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S.A.B.S
TS2 Année scolaire : 2023/2024

Série C2 LES AMINES

Exercice1
I. Donner les noms des amines suivantes
b) CH3 — ; ;CH— ; |;C2H5NH2
a) CH3 — CH2 — NH2

c) C2H5 — ; ;CH — ; |;C2H5NH — C2H5 d) CH3 — CH3;| ;C — ;|;NH2 CH3

f) CH3 — ; ;N — ; |;C2H5CH2 — CH2 — CH3

e) CH3— CH2 — NH —CH2 — CH3

g) C6H5 — ; ;N — ; |;CH3 C2H5 h) C6H5 — ; ;N — ; |;C2H5C2H5

II. Proposer une formule pour les amines suivantes

a) méthylamine ou méthanamine f) N-méthylpentan-3-amine

b) 2-éthylbutylamine g) iodure de tétraméthylammonium
c) N,N-diméthyléthanamine h)bromure de éthyldiméthylphénylammonium
d) cyclohexylamine i) diphénylamine
e)isopropylamine j) N-méthylpropan-1-amine

Exercice2
On considère une amine primaire à chaîne carbonée saturée possédant n atomes de
carbone.
1) Exprimer en fonction de n le pourcentage en masse d'azote qu'elle contient.
2) Une masse m = 15 g d'une telle amine contient 2,9 g d’azote.
a. Déterminer la formule brute de l’amine.
b. Ecrire les formules développées des isomères possibles des monoamines
primaires compatibles avec la formule brute trouvée.

3) On considère la monoamine à chaîne carbonée linéaire non ramifiée.

a. Ecrire l’équation de la réaction de cette monoamine primaire avec l’eau.
b. On verse quelques gouttes de phénolphtaléine dans un échantillon de la
solution préparée.
Quelle est la coloration prise par la solution ?

Exercice3
Une amine primaire (A), de formule brute C5H13N, comporte dans sa molécule un carbone
asymétrique.
a) Entre quelles formules semi-développées peut-on hésiter?
b) Traitée par l’iodométhane en excès, l’amine (A) conduit à un iodure d’ammonium
quaternaire (B). (B) peut, par ailleurs, être obtenu par action du 2-iodopentane sur la
N,N-diméthylméthanamine (ou triméthylamine).
Ecrire l’équation-bilan de la réaction entre le 2-iodopentane et la triméthylamine.
c) Donner les formules semi-développées et les noms de (B) et (A).

M. SOKHNA

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Exercice4
On dissout 7,5g d’une amine saturée (A) dans de l’eau pure de façon à obtenir 1L de
solution. On dose un volume V1=40cm3 de cette solution par de une solution d’acide
chlorhydrique de concentration C=0,2mol.L-1. Le virage de l’indicateur coloré (rouge de
méthyle) se produit quand on a versé un volume V2=20,5cm3 d’acide; cela correspond à
l’équivalence acido-basique, l’amine et l’acide réagissant mole à mole.
1) En déduire la masse molaire de l’amine (A) et sa formule brute.
2) L’action de l’iodométhane sur l’amine (A) permet d’obtenir une amine secondaire, une
amine tertiaire, ainsi qu’un iodure d’ammonium quaternaire. Quelles sont les formules
semi-développées possibles de (A)?
3) On sait par ailleurs, que l’amine (A) comporte un atome de carbone asymétrique.
Donner le nom de (A).
4) Ecrire les formules semi-développées des amines et de l’ion ammonium quaternaire
obtenus par action de l’iodométhane avec l’amine (A). Les nommer. L’ion ammonium
quaternaire présente-t-il les propriétés nucléophilies? Pourquoi?
5) Ecrire l’équation-bilan de la réaction ente l’amine (A) et l’eau. Qu’en déduire pour le pH
de la solution aqueuse obtenue?

Exercice5
1. Quelle est la formule générale CxHyN d’une amine aromatique ne comportant qu’un
cycle? Exprimer x et y en fonction du nombre n d’atomes de carbone qui ne font pas
partie du cycle.
2. La microanalyse d’une telle amine fournit, pour l’azote, un pourcentage en masse de
13,08%. Déterminer n et écrire les formules semi-développées des différents
isomères et donner leur nom.
3. L’un de ces isomères est une amine secondaire. Quels produits obtient-on lorsqu’on
le traite par du chlorure d’éthanoyle? Ecrire l’équation-bilan de la réaction. Quelle
quantité minimale d’amine faut-il utiliser pour qu’elle réagisse totalement sur 0,1mol
de chlorure d’éthanoyle?

Exercice 6
1. On considère un composé organique A essentiellement formé de carbone, d’hydrogène
et d’azote de formule brute CxHyNz. La combustion d’une masse m = 0,2500 g de A,
donne une masse m) = 0,5592 g de dioxyde de carbone. La destruction d’une même
masse de A, libère un volume V = 0,0952 L d’ammoniac ; volume mesuré dans les
conditions normales. Par ailleurs la densité de vapeur de A est voisine de 2,03.
1.1. Déterminer la composition centésimale massique du composé
1.2. Calculer sa masse molaire.
1.3. Déterminer sa formule brute. En déduire que A est une amine aliphatique.
2. Pour confirmer les résultats de la question 1.3, on dissout une masse m = 14,75 g de A
dans 500 mL d’eau. On prélève 20 mL de cette solution que l’on dose en présence de bleu
de bromothymol, par une solution d’acide chlorhydrique de concentration molaire C1 =
1 mol. L56 .
Le virage de l’indicateur coloré est obtenu pour un volume V1 = 10 cm8 d’acide versé.
2.1. Déterminer la concentration molaire de la solution de A.
2.2. Déterminer la masse molaire de A et en déduire sa formule brute.
3.
3.1. Écrire les différentes formules semi-développées possibles de A et les nommer.
On précisera leur classe.
3.2. Identifier le composé A sachant qu’il est de classe tertiaire.
3.3. Écrire l’équation bilan de la dissolution de A dans l’eau. Quel caractère des amines
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cette réaction met-elle en évidence ?

3.4. Quelle teinte a pris la solution de A en présence du B.B.T ?
3.5. Écrire l’équation bilan de la réaction de A sur l’iodoéthane. Donner le nom du
produit obtenu. Quel caractère des amines cette réaction met-elle en évidence ?

Exercice 7
Sur l’étiquette d’un flacon contenant une solution S0 d’une monoamine primaire d’un
laboratoire, les indications relatives à la densité d et à la formule chimique sont illisibles. Seul
le pourcentage en masse d’amine pure de la solution S0 est lisible, soit p = 63%. Cette
indication signifie qu’il y’a 63g d’amine pure dans 100g de la solution S0
Un groupe d’élève, sous la supervision de leur professeur, entreprend de déterminer les
informations illisibles sur l’étiquette de ce flacon. Ils font les trois expériences décrites ci-
après

Expérience1 : Avec une balance de précision, ils mesurent la masse m0 d’un

volume V0=10 cm3 de la solution S0 et trouvent 7,5g

Expérience2 : Ils diluent un volume Vp =10cm3 de la solution S0 dans une fiole

jaugée de 1L et obtiennent ainsi une solution S1

Expérience3 : Ils dosent un volume V1= 10cm3 de la solution S1 par une solution
d’acide chlorhydrique de concentration molaire volumique
-1
Ca=0,040mol.L en présence d’un indicateur coloré. Pour atteindre l’équivalence, ils
ont versé un volume Va = 20cm3 d’acide.
1. A partir des résultats de l’expérience1, calculer la masse volumique ρ0 de la solution
S0 ; le résultat sera exprimé en g.cm3 puis en g.L-1.
En déduire la valeur de la densité.
2. On s’intéresse à l’expérience3
2.1. Faire un schéma légendé du dispositif de dosage.
2.2. En notant l’amine par la formule R—NH2, écrire l’équation bilan de la réaction
chimique support du dosage
2.3. Calculer la concentration C1 de la solution S1, puis en déduire la concentration
C0 de la solution S0.
2.4. Expliquer pourquoi les élèves ont eu besoin de réaliser l’expérience2, au lieu de
doser directement la solution S0.
3.
;8 <:
3.1. Montrer que la concentration C0 de la solution S0 est donnée par 𝐶: = ,
6::=
relation où M est la masse molaire moléculaire de l’amine
3.2. En déduire la masse molaire de l’amine en g.mol-1.
3.3. Déterminer la formule brute, la formule semi-développée et le nom de la
monoamine primaire, sachant que sa molécule est telle que l’atome de carbone
lié à l’atome d’azote est également lié à deux autres atomes de carbone
Donnée : masse volumique de l’eau : 𝜌? =1g.cm-3 = 103g.L-1

AU TRAVAIL !!

M. SOKHNA

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