimique.
- Effet mésomère : définition, systèmes conjugués et délocalisation des électrons.
Classification des effets mésomères, Influence de l’effet mésomère sur l’acidité d’un
composé chimique, Influence de l’effet mésomère sur la basicité d’un composé
organique.
Chapitre 5 : Les grandes réactions en chimie organique (3 semaines)
- Réactifs et intermédiaires réactionnels,
- Classification des réactions : Addition; Substitution; Elimination; Réarrangement ;
Règles élémentaires : Markovnikov, Zeitsev ;

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I.1. ETUDE DE L’ATOME DE CARBONE ET DE CES LIAISONS

I.1.1. Définition :

La « chimie organique » est une science en chimie, qui étude et décrit les composés
organiques à base de carbone, on l'appelle également la chimie du carbone. En général, une
molécule organique s’écrira sous la forme (formule brute):

CxHyNtOz…,

Avec :

x, y, z, t sont des nombres entiers et qui indiquent le nombre de chaque atome dans la
molécule. Aussi, on utilise l’appellation « hétéroatomes », se sont les autres atomes (N, O…)
que le carbone et l’hydrogène.

I.1.2. Atome de carbone et ces liaisons :

 Le carbone possède 6 électrons, 6 protons et 6 neutrons, on le représente par : 126C.

 Sa structure électronique s’écrit sous la forme : 1s2 2s2 2p6
 Sa représentation est :

Le carbone est tétravalent ce qui implique un grand nombre de combinaisons :

I.1.3. Types de liaisons

Ces liaisons possèdent un caractère purement « covalent » et non ionique

contrairement aux composés inorganiques.
Sur le plan des enchaînements, le carbone peut se lier avec la plupart des atomes de la
classification périodique. Il existe en particulier la possibilité de liaisons carbone-carbone par
l’intermédiaire de liaisons simples, doubles ou triples.

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 La géométrie de la molécule peut également varier selon le type de liaison de l’atome
de carbone est engagé dans une simple, double ou triple liaison.

Tableau 1 : Représentation des différentes liaisons de carbone

Type de liaison Représentation en 3D Type Géométrie
d’hybridation de
de carbone carbone
Simple : sp3 Tétraèdre

Double : sp2 Triangle

plan

Triple : sp Linéaire

Il y a donc une grande variété de géométries possibles. Nous verrons dans la suite de
ce cours que la structure spatiale d’une molécule a une très grande influence sur sa réactivité.
On ne pourra pas se contenter de représenter les formules chimiques uniquement par leurs
formules brutes ; on utilisera la plupart du temps des formules dites développées qui
donneront une idée plus précise de l’enchaînement des atomes de carbone et de la géométrie
de la molécule.

I.2. NOMENCLATURE
I.2.1. Définition :
Au début, les noms des composés organiques ont été donnés par rapport :
 A leurs origines (Acide formique : fourmis ; Citranol : citron ; Cumène :
cumin ; Menthol : menth ; ….).
 A leurs forme géométriques (Prismane : C6H6 ; Cubane :C8H8 ; …..)

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 Prismane Cubane

 Noms complexes : Saccharose ; Pénicilline ; …

Saccharose Pénicilline

Pour cela, les chimistes ont pensé à établir des règles universelles et systématiques
pour nommer n’importe quel composé organique.
Il existe plusieurs méthodes pour nommer un composé organique :
 La nomenclature ordinaire, usuelle, triviale ou commerciale ;
 La nomenclature systématique et scientifique de l’IUPAC.

Tableau 2 : Noms triviaux et selon l’IUPAC de quelques composés organiques.

Formule Nom trivial (commercial) Nom selon IUPAC
HCOOH Acide formique Acide méthanoïque
CH3-COOH Acide acétique Acide éthanoïque
CHCl3 Chloroforme Trichlorométhane
C2H5-OH Alcool éthylique Ethanol
Alcool ordinaire
CH2(OH)-CH2(OH) Glycol Ethan-1,2-diol
Ethylèneglycol
CH2(OH)-CH2(OH)-CH2(OH) Glycérine Propan-1,2,3-triol
Glycérol
Acétone Propanone

Carbamide Urée
Usouré

Acide butyrique Acide butanoïque

Acide salicylique Acide 2-hydroxybenzoïque

Acide phénique Phénol

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 I.2.2. Nomenclature systématique :

L’union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA, en anglais : International

Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC) est une organisation non gouvernementale
ayant son siège à Zurich, créée en 1919 qui s’intéresse aux progrès en chimie, chimie
physique, biochimie, etc. Elle a pour membres des sociétés nationales de chimie. C’est
l’autorité reconnue pour le développement de règles à adopter pour la nomenclature, les
symboles et la terminologie des éléments chimiques et de leurs dérivés, par le biais de son
comité interdivisionnel de la nomenclature et des symboles.
En raison du grand nombre de structures présentes en chimie organique, une
description et une nomination univoque de la molécule sont indispensables. Il convient de
définir les deux notions qui apparaissent dans cette définition :

 La chaîne carbonée ;
 La fonction.

