Chimie organique
heterocyclique
Structures fondamentales
Chimie et biochimie des principaux composes naturels
ReneMILCENT
Avec la contribution de Frangois CHAU
SCIENCES
1 7, avenue du Hoggar
Pare d'Activite de Courtabceuf, BP 112
91944 Les Ulis Cedex A, France
ISBN : 2-86883-583-X
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n'autorisant, aux termes des alineas 2 et 3 de 1'article 41, d'une part, que les « copies ou reproductions strictement reservees a
1'usage prive du copiste et non destinees a une utilisation collective », et d'autre part, que les analyses et les courtes citations dans
un but d'exemple et d'illustration, « toute representation integrate, ou partielle, faite sans le consentement de 1'auteur ou de ses
ayants droit ou ayants cause est illicite » (alinea ler de 1'article 40). Cette representation ou reproduction, par quelque precede que
ce soit, constituerait done une contrefac,on sanctionnee par les articles 425 et suivants du code penal.
© EDP Sciences 2003
A ma femme, et mes enfants, Stephana et Thierry.
Rene MILCENT
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Avant-propos
La chimie heterocyclique est presents dans tous les domaines industriels, et pourtant peu
d'ouvrages frangais lui sont consacres.
Apres de nombreuses annees de recherche et d'enseignement dans ce domaine, j'ai
decide d'apporter mon humble contribution en ecrivant cet ouvrage. II rassemble des con-
naissances, a la fois sur les principales classes d'heterocycles qui font I'objet d'enseignements
classiques dans les Universites (Sciences et Pharmacie) et Grandes Ecoles de chimie, et sur
quelques autres structures comme les 1,3-azoles, diazines, purines, ou pteridines, plus parti-
culierement impliquees en biologic et qui constituent, en outre, pour certaines d'entre elles,
les bases structurales de nombreux medicaments.
Chaque chapitre est constitue de trois parties : les methodes de synthese, les proprietes
chimiques, et enfin les composes naturels derives. Les methodes de synthese les plus classi-
ques sont generalement presentees les premieres. Les mecanismes indiques sont ceux qui ont
ete reellement etudies ou simplement admis par I'ensemble des specialistes. Pour les proprie-
tes chimiques, un choix parmi les nombreuses reactions connues a ete fait en se basant
d'abord sur leur interet en synthese. Les reactions assez recentes de Minisci, ou celles qui sont
catalysees par le palladium (« cross-coupling », parexemple) sont decrites et font I'objet d'un
chapitre de presentation generale, au meme titre que les cycloadditions 1,3-dipolaires, et bien
que ces dernieres interviennent plutot dans les syntheses d'heterocycles azotes non presen-
tees dans cet ouvrage. J'ai pense qu'il etait utile de donner un eclairage particulier a ces reac-
tions dans la mesure ou elles sont rarement enseignees aux etudiants de premier cycle en rai-
son de leur specificite.
L'interet des chimistes actuels pour tout ce qui concerne les interactions chimie-biologie,
fonde, pour partie, sur les applications de leurs travaux dans les domaines bio-industriels m'a
conduit a donner une place importante a la description des principaux composes d'origine
naturelle derives des classes d'heterocycles etudiees, en indiquant leurs(s) synthese(s) (les plus
VI Chimie organique heterocyclique
classiques) et leur biosynthese, dans de nombreux cas, de meme que les mecanismes lies a
leur activite. Le chapitre 12 consacre aux nucleosides, aux nucleotides et aux acides nuclei-
ques n'a pour seul but que de presenter leurs structures. En revanche, j'ai voulu offrir une
place particuliere aux principaux alcaloTdes derives d'heterocycles azotes, les plus nom-
breux, car peu d'ouvrages en donnent une description condensee, utile a la fois aux etudiants
et aux chercheurs. Us peuvent ainsi, facilement, soit decouvrir, soit retrouver quelques notions
sur une structure ou une classe de ces composes. Par ailleurs, les alcalo'i'des representent une
merveilleuse illustration de I'implication des heterocycles dans notre vie, dans la mesure ou
ils ont joue un role parfois de premier plan dans I'Histoire et sont les bases structurales
d'innombrables medicaments.
Je regrette de n'avoir pas eu la possibilite de trailer les applications industrielles des struc-
tures presentees sauf rares exceptions, en raison de la necessite editoriale de limiter cet
ouvrage.
Des documents annexes permettront au lecteur de trouver les significations de nombreu-
ses abreviations souvent employes en chimie organique (pas obligatoirement dans cet
ouvrage), et de quelques termes pharmacologiques utilises dans les parties biologiques. Enfin,
quelques lignes retracent I'histoire de la chimie heterocyclique.
Pour realiser cet ouvrage, M. Frangois Chau, chimiste, maftre de conferences a I'universite
Paris 7 a apporte une exceptionnelle contribution en effectuant a plusieurs reprises, la tache
particulierement ingrate des relectures tres meticuleuses, et en m'aidant de ses conseils. Je lui
adresse mes vifs remerciements ainsi qu'a M. le Pr. Pierre Labbe, biochimiste a I'universite
Paris 7, qui a accepte de lire la partie biologique et de formuler des remarques judicieuses qui
ont toutes ete prises en compte.
Que tous mes collegues des universites Paris 6 et Paris 7, qui, ponctuellement, m'ont fait
beneficier de leur competence, mon editeur, Mme Agnes Henri et son equipe, et tous ceux
qui m'ont aide a realiser ce projet, et plus particulierement M. le Pr. Sezeur et M. le Pr. de
Gramont, soient assures de ma tres profonde reconnaissance.
Septembre 2002
Sommaire
Chapitre 1. Nomenclature 1
Chapitre 2. Generalites sur les reactions 15
Chapitre 3. Oxiranes, thiiranes, aziridines 33
Chapitre 4. Oxetanes, thietanes et azetidines 65
Chapitre 5. Furanes, pyrroles, et thiophenes 93
Chapitre 6. Pyridines, sels de pyrylium et de thiopyrylium 217
Chapitre 7. Indoles, benzofuranes, benzothiophenes 329
Chapitre 8. Quinoleines, isoquinoleines, sels de benzopyrylium,
acridines, phenanthridines 411
Chapitre 9. 1,3-Azoles et benzimidazoles, benzoxazoles, benzothiazoles 507
Chapitre 10. Diazines et benzodiazines 585
Chapitre 11. Purines et pteridines 639
Chapitre 12. Nucleosides, nucleotides et acides nucleiques 697
Chapitre 13. Quelques classes d'alcaloTdes 725
Abreviations, acronymes et symboles 813
Bibliographic 819
Lexique de quelques termes pharmacologiques 823
Quelques dates de I'histoire de la chimie heterocyclique 827
Index 831
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1 • Nomenclature
1.1 Definition d'un heterocycle
1.2 Regies de nomenclature de Hantzsch-Widman
1.2.1 Regies concernant la denomination des heterocycles : prefixes et suffixes
1.2.2 Monocycles comportant un maximum de doubles liaisons conjuguees
1.2.3 Monocycles partiellement ou totalement satures comportant un seul heteroatome
1.2.4 Monocycles comportant plusieurs heteroatomes de meme nature
1.2.5 Monocycles comportant plusieurs heteroelements de natures differentes
1.2.6 Systeme bicyclique : heterocycle accole a un cycle benzenique
1.2.7 Composes formes de plusieurs heterocycles accoles
1.2.8 Succession des elements de la nomenclature
1.2.9 Heterocycles lies entre eux
1.3 Nomenclature de remplacement ou « a » nomenclature
1.4 Nomenclature specifique semi-systematique ou semi-triviale
2 Chimie organique heterocyclique
1.1 Definition d'un heterocycle
En chimie organique, la classification des molecules est basee sur le nombre et la
diversite des atomes qui les composent, mais aussi sur les differents types de liaisons
qui constituent leur structure.
Dans le cas ou les atomes forment une chame, les composes correspondants sont
dits acycliques. Au contraire, si I'enchamement des atomes forme un cycle, on dira
qu'il s'agit de composes cycliques.
Si le cycle est entierement compose d'atomes de carbone, il s'agit de carbocycle.
D'une maniere generale, si le cycle est entierement constitue d'un seul type
d'atome, carbone ou autre, on ajoute le prefixe iso, composes isocycliques.
Un cycle qui est constitue d'au moins deux types d'atomes est un heterocycle. II
existe deux groupes d'heterocycles : ceux qui contiennent un ou des atomes de
carbone lies a un ou plusieurs autres elements comme I'oxygene, le soufre, I'azote...
appeles heteroelements ou heteroatomes et qui sont les composes heterocycliques
organiques, et ceux qui ne contiennent pas d'atome de carbone et qui sont les hetero-
cycles inorganiques ou mineraux, lesquels ne sont pas traites dans cet ouvrage
(Fig. 1.1).
Fig. 1.1
La piperidine est un heterocycloalcane, dans la mesure ou un atome de carbone
d'un cycloalcane, ici le cyclohexane, a ete remplace par un heteroelement, I'azote.
Cette definition est encore valable si plusieurs heteroelements remplacent plusieurs
atomes de carbone dans un cycloalcane (voir nomenclature de remplacement, § 1.3).
Les heterocycles aromatiques definis selon la regie empirique de Huckel, polyeni-
ques conjugues, ayant 4n+2 electrons p delocalises dans le cycle (n egal a 0 ou un
/. Nomenclature 3
nombre entier), comme la pyridine, le thiophene, le pyrrole, le furane, et dont le cycle
est inscrit dans un plan (ou proche d'un plan), represented le groupe des heteroare-
nes. Cette definition peut etre etendue a des composes polycycliques comme I'indole,
la quinoleine, I'acridine... (Fig. 1.2).
Fig. 1.2
1.2 Regies de nomenclature
de Hantzsch-Widman
La nomenclature des heterocycles est regie par des conventions internationales defi-
nies par la commission de I'lUPAC, International Union of Pure and Applied Che-
mistry. Elles permettent aux chimistes de tous pays de retrouver la formule d'une
molecule a partir de sa denomination. C'est tres utile pour la redaction de publica-
tions de recherche et de depot de brevets, a caractere international.
Deux principaux types de regies IUPAC sont utilisees : celles de Hantzsch-Wid-
man et celles dites de remplacement.
Les regies de nomenclature selon Hantzsch-Widman s'appliquenta de nombreux
composes et en particulier aux heterocycles dont le nombre d'atomes du cycle est
compris entre trois et dix. Pour les heterocycles dont le nombre d'atomes cycliques
est superieur a 10, plus rares, une autre nomenclature a ete proposee.
Le but de ce chapitre n'est pas de presenter 1'ensemble des regies qui regissent la
nomenclature des heterocycles mais d'en extraire les principales, celles qui concer-
nent la partie la plus large de cette chimie. L'etudiant qui souhaiterait approfondir ses
connaissances dans ce domaine fera appel aux ouvrages specialises indiques dans la
bibliographic et plus particulierement a ceux qui sont edites par I'lUPAC (voir la
bibliographic).
1.2.1 Regies concernant la denomination des heterocycles :
prefixes et suffixes
A chaque heteroatome est attribue un prefixe. Ces prefixes sont ordonnes selon une
convention pour la denomination d'un heterocycle. Dans le tableau 1.1 sont indi-
ques les prefixes et leur ordre relatif (preseances des atomes O > S > Se > N...). Par
exemple, un heterocycle qui possede dans son cycle un atome d'azote et un atome
4 Chimie organique heterocyclique
Tableau 1.1
Heteroelements Prefixes Heteroelements Prefixes
oxygene (O) oxa bismuth (Bi) bisma
soufre (S) thia silicium (Si) sila
selenium (Se) selena germanium (Ge) germa
azote (N) aza etain (Sn) stanna
phosphore (P) phospha plomb (Pb) plomba
arsenic (As) arsa bore (B) bora
antimoine (Sb) stiba mercure (Hg) mercura
d'oxygene aura un nom dans lequel les prefixes seront, successivement, oxa (O), puis
aza (N) car O > N. Pour que le nom soit lu plus facilement, on ecrira non pas
« oxaaza » mais oxaza, avec elision du « a »terminal du prefixe devant une voyelle.
Le nombre de chainons constituant le cycle est indique par deux suffixes, I'un
pour les composes insatures, I'autre pour les composes satures, voir le tableau 1.2.
Tableau 1.2
Cycle sature
Nbre de chamons _ . . . , 1
ducvcle
au cycie Cycle insature contenant
non azote
un ou plusieurs N
3 irene, irine (avec 1 N) irane iridine
4 ete etane etidine
5 ole olane olidine
6 (serie A) ine ane
6 (serie B) ine inane
6 (serie C) inine inane
7 epine epane
8 ocine ocane
9 onine onane
10 ecine ecane
Le suffixe du nom d'un cycle a 6 chamons totalement insature comportant plusieurs heteroelements depend de
celui qui a le rang le plus faible dans I'ordre de preseance des heteroatomes. Selon que cet heteroatome appar-
tient a I'une des 3 series A, B ou C, le suffixe est ine ou inine selon le cas.
Serie A : O, S, Se, Te, Bi, Hg
Serie B : N, Si, Ge, Sn, Ph
Serie C : B, F, Cl, Br, I, P, As, Sb
ex.: cycle insature a 6 atomes , O > S > N et N se situe
dans la serie B done OXATHIAZINE
(1,4,3-oxathiazine)
7. Nomenclature 5
Dans certains cas, les denominations triviales sont preferees a celles des regies
enoncees precedemment. C'est le cas, par exemple, pour le furane (oxole), le pyrrole
(azole), la pyridine (azine)...
A ces regies de base, il faut ajouter celles qui sont specifiques a differents types
d'heterocycles presentes ci-apres.
1.2.2 Monocycles comportant un maximum
de doubles liaisons conjuguees
La denomination d'un cycle a nombre de chamons definis et comportant le maxi-
mum de doubles liaisons conjuguees possibles est celle qui permet de donner la
nomenclature des composes de la meme famille d'heterocycles et comportant moins
d'insaturations, et jamais I'inverse (Fig. 1.3). Bien entendu, les suffixes du tableau 1.2
s'appliquent toujours.
Fig. 1.3
1.2.3 Monocycles partiellement ou totalement satures
comportant un seul heteroatome
Pour les monocycles satures, s r il n'existe pas de denomination triviale, les suffixes du
tableau 1.2 sont utilises.
Les monocycles, partiellement satures, sont nommes en utilisant les prefixes
dihydro, tetrahydro... precedes des chiffres indiquant la ou les positions des satura-
tions dans I'ordre de la numerotation des atomes du cycle.
Pour les monocycles a un heteroatome (Fig. 1 A), la numerotation debute toujours
a partir de celui-ci. La rotation autour du cycle est ensuite fonction des positions des
groupes substituants. Le sens de rotation est alors celui qui fournit la somme la plus
faible des chiffres affectes a ces positions.
6 Chimie organique heterocyclique
Fig. 1.4
1.2.4 Monocycles comportant plusieurs heteroatomes
de meme nature
Les monocycles comportant plusieurs heteroatomes de meme nature sont nommes
en indiquant les positions de chacun d'eux avant les prefixes di-, tri-, tetra-... Les
chiffres signalant les positions de ces atomes sont choisis de telle sorte que leur
somme dans la denomination de la molecule soit la plus faible possible (Fig. 1.5).
Fig. 1.5
1.2.5 Monocycles comportant plusieurs heteroelements
de natures differentes
Les monocycles comportant plusieurs heteroelements de nature differente (Fig. 1.6)
sont nommes en fonction de la preseance des prefixes de chaque heteroelement et
du nombre de chacun d'entre eux (Tableau 2.2). La position 1 revient a celui qui a
la preseance superieure par rapport aux autres (O > S > N...).
