ÉVALUATION
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CLASSE : Première VOIE : ☒ Générale ☐ Technologique ☐ Toutes voies (LV)
VOIE : ☒ Générale ENSEIGNEMENT : Spécialité physique-chimie
DURÉE DE L’ÉPREUVE : 1 h CALCULATRICE AUTORISÉE : ☒Oui ☐ Non
Sujet 2024 n°SPEPHCH121 et n°SPEPHCH124
L’ACIDE THIOGLYCOLIQUE DANS LES PRODUITS COSMETIQUES (10 POINTS)
L’acide thioglycolique est utilisé dans des domaines très variés tels que l’industrie
pharmaceutique, la cosmétique, l’industrie du cuir et des métaux. C’est une substance
totalement miscible dans l’eau. A température ambiante et pression atmosphérique, cet acide
se présente sous la forme d'un liquide incolore qui possède une odeur forte et désagréable.
En cosmétique, l’acide thioglycolique entre dans la formulation de lotion pour cheveux et de
crèmes dépilatoires ; un parfum est ajouté à la préparation afin de masquer son odeur.
Données :
➢ La formule brute de l’acide thioglycolique est : C2H4O2S.
➢ Le schéma de Lewis de l’acide thioglycolique est représenté ci-dessous :
H O
H S C C
H O H
➢ La masse molaire de l’acide thioglycolique est 𝑀 = 92,1 g·mol-1.
➢ Électronégativité de quelques atomes: oxygène (O) = 3,4 ; soufre (S) = 2,6 ; carbone
(C) = 2,6 ; hydrogène (H) = 2,2.
➢ Table de données pour la spectroscopie infrarouge :
Liaison Nombre d’onde (cm-1) Intensité
O-H alcool libre 3500 - 3700 forte, fine
O-H alcool lié 3200 - 3400 forte, large
O-H acide carboxylique 2500 - 3200 forte à moyenne, large
C-H 2900 - 3100 moyenne à forte
C=O 1700 - 1760 forte et fine
C=C 1620 - 1690 moyenne
Structure et propriétés de la molécule d’acide thioglycolique
1. Définir les deux types de tirets sur la formule de Lewis de l’acide thioglycolique.
2. Prévoir, en justifiant, la géométrie de la molécule autour de l’atome de soufre (S) de
l’acide thioglycolique.
3. Identifier et nommer le groupe caractéristique de la molécule d’acide thioglycolique.
4. Exploiter le spectre d’absorption infrarouge ci-dessous et identifier s’il peut
correspondre à celui de l’acide thioglycolique.
Étude de la miscibilité de l’acide thioglycolique dans l’eau.
5. Déterminer la polarité des liaisons dans la molécule d’eau.
6. Citer, définir et représenter le type de liaison intermoléculaire modélisant la cohésion
entre l’acide thioglycolique et l’eau.
Action de l’acide thioglycolique sur les cheveux
Les cheveux sont formés, entre autres, de molécules de cystine qui possèdent une liaison S-
S que l’on appelle pont disulfure. Ces ponts participent à la forme naturelle du cheveu.
L’acide thioglycolique permet de modifier la forme du cheveu en rompant les liaisons S-S des
ponts disulfures.
La molécule de cystine (notée R-S-S-R) est l’oxydant du couple rédox cystine/cystéine associé
à la demi-équation électronique suivante :
R − S − S − R(aq) + 2H + (aq) + 2e− = 2 R − SH(aq)
L’acide thioglycolique est le réducteur du couple : C4H6O4S2(aq) / C2H4O2S(aq).
7. Écrire la demi-équation électronique associée au couple de l’acide thioglycolique.
8. Écrire l’équation de la réaction modélisant l’action de l’acide thioglycolique sur la
cystine.
Normes d’utilisation de l’acide thioglycolique dans les produits cosmétiques
L’acide thioglycolique n’est pas dénué de toxicité. C’est pourquoi la législation française
impose des normes de concentration en acide thioglycolique strictes dans les produits
cosmétiques.
Le décret 98-848 du 21 septembre 1998 stipule que seuls les coiffeurs sont autorisés à utiliser
des produits renfermant de l'acide thioglycolique dont le pourcentage massique en acide
thioglycolique est compris entre 8 % et 11 %.
Un élève désire déterminer la concentration en quantité de matière d’acide thioglycolique d’une
lotion commerciale pour cheveux.
Il réalise le protocole suivant :
Étape 1 :
- diluer par 10 la lotion commerciale ;
- verser dans un erlenmeyer un volume V = 10 mL de lotion commerciale diluée au 10ième ;
- ajouter environ 30 mL d’acide chlorhydrique à 0,1 mol·L-1 ;
- ajouter un volume 𝑉1 = 20 mL de solution de diiode de concentration 𝐶1 = 0,047 mol·L-1.
Au cours de l’étape 1 l’acide thioglycolique (C2H4O2S) réagit avec le diiode (I2), cette
transformation chimique, considérée comme totale, est modélisée par l’équation de
réaction suivante :
I2 (aq) + 2C2 H4 O2 S(aq) ⟶ 2I − (aq) + C4 H6 O4 S2 (aq) + 2H + (aq) (équation 1)
Étape 2 :
- ajouter ensuite goutte à goutte une solution de thiosulfate de sodium de concentration
𝐶2 = 0,10 mol·L-1 jusqu’à ce que la solution se décolore. Le volume de solution de
thiosulfate de sