GROUPE : PREPA BAC II TD de chimie Mr A.

DAYOKA
Classe : Terminale D Les Amines Cel : 93 60 97 55

EXERCICE 1
Complète les phrases suivantes par les mots, groupes de mots ou expressions qui
conviennent en utilisant les chiffres : basique ; électrophile ; nucléophile ; tertiaire ;
doublet d’électron ; ion tétraéthylammonium ; ammonium quaternaire ; (C2H5)3N ;
capter
Les amines ont des propriétés basiques et nucléophiles. Grâce au ……(1)……. Non
liants portés par l’atome d’azote, les amines peuvent ……(2)…… un proton H+ pour
donner un ion ………(3)…….. Les solutions aqueuses d’amine sont ……(4)…….. La
réaction entre une amine ……..(5)…….. notamment la triméthylamine de formule
…….(6)…….. et un halogénures d’alkyle tel que l’iodure d’éthyle (CH3-CH2I), produit un
précipité blanc nommé …… (7)…… de formule (C2H5)4N+ . le doublet non liant porté par
l’atome d’azote constitue un site …….(8)…….. Dans cette réaction, le doublet non liant
attaque le site ………(9)………. De l’iodure d’éthyle. Si on utilise des amines primaire ou
secondaire la réaction conduit à un mélange d’amine de différente classe.
EXERCICE 2
EXERCICE 3
Nomme les composés suivantes :

EXERCICE 4 :
Tu disposes d’une amine tertiaire A, ne comportant pas de cycle, dont le pourcentage en
masse d’azote est 23,728 %. Lors de la réaction entre l’amine A et l’iodométhane, tu
obtiens un précipité blanc. Données : MC = 12 g. mol−1 ; MH = 1 g. mol−1 ; MN = 14 g.
mol−1 .Pour chacune de propositions suivantes :
1) La masse molaire moléculaire de l’amine est :
a) 73 g. mol-1 ; b) 59 g. mol-1 ; c) 60 g. mol-1 ;
2) La formule brute de l’amine est :
a) C3H9N ; b) C4H11N ; c) C5H13N.
3) Le nom de l’amine est :
a) N, N — diméthyléthylpropanamine
b) N — éthyl N — méthylpropanamine
c) triméthylamine
4) Le nom du précipité formé est :
a) iodure de tétraméthylammonium
b) iodure de tétraéthylammonium
c) iodure de N, N — diméthylpropylammonium
Recopie le numéro de la proposition suivie de la lettre correspondant à la bonne
réponse.
EXERCICE 5 :
1- On dispose d’une Amine monoamine aliphatique contenant n atome de carbone
. Le pourcentage en masse d’azote qu’elle contient est :
a- %N= b- %N= c- %N=
2- Le pourcentage en masse d’azote d’une amine est 19,2%. La formule brute de
cette amine est :
a- C2H7N b- C3H9N c- C4H11N
3- L’équation de la dissolution de l’ammoniac NH3 dans l’eau est la suivante :
a-

4- La formule brute générale d’une monoamine aromatique comportant un seul

EXERCICE 6 :
L’analyse élémentaire d’une amine A donne les compositions centésimales suivantes :
Carbone : 77,42% ; hydrogène : 7,53% ; azote : 15,05%.
On donne en g/mol : M(C ) = 12 ; M(H) = 1 ; M(N) = 14
Pour chacune des propositions suivantes :
1) La masse molaire de l’amine A est :
a) 87 g/mol ; b) 101 g/mol ; c) 93 g/mol
2) La formule brute de l’amine A est : a) C6H7N ; b) C6H15N ; c) C5H13N
3) La formule semi-développée de l’amine A est :
a) CH3-(CH2)5-NH2 ; b) C6H5-NH2 ; c) CH3-(CH2)3-NH2
4) Le nom de l’amine A est :
a) N-méthyl butanamine ; b) hexanamine ; c) phénylamine
Recopie le numéro suivi de la lettre correspondant à la bonne réponse.
