Partie 2/ Chimie organique Séquence 5 : L’équilibre d’estérification-hydrolyse
L’équilibre d’estérification-hydrolyse
Exercice 1
1) Réaction d’estérification entre l’acide éthanoïque et propan-1-ol
Formation de l’éthanoate de propyle
Réaction d’estérification entre le méthanol et acide propanoïque
Formation du propanoate de méthyle
Réaction d’estérification entre l’acide méthanoïque et éthanol
Formation du méthanoate d’éthyle
2) Hydrolyse de l’éthanoate de méthyle
Formation d’acide éthanoïque et de méthanol
Hydrolyse du propanoate d’éthyle
Formation de l’acide propanoïque
et d’éthanol
Hydrolyse du méthanoate de méthyle :
Formation de l’acide méthanoïque et
de méthanol
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Partie 2/ Chimie organique Séquence 5 : L’équilibre d’estérification-hydrolyse
Exercice 2
Réaction entre l’acide méthanoïque et le propan-1ol : synthèse du méthanoate de propyle
Réaction entre l’acide propanoique et le méthanol : synthèse du propanoate de méthyle
Réaction entre l’acide éthanoïque et l’éthanol : synthèse de l’éthanoate d’éthyle
Exercice 3
Pour réaliser la synthèse d’un ester, on introduit dans un ballon 6,0 g d’acide éthanoïque et 4,6 g
d’éthanol.
1) Equation de la réaction
Il se forme de l’éthanoate d’éthyle
2) Quantité initiales
m ac 6 m al 4, 6
n=ac = = 0,1 mol ; =n al = = 0,1 mol
M ac 60 M al 46
3) Le mélange est équimolaire car les quantités des 2 réactifs sont identiques
4) D’après les coefficients de l’équation, 1 mole d’acide réagit avec 1 mole d’alcool pour former 1 mole
d’ester ; donc à partir de 0,1 mole d’acide et de 0,1 mole d’alcool on peut obtenir en théorie 1 mole
d’ester.
Masse d’ester qui peut se former en théorie : m ester = n ester × M ester = 0,1× 88 = 8,8 g
masse réelle d'ester 5,9
5) Rendement de la réaction : rendement
= = = 0,= 67 67%
masse théorique 8,8
mester(eq) 5,9
Quantité formée d’ester à l’équilibre : nester(eq)
= = = 0,067 mol
Mester 88
Quantité d’eau formée à l’équilibre : nester(eq)
= n= eau(eq) 0,067 mol
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Partie 2/ Chimie organique Séquence 5 : L’équilibre d’estérification-hydrolyse
Quantité d’acide et d’alcool restant : D’après les coefficients de l’équation, 0,067 mol d’ester se forme à
partir de 0,067 mol d’alcool et de 0,067 mol d’acide
Quantités initiales Quantités ayant réagi Quantités restantes à l’équilibre
Alcool 0,1 mol 0,067 mol 0,1 − 0,067 = 0,33 mol
Acide 0,1 mol 0,067 mol 0,1 − 0,067 = 0,33 mol
Constante d’équilibre :
nester(eq)
n
× eau(eq)
[ester ]eq × [eau]eq Vsolution Vsolution nester(eq) × neau(eq) 0,067 × 0,067
K estérification
= = = = = 4,1
[acide]eq × [alcool]eq acide(eq) × alcool(eq) nacide(eq) × nalcool(eq) 0,033 × 0,033
n n
Vsolution Vsolution
Exercice 4
1) Le montage B est un chauffage à reflux ; le schéma A est une
décantation
2) La pierre ponce permet d’homogénéiser la température dans le
ballon ; l’acide sulfurique est un catalyseur
3) On chauffe le mélange afin d’accélérer la réaction
4) Le réfrigérant permet de condenser les vapeurs qui se forment
5) D’après les coefficients de l’équation, 1 mole d’alcool forme 1 mole d’ester ; donc à partir de 0,40 mol
d’alcool on devrait obtenir (si la réaction était totale) 0,40 mol d’ester
Masse d’ester théorique : m ester (théorique) = n ester (théorique) × M ester = 0, 4 ×130 = 52 g
Sachant que la réaction a un rendement de 67%, la masse d’ester que l’on obtient réellement est de :
m
r = ester(exp) → m ester(exp) =×
r m ester(th ) =0, 67 × 52 =34 g
m ester(th )
Exercice 5
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