LFMN Composition de la première période
SÉRIE: TSE Année Scolaire : 2019 – 2020
ÉPREUVE : Chimie DURÉE : 3 heures COEFF: 3
QUESTIONS DE COURS :……….5pts
1. Confirmer ou infirmer les allégations suivantes en justifiant votre réponse…2pts
a. La réaction du glycérol avec l’acide nitrique conduit à un acide carboxylique.
b. Les alcools primaires réagissent avec la 2, 4,D.N.P.H.
c. Par hydratation du 2chloro- but-2 ène on obtient une molécule présentant deux
énantiomères.
d. Les savons sont des acides.
2. On considère les 4 molécules A, B, C, D. Après avoir représenté la formule semi-
développée de chacun, précisez leur nom dans la nomenclature officielle et la
fonction chimique de chacun. Existe-t-il des isomères de fonction parmi eux ? Préciser
quelles sont les molécules chirales et pourquoi ? Représenter les (3pts)
C2H5 C2H5 COCH3 CH3
CH3 CH3 H
C C CH3
C C
H H H
CHO CH3 COOH
CH2OH CH3
(A) (B) (C) (D)
EXERCICE : de l’aldéhyde à l’ester………6pts
1-La combustion complète d’une mole d’un composé A, de formule brute CxHyO fournit
quatre moles des molécules de dioxyde de carbone et quatre moles des molécules d’eau
.La molécule de A renferme un seul atome d’oxygène.
1.1Ecrire l’équation bilan de réaction.
1.2Montrer que la formule brute de A est C4H8O.
1.3Donner les formules semi-développées des différents isomères possibles de A.
2- Parmi ces isomères un seul réagit avec la 2,4 D.N.P.H et donne un test négatif en
présence de liqueur de Fehling. Préciser la fonction chimique de cet isomère. Donner
sa formule semi-développée.
3- L’un des isomères de A, le but anal, est traité par une solution de permanganate de
potassium acidifiée. Il donne un composé B.
3.1 Ecrire l’équation bilan de la réaction. Donner le nom de B.
3.2 Le produit B réagit avec le penta chlorure de phosphore (PCl5) pour donner un
composé organique C. Ecrire l’équation bilan de la réaction. Donner le nom du
composé C.
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TSE Dec2019 p. 1/2
4- On fait réagir l’éthanol sur le composé C. On obtient entre autres un composé
organique D.
4.1 Ecrire l’équation bilan de la réaction.
4.2 Donner
4.2.1 Le nom de cette réaction chimique.
4.2.2 Les caractéristiques de cette réaction chimique
4.2.3 Le nom du composé D.
4.3 On fait réagir également l’éthanol sur le composé B. On obtient entre autres le
même composé organique D.
4.3.1 Ecrire l’équation bilan de la réaction.
4.3.2 Donner le nom et les caractéristiques de cette réaction
Partie1 : Synthèse d’un dipeptide……….4,5pts
1. L’alanine est un acide a aminé dont la composition centésimale massique est
%C=40,45 ; %H=7,87 ; %O= 35,96. La molécule de l’alanine ne contient un seul
d’azote.
a) Déterminer la formule semi-développée de l’alanine et donner le non
systématique de la molécule.
b) L’alanine est-t-elle chirale ? Si oui représente les énantiomères en projection de
Fischer.
c) Ecrire la formule de l’ion mixte dipolaire présent dans une solution aqueuse
d’alanine. Donner le terme général désignant cet ion.
2. On forme un dipeptide par condensation d’une molécule d’un acide a aminé B et
d’une molécule d’alanine. Le dipeptide obtenu est tel que l’alanine est l’acide
aminé C terminal.
a) Ecrire l’équation de cette réaction de condensation en mettant en évidence
les fonctions activées ou bloquées.
b) Déterminer la formule semi- développée et le de l’acide aminé B sachant
que la masse molaire du dipeptide formé est M=174g/mol.
c) Combien de stéréo-isomères peut- t-on avoir avec ce dipeptide si la
condensation a été effectuée avec un mélange racémique des deux acides
aminés ?sans faire d’équation donner les noms de ces dipeptides
Partie2 : formule d’un chlorure d’acyle……..3,5pts
Un chlorure d’acyle de formule CxHyOzCl contient en masse 29,46% de chlore.
a) Calculer la masse molaire de ce corps et en déduire sa formule brute.
L’hydratation de cette substance conduit à la formation d’acide chlorhydrique et d’un
composé A.
b) Écrire l’équation bilan de la réaction, nommer A, en déduire sa masse molaire
moléculaire. Quelle est la fonction chimique de ce corps ?
c) A réagit avec un corps B de formule R - OH pour donner un corps C de masse
moléculaire 159 g.mol-1. Ecrire l’équation bilan de la réaction, identifier les corps B
et C et préciser celui qui contient un carbone asymétrique. Représente les
énantiomères.
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Série : TSE Dec2019 p. 2/2