7. Nomenclature 7
Fig. 1.6
Position d'un hydrogens pour certains isomeres structuraux
Lorsque plusieurs isomeres ont pour difference entre eux la position d'un hydro-
gene dans le cycle, celle-ci est indiquee par un « H » en italique precede de la posi-
tion de I'atome auquel il est lie, celle-ci etant la plus faible si plusieurs possibilites
existent (Fig. 1.7).
Fig. 1.7
1.2.6 Systeme bicyclique : heterocycle accole
a un cycle benzenique
Dans la plupart des cas, ces composes possedent des noms triviaux (quinoleine, iso-
quinoleine, indole...). Pour les autres composes, le nom de I'heterocycle est precede
du prefixe « benzo » (avec elision du « o » devant une voyelle) suivi d'une lettre entre
crochet qui designe la liaison commune aux deux cycles definis a partir de I'hetero-
cycle (Fig. 1.8). Pour un systeme ne comportant qu'un heteroatome, chaque liaison
de I'heterocycle est alors designee par une lettre en partant de « a » pour la liaison
heteroatome-carbone, la plus proche du cycle benzenique. Pour un systeme bicycli-
que comportant un heterocycle a plusieurs heteroelements, le sens de rotation autour
de cet heterocycle est fixe par les regies deja enoncees faisant intervenir les presean-
ces des heteroatomes ; les cotes de I'heterocycle a, b, c... s'en deduisent.
La numerotation des atomes est ensuite definie par la methode conventionnelle
indiquee ci-apres (Fig. 1.9).
8 Chimie organique heterocyclique
Fig. 1.8
1) Le systeme est dessine selon les dispositions suivantes : I'heterocycle est a
droite du cycle benzenique, et I'heteroatome est situe, si possible, vers le haut de la
representation. II est alors projete sur deux axes perpendiculaires de telle sorte que
le maximum de cycles (2 en ('occurrence) soit sur I'axe XX' et aussi qu'un maximum
de cycles soient dans la partie superieure droite de la decoupe.
Fig. 1.9
2) La numerotation debute, dans ces conditions, par I'atome present (carbone ou
heteroelement) dans la partie heterocyclique qui se trouve en haut a droite (sans res-
pecter I'ordre selon lequel on debute par I'heteroelement (ex. : isoquinoleine).
Lorsqu'il existe plusieurs possibilites de numerotation, on choisit celle dont la somme
des chiffres intervenant dans la denomination du systeme est la plus faible, et la lettre
1. Nomenclature 9
la plus faible pour indiquer la liaison commune aux deux cycles. Cela est vrai aussi
pour les systemes polycycliques comportant plus de deux heterocycles accoles.
Par ailleurs, les numerotations a retenir pour les heteroelements sont celles dont
la somme est la plus faible, en respectant les regies de preseances.
3) Les atomes a la jonction des deux cycles ne sont pas numerates saufs'il s'agit
d'un heteroatome. Lorsqu'il s'agit de carbones, cas le plus classique, on peut, lorsque
cela est utile, leur donner le meme chiffre que I'atome cyclique le plus proche de
valeur inferieure dans le sens de rotation, et ajouter un « a » pour les differencier
(ex. Fig. 1.11).
1.2.7 Composes formes de plusieurs heterocycles accoles
Ces molecules qui sont souvent complexes necessitent I'usage de nombreuses regies
particulieres. D'abord il faut definir la structure qui sera consideree comme la base
de la construction moleculaire. Elle sera precedee du prefixe qui designe I'heterocy-
cle « secondaire » dont quelques-unes sont indiquees dans le tableau 1.3.