EXERCICE 7 :
Ton groupe de travail souhaite étudier les propriétés des amines, molécules qui dérivent
de l’ammoniac. Pour cela, tu considères une molécule d’amine de formule CxHyN, de
masse molaire moléculaire M = 59 g.mol-1, dont la composition centésimale massique
est : C = 61,01% ; H = 15,26% et N = 23,73%.
Pour chacune de propositions suivantes :
1) Le doublet libre de l’atome d’azote confère à l’amine un caractère :
a) Basique et nucléophile ;
b) Basique et électrophile ;
c) Nucléophile et électrophile ;
2) La formule brute de la molécule d’amine est : a) C4H9N ; b.C2H5N ; c. C3H9N
Recopie le numéro de la proposition suivie de la lettre correspondant à la bonne
réponse.
EXERCICE 8
Tu mélanges 8,7 g de N,N-diméthylpropanamine avec l’iodométhane en excès.
Données (en g.mol−1) : C : 12 ; H : 1 ; N : 14 ; I : 53.
1. Ecris la formule semi-développée et donne la classe de l’amine.
2. Ecris l’équation bilan de la réaction de cette amine avec l’iodométhane.
3. Calcule la masse de cristaux obtenue lorsque la réaction est achevée.
EXERCICE 9
Complète les équations des réactions chimiques suivantes. Tu écriras les formules
semi-développées et tu nommeras les composées intervenant dans chaque réaction.
a) CH3⎯CH2—NH2 + CH3⎯I ⎯⎯→……………………..
b) CH3⎯CH2⎯NH⎯CH3 + CH3⎯CH2⎯I ⎯⎯→…………………..
c) Diméthylamine + eau ⎯⎯→………………….
EXERCICE 10
Ecris les formules semi-développées des amines de formules brutes C4H11N, nomme –
les et précise leur classe.
EXERCICE 11
Une amine aliphatique tertiaire A comporte 4 atomes de carbone.
1. Écris la formule générale des amines tertiaires.
2. Écris la formule semi-développée de A et la nommer.
EXERCICE 12
Au cours d’une séance de travaux pratique, ton groupe est chargé d’étudier les
propriétés d’une amine saturée E contenant 19,2% en masse d’azote.
La réaction chimique entre cette amine et l’iodoéthane donne un précipité blanc.
Données (en g.mol−1) : C :12 ; H : 1 ; N : 14 ; I : 53.
1) Détermine la formule brute de E.
2) Ecris les formules semi développées possibles de E en se limitant aux amines
primaires et tertiaires. Nomme- les.
3) Identifie E sachant qu’un seul type de composé est obtenu au cours de la
réaction avec l’iodoéthane.
4) Etude de la réaction
a- Ecris l’équation-bilan de la réaction et donne le nom du compose obtenu.
b- Donne le nom de cette réaction et précise le caractère des amines mis en
évidence.
EXERCICE 13 :
En vue d’évaluer les notions étudiées en classe sur les amines, le professeur vous
propose de déterminer la formule brute d’une amine aromatique E, de formule générale
CxHyN ne comportant qu’un seul cycle. La microanalyse de E fournit, pour l’azote, un
pourcentage en masse de 13,08 %. L’un des isomères de E est une amine secondaire.
Traité par de l’iodométhane en défaut, plusieurs produits sont obtenus
Données (en g.mol−1) : C : 12 ; H : 1 ; N : 14 ; I : 53.
1- Exprime x et y en fonction du nombre n d’atomes de carbone qui ne font pas
partie du cycle.
2- Détermine n.
3- Ecris les formules développées des différents isomères et nomme – les.
4- Cite les produits obtenus lorsqu’on E réagit avec l’iodomethane
EXERCICE 14 : SITUATION COMPLEXE
La plupart des poissons contiennent des amines volatiles dont l’odeur est
particulièrement désagréable. Pour vérifier la qualité d’un poisson de mer, les
spécialistes de contrôle de qualité font entre autres le test au TMA. La TMA est une
amine tertiaire. Dans le cadre de leurs activités expérimentales, des élèves des classes
de terminale, membres du club scientifique du lycée ont été désignés pour réaliser des
expériences en vue d’identifier un composé organique azoté gazeux. Les expériences
basées sur l’analyse de 0,59 g de substance donnent les résultats suivants : 1,32 g de
dioxyde de carbone (CO₂), 0,81 g d’eau (H₂O) et 0,17 g d’ammoniac (NH₃). Dans les
CNTP, la masse volumique de la substance est μ = 2,63 g. L⁻¹. Étant membre du club, tu
es choisi comme rapporteur.
Consigne 1 : Détermine la formule brute et donne les FSD, nom, classe des isomères
répondant à cette formule brute.
Consigne 2 : représente la véritable formule semi-développée et donne le véritable nom
de la TMA.
EXERCICE 15 :SITUATION COMPLEXE
Au cours d’une séance de travaux pratiques, le professeur demande à ton groupe de
déterminer la formule d’une amine A. Pour ce faire, il vous fait dissoudre 7,5 g de cette
amine dans de l’eau de manière à obtenir un litre de solution. Vous dosez V₁ = 40 mL de
cette solution par de l’acide chlorhydrique de concentration molaire volumique Cₐ = 0,2
mol. L⁻¹. Le virage de l’indicateur coloré se produit pour un volume V₂ = 20,5 mL d’acide
versé. Par ailleurs, il vous informe que :
Information N°1 : l’action de l’iodométhane sur l’amine A permet d’obtenir une amine
secondaire, une amine tertiaire et un iodure d’ammonium quaternaire.
Information N°2 : l’amine A est chirale (renferme un seul atome de carbone lié à quatre
atomes ou groupe d’atomes différents).
Consigne : En exploitant les informations ci-dessus et en utilisant une démarche
scientifique, identifie l’amine A.
EXERCICE 16 ;
On considère une monoamine e de formule générale CH,N non cyclique et ne
présentant pas d’instauration.
1- Exprimer y ex fonction de x puis calculer x sachant que l’amine contient 23,7% en
masse d’azote.
2- Dans la suite, on considérera que l’amine contient trois atomes de carbone par
molécule
a) Donner les formules semi-développées possibles et les nommer
b) L’une des amines identifiées est sans reaction apparente avec un chlonure
d’acyle. Quelle est cette amine ?
c) Cette amine réagît par contre avec l’iodure d’éthyle et conduit à un composé
ionique. Ecrire I ’équation bilan de la réaction chimique et indiquer la propriété
des amines mise en évidence dans cette réaction.
3- On se propose d’obtenir une amide : le N-propyl-éthanamide.
a) Ecrire la formule semi-développée de cette amide
b) Identifier le chlorure d’acyle et l’amine nécessaire à cette préparation
c) Écrire l’equation bilan de cette réaction en supposant l’amine en excès
EXERCICE 17 : Etude d’une amine aromatique
Soit une amine A de formule CH,N dont on veut étudier la structure et les propriétés
chimiques
 1- L’oxydation, par le dioxygène de l’air, de m = 10,7 g de l’amine A donne V= 1.12L
de diazote dans les conditions normales de température et de pression, du gaz
carbonique et de I’ eau.
a- Définir les termes suivants : amine, amine aliphatique.
b- Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydation de l’amine A
c- En déduire de cette équation la masse molaire de l’amine A.
2- L’analyse élémentaire du composé A montre qu’il contient 78,5% de carbone.
a- Déterminer la formule brute de A.
b- Ecrire les formules semi-développées possibles de l’amine A sachant
qu’un seul carbone du noyau benzénique est déshydrogéné.
3- L’action de l’iodométhane sur l’amine A permet d’obtenir une amine tertiaire et
un ion ammonium quaternaire.
a- En déduire alors la véritable formule semi-développée de A. la nommer.
b- Ecrire l’équation bilan de la réaction de l’amine A sur 1’eau. Quelle
propriété des amines est ainsi mise en évidence ? Justifier.
c- Ecrire les équations des réactions entre 1’amine A et l’iodométhane et
nommer à chaque fois le produit organique formé. Quelle propriété des
amines est ainsi mise en évidence au cours de ces réactions ? Justifier.

EXERCICE 18 :
Considère une amine A de masse molaire Mₐ.
1. a) Donner la définition d’une amine.
b) La formule générale d’une amine en fonction de n, n étant le nombre d’atomes de
carbone dans la molécule.
c) En déduire la formule brute de A dans le cas où Mₐ = 59 g.mol⁻¹.
d) Écrire les formules semi-développées possibles de l’amine A et donner leur classe.
2. L’amine contenant un groupement éthyle de l’amine A noté A₁ est dissout dans de
l’eau pure.
a) Écrire l’équation bilan de la réaction.
b) Quelle propriété des amines est mise en jeu ?
3. L’isomère symétrique de l’amine A, noté A₂ réagit avec une mole de l’iodoéthane
CH₃—CH₂—I.
a) Écrire la formule semi-développée de A₂ et donner son nom.
b) Écrire l’équation-bilan de la réaction avec l’iodoéthane.
c) Quelle propriété des amines est mise en jeu ?
4. L’amine primaire A₃ de l’amine A réagit avec l’acide propanoïque.
a) Écrire les formules possibles de A₃.
b) Le produit obtenu donne après chauffage un corps B, le N-isopropylpropanamide.
Déduire la formule semi-développée et le nom de A₃.
c) Écrire l’équation-bilan des réactions précédentes.
5. L’autre isomère A₃’ de A₃ réagit avec le chlorure d’éthanoyle.
a) Écrire l’équation-bilan de la réaction et nommer le produit organique obtenu.
b) Quelle propriété des amines est mise en jeu ?
EXERCICE 19 :
1-On considère une amine aliphatique A comportant n atomes de carbone dans sa
structure. Le traitement, par le dioxygène de l’air, de m = 5,9 g de A donne V = 1,12 L de
diazote dans les conditions normales de température et de pression.
a) Définir les termes suivants : amine, amine aliphatique.
b) En partant des trois classes d’amines, établir la formule générale des amines
aliphatiques.
c) Déterminer la formule brute de l’amine A.
d) Écrire les formules semi-développées possibles de l’amine A et les nommer.
2. L’amine A comporte dans sa structure, le groupe isopropyle (1-Méthyléthyle).
a) Écrire l’équation bilan de la réaction de A sur l’eau. Quelle propriété de l’amine est
ainsi mise en évidence ? Justifier.
b) L’action de l’iodométhane sur l’amine A conduit à la formation de trois composés
organiques. Écrire les équations et nommer à chaque fois le produit organique formé.
c) À quoi doit-on les réactions observées dans la question 2-b). Quelle propriété des
amines est ainsi mise en évidence ? Justifier.
EXERCICE 20 :
1° On dissout m= 3,75g d’une amine aliphatique A dans de l’eau pure de façon à
Obtenir V= 500ml de solution. On dose alors V1= 20ml de cette solution par une
Solution aqueuse d’acide chlorhydrique de concentration C0= 0,1mol/l. Le virage de
L’indicateur coloré se produit quand on a versé un volume V2= 20,5ml d’acide.
a-Déterminer la masse molaire de l’amine A et sa formule brute sachant que la réaction
De dosage se produit mole à mole.
b-L’action de l’iodométhane sur l’amine A permet d’obtenir une amine secondaire, une
Amine tertiaire ainsi qu’un ion ammonium quaternaire. Quelles sont les formules semi-
Développées possibles de A ?
c-Sachant que la molécule de A content un atome de carbone asymétrique, trouver la
Formule et le nom de A.
d-Ecrire les formules semi-développées des produits de la réaction de l’iodométhane
Avec l’amine A.
2° Ecrire l’équation de la réaction entre A et l’eau. Quelle propriété des amines est mise
En jeu ? Justifier.
3° Soit B l’amine tertiaire, isomère de l’amine A. Ecrire l’équation-bilan de la réaction
Entre B et l’iodométhane. Quelle propriété des amines est mise en jeu ? Justifier.