La chaine carbonée est l’ensemble des atomes de carbone liés entre eux dans la
molécule, alors que la fonction est un atome ou un groupement d’atomes qui confère à la
molécule une propriété importante.

Déterminer le groupe fonctionnel principal

Déterminer la chaine principale de carbone

Nommer la chaine principale

Numéroter la chaine principale

Indiquer la position du groupe fonctionnel

Nommer les substituants

Construire le nom complet

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II. NOMENCLATURE DES HYDROCARBURES ALIPHATIQUES NON SATURÉS
II.1 Les alcanes
Les alcanes se sont des corps composé d'atomes de carbone et d'hydrogène, ils sont
nommés aussi les hydrocarbures saturés (ou paraffine), ils sont présentés par une formule
générale CnH2n+2. Pour les nommés on les désigne par le suffixe « ane » précédé d'un préfixe
dérivé du nombre grec.
Tableau 3 : Nomenclature des alcanes

Nombre de carbones Préfixe Nom de

dans la chaîne l’alcane
1 Méth Méthane
2 Éth Éthane
3 Prop Propane
4 But Butane
5 Pent Pentane
6 Hex Hexane
7 Hept Heptane
8 Oct Octane
9 Non Nonane
10 Déc Décane
11 Undéc Undécane
12 Dodéc Dodécane
13 Tridéc Tridécane
14 Tetradéc Tetradécane
15 Pentadéc Pentadécane
16 Hexadéc Hexadécane
17 Heptadéc Heptadécane
18 Octadéc Octadécane
19 Nonadéc Nonadécane
20 Eicos Eicosane
21 Uncos Uncosane
. .
. . .
30 Triacont Triacontane

II.2. Les alcanes ramifiés

Lorsqu'un atome de carbone est au moins lié à trois atomes de carbones, l'alcane est dit
ramifier :

Les alkyles : sont les groupes univalents qui dérivent d’un alcane par perte d’un atome
d’hydrogène, se sont des groupes alkyles, radicaux ou substituants greffés à la chaîne
principale. Ils sont nommés en remplaçant la désinence « ane » par « yle ». Les alkyles ne
sont pas considérés comme des groupes fonctionnels.

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 Tableau 4 : Nomenclature de quelques substituants

Substituant Nom Abréviation

Méthyl Me
Ethyl Et
Propyl Pr

Isopropyl isoPr ou iPr

Butyl primaire ou n-butyl Bu ou nBu

Butyl secondaire ou sec-

butyl ou s-butyl secBu ou sBu

Butyl tertiaire ou ter-

butyl ou tertiobutyl
terBu ou tBu
Isobutyl

isoBu ou iBu
C6H5 - Phényl Ph
C6H5 - CH2- Benzyl

-CH2- ou CH2= Méthylène ou methenyl

-CH2-CH2- ou CH3=CH- Ethylidène

-CH2-CH2-CH2- ou CH3-CH2-CH= Propylidène

-CH2-CH2-CH2-CH2- ou CH3- CH2- CH2-CH= butylidène

CH2-CH= vinyl (éthényl)

Acétyl-

Benzoyl-

Méthoxy-
Ethoxy-

Phénoxy-

Nitro-
Cyano-

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 Pour nommer les alcanes ramifiés selon l'IUPAC ; on suit les règles suivantes :
1. Déterminer la chaîne la plus longue principal qui fournit le nom de l'alcane de base.
2. Numéroter la chaîne principale à partir de l’extrémité de telle façon que le carbone qui
porte la ramification porte l’indice le plus faible.
3. En cas d’identité dans les deux sens de parcours de la chaîne, on compare le second
substituant etc…
4. Nommer la ramification en utilisant le nom de la racine de la plus longue chaîne
carbonée dans la ramification.
5. La présence de plusieurs substituants identiques, il est indiqué par un préfixe de
multiplication (di, tri, tetra, penta, hexa, hepta ...), ces facteurs n’entrent pas dans
l'ordre alphabétique.
6. Classer les substituants par leur nom en ordre alphabétique.
7. Les thermes : iso, sec et cyclo entrent dans l'ordre alphabétique.

Dans la nomenclature on utilise :

-Indice de position
Les indices de position sont placés avant la partie du nom et séparer par un tiré,
L’indice indique la position du substituant.
-Les virgules
Les virgules sont utilisées pour séparer les indices entre eux-mêmes.

Exemple :

-La chaîne la plus longue possède 6 carbones hex

-Le composé est un alcane  hexane ;
-Sens de numérotation de la droite vers la gauche
(les substituants les plus proches doivent porter les
indices le plus faibles);
-On a deux substituants identiques « methyl »
2,3-Dimethyl ;
- Nom : 2,3-Dimethylhexane

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 -La chaîne principale c’est la chaîne la plus longe et la
plus substituée, elle possède 6 carbones hex
-Le composé est un alcane  hexane ;
-Sens de numérotation de la gauche vers le bas (les
substituants doivent porter les indices le plus faibles);
-On a deux substituants « 2-methyl » et « 3-ethyl », on
les écrit par ordre alphabétique 3-Ethyl-2-methyl
- Nom : 3-Ethyl-2-methylhexane

Autres exemples :

6-Ethyl-2,3-dimethylnonane

3,4-Diethyl-6,7-dimethylnonane

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 3,4,4,5-Tetraethylheptane

II.3. Les alcanes ramifiés à chaine ramifiée

Lorsque les ramifications sont-elles mêmes ramifiées, la constitution de leur noms

obéit à l’ensemble des règles énoncées pour les alcanes ramifiés :

1. On choisit la chaîne carbonée la plus longue ensuite la plus substituée.

2. On détermine la position de chaque substituant sur la chaine principal en numérotant
les carbones de celle-ci et on indique cette position en faisant précéder le nom chaque
substituant d’un indice de position (numéro).
3. S’il y a un seul substituant, la numérotation de la chaine principale est choisi de telle
sorte que l’indice du substituant soit le plus petit. S’il y a plusieurs substituants, la
chaine principale est numérotée dans les deux sens et on compare les indices de
position des substituants. Le sens choisi correspondra au sens dans lequel le premier
substituant rencontré portera l’indice le plus faible en comparaison avec l’indice du
premier substituant de l’autre sens. S’il y a égalité, on passe aux substituants suivants.
La somme des indices soit la plus faible.
4. Si les deux sens de numérotation donnent les mêmes nombres d’indice, on se base sur
l’alphabet pour décider du sens de numérotage du substrat. Le substituant à énoncer le
premier d’après l’ordre alphabétique est considéré comme étant fixé sur le carbone
portant le plus petit chiffre.
5. Le nom des groupes ramifiés sont placé entre parenthèse derrière le numéro de l’atome
de la chaine principale sur lequel ils se greffent.
6. Les substituants du groupe ramifié sont indiqués par les indices 1’, 2’, 3’,…., le
carbone numéroté par 1’ est le premier carbone lié à la chaine principale.
7. Si ’il y’a les mêmes substituants dans le groupe ramifié ont les indiquent par le facteur
de multiplication di, tri, tétra, penta,….
8. Si ’il y’a les mêmes groupes ramifié dans la chaine principale ont les indiquent par le
facteur de multiplication bis, tris, tetrakis, pentakis,….
9. Les termes di, tri, tétra..., entrent dans l’ordre alphabétique
10. Les termes bis, tris, tétrakis, pentakis..., n’entrent pas dans l’ordre alphabétique.
11. Les termes iso, sec, tertio, cyclo...etc entrent dans l’ordre alphabétique.

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Exemple :

-La chaîne principale c’est la chaîne la plus longe et la plus substituée, elle possède 10
carbones déca
-Le composé est un alcane  décane ;
-Sens de numérotation de la droite vers la gauche (le substituant le plus proche doit porter
l’indice le plus faible);
-On a : - deux substituants identiques « 2,8-dimethyl »
- un substituant « 4-isopropyl »
- un substituant ramifié « 6-(1’-methylpropyl)
on les écrit par ordre alphabétique (les thermes « di » et « iso » entrent dans l’ordre
alphabétique)

- Nom : 2,8-Dimethyl-4-isopropyl-6-(1’-methylpropyl)décane

Autres exemples :

6-Ethyl-5-(3’-methylbutyl)-3,4,8-triméthyldécane

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 2,9-Diméthyl-5,6-bis(1’,2’-dimethylpropyl)décane

2,5-Diméthyl-3,9-diethyl-7,8-bis(1’-ethylpropyl)undécane

II.4. Les alcènes

Les alcènes répondent à la formule générale « CnH2n », se sont des hydrocarbures
éthyléniques appelés aussi oléfines, ils sont caractérisés par la présence de deux atomes de
carbones liés par une double liaison.

Le nom de l’alcène est obtenu en remplaçant la terminaison « ane » de l’alcane par

« ène », la position de la double liaison est indiquée par un indice de position, placé avant la
terminaison.

Quand l’alcène présente deux, trois ou plusieurs double liaisons, la terminaison s’écrit
par diène, triène,…etc.

On choisit la chaîne principale par la chaine la plus fonctionnelle (qui porte les
doubles liaisons), ensuite la plus longue et ensuite la plus substituée.

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Exemple :

-La chaîne la plus fonctionnelle et la plus longue

possède 6 carbones hex
-Le composé est un alcène possède deux doubles
liaisons  hexa-1,5-diène ;
-Sens de numérotation de la droite vers la gauche
(les substituants les plus proches doivent porter les
indices le plus faibles);
-On a deux substituants: « 4-butyl » et « 2-methyl »
- Nom : 4-Butyl-2-methylhexa-1,5-diène

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