Tableau 1.3
Heterocycle Prefixe
pyrrole pyrrolo
furane furo
thiophene thieno
imidazole imidazo
pyridine pyrido
quinoleine quino
isoquinoleine isoquino
Pour choisir I'heterocycle prioritaire pour la denomination de la molecule, des
elements suivants seront consideres pas a pas par ordre d'importance decroissant:
a) La structure possede-t-elle un cycle azote ou un systeme polycyclique a nom
trivial ? (Fig. 1.10)
Fig. 1.10
10 Chimie organique heterocyclique
b) Dans le cas contraire, la structure possede-t-elle un cycle dont I'heteroelement
n'est pas I'azote, mais qui a la preseance la plus haute dans le tableau des
heteroelements ? (Fig. 1.11)
Fig. 1.11
c) Dans le cas contraire, la structure possede-t-elle un systeme polycyclique (le
plus grand possible) qui a une denomination triviale ? (Fig. 1.12)
Fig. 1.12
d) Dans le cas contraire, la structure possede-t-elle un heterocycle ayant plus de
chamons que Vautre, dans la mesure ou I'heteroelement intervenant dans chacun
d'eux est de meme nature ? (Fig. 1.13)
Fig. 1.13
e) Dans le cas contraire, la structure possede-t-elle un heterocycle qui a plus
d'heteroelements que Vautre ? (Fig. 1.14)
Fig. 1.14
Index 835
- FAD et FADH2 691 Cytokinine 399, 678
- FH4 311,684 Cytosine 587, 700
- NAD+ et NADH 291
- phosphate de pyridoxal 300
D
- thiamine pyrophosphate 573
Collagene568 DAMP (voir 2-ceto-3-desoxyarabinoheptulosona-
Collidine220 te-7-phosphate) 391
Colorants floraux 489 DD carboxypeptisation 82
Colorants naturels 402 Darzens (reaction de) 37
Combes (synthese de) 415 Decoyinine 679
Complexe B 300 Dehydrofuropelargones 203
Complexe multienzymatique 211 Delphinidine490
Conhydrine 743 4-deoxypyridoxine 314
y-coniceine 743 10-desacetylbaccatine III 76
Con line 743 Desaldolisation de la serine 310
Conrad-Limpach (synthese de) 416 Deserpidine 782
Convicine 633, 808 Desoxyadenosine (dA) 700
Cook-Heilbronn (synthese de) 518 Desoxyadenosine-5'-monophosphate A, dA, d
Coproporphyrines I et III 160 AMP ou acide 5'desoxyadenylique 703
Coproporphyrinogene III 170 Desoxycytidine (dC) 700
Coque du Levant 61 Desoxycytidine-5'-monophosphate(C, dC, dCMP
Cordycepine 679 ou acide 5'-desoxycytidylique) 703
Corey (synthese de) 37 Desoxyeritadenine 788
Corrine158 Desoxyguanosine (dG) 700
Coryamyrtine 61 Desoxyguanosine-3'-monophosphate 703
Coumarine 412, 413, 414, S : 437, C : 479, N : Desoxyguanosine-5'-monophosphate (G, CMP,
503 ou acide 5'-guanylique) 703
Couplage oxydatif 22 Desoxyhemoglobine 163
Cram 828 Desoxynupharidine 807
Crick 708 Desoxyribonucleoside 700
Cross-coupling 23 (3-2-desoxyribose 699
Cruorines 161 Desoxythymidine (dT) 700
Cryptopyrrole 166 Desoxythymidine-5'-monophosphate (T, dT ou
C-toxiferine 799 dTMP) 703
CTP (voir cytidine-5'-triphosphate) Desoxyuridine-5'-monophosphate (dUMP ou aci-
Curares 799 de 5'-desoxyuridylique) 703
Cutines 59 Desthiobiotine 212
Cyanocobalamine ou vitamine B12 193 Dethiobiotine 212
Cyclizine 571 Dethiophenation du benzene 140
Cycloadditions 1,3-dipolaires 28 Deuteroporphyrine IX 175
Cyclonucleoside 724 Dewar827
Cyproheptadine 571 Diacetone-(-)-sorbose 206
Cysteine 308 Diacetyldeuterohemine 175
Cytarabine 724 Diacetyldeuteroporphyrine 175
Cytidine (C) 700 1,3-dialkylimidazolium (sels de) 528
Cytidine-5'-monophosphate (C ou CMP, ou acide Diazabenzvalene 626
5'-cytidylique) 703 Diazines 585
Cytidine-5'-triphosphate ou CTP 704 Dibenzofurane 329, 330, 332, S : 351, C : 384
Cytisine 806 Dibenzothiophene 329, 330, 332, S : 351, C :
Cytochromes 161 384
Cytochrome de type P450 52,181, 203 2,3-dicetogulonolactone 204
Cytochromes de types a, b, c 177 Dicloxacilline 87
836 Chimie organique heterocyclique
Diglyme 43 Epinephrine395, 810
DHF ou FH2 (voir acide folique) Episulsure (voir thiirane)
2,3-Dihydrobenzofurane 332 Epoxydation de Sharpless 36
2,3-Dihydrobenzothiophene 332 Epoxyde (voir oxirane)
Dihydrobiopterine 684 Epoxysqualene 56
7,8-dihydrobiopterine 681 Ergine 761
Dihydroergosine 761 Ergocornine 764
Dihydroflavonols 492, 494, 495 Ergocryptine 764
2,3-Dihydroindole332 Ergoline 759
Dihydrotoxiferine 799 Ergonovine 761, 764
3,4-dihydroxyphenylalanine( ou L-DOPA) 205, Ergosine 761
401,402 Ergosinine 761
Dihydrouridine (D) 701 Ergot du seigle (alcaloTdes de I') 759
Dilthey (synthese de) 233 £/ir//c/7(testd')125
4-dimethylaminopyridine (DMAP) 249 Erythrose-4-phosphate 391
Dimethylmercure 200 Eschenmoser (sel d')143, 201, 364
2,5-dioxopiperazines 599 Ethanolamine 305
Dioxyline 757 5-ethoxy-4-methyl-1,3-oxazole 313
Diphenhydramine 571 Ethyl cellosolve 43
Dipolarophiles 30 Ethylmorphine 754
Dipoles-1,3 29 Ethylpyridoxal 314
Dipyrromethene 124 Euca'me A 780
Dipyrrylmethane 123, 171 Excitons 186
Dipyrrylmethenes 171
Disaccharides 323
F
Divicine 808, 809
c/-norpseudoephedrine 811 Facteur extrinseque 196
Doebner et von Miller (synthese de) 417 Facteur intrinseque 196
Doer ing 767 FAD et FADH2 (coenzymes) 691
Doigt de zinc 568 Feist-Benary (synthese de) 101
Domperidone 565 Fentanyl 755
Dopamine305, 395, 810 Fenton (reaction de) 18, 666
Dopaquinone 402 Ferriprotoporphyrine 162
DPG (voir acide diphosphorylglycerique)163 Ferroprotoporphyrine 162
Du Vignaud828 FH4 (coenzyme, voir acide folique)
Fischer (syntheses de)158, 1 74, 333, 344, 350,
399
E
Fischer (convention de) 318
(-)-ecgonine 773 Fischer-Kiliani (synthese de) 323
Echimidine 803 Flavanediols 495
Echinatine 803 Flavanols 495, 506
Echinomycine 635, 636 2/-/-flavenes473
EicosanoTdes 326 4/-/-flavenes 473
Elbs (reaction de) 61 7 Flavine, isoalloxazine ou isalloxazine 641, 651
Ellipticine 798 Flavine mononucleotide 691
Elymoclavine 761, 765 Flavone412, 413,414, S : 441, C : 473, N : 495
Emetine 798 FlavonoTdes 489
Endorphines 756 Flavonols 490, 492, 495
Enol-1 -o-carboxyphenylamino-1 -desoxyribulose Flavoproteine 692
phosphate 393 Flavylium (voir ion benzopyrylium)
Enzymes heminiques 161 Fluoresceine 488
Ephedrine 811 5-fluorocytosine 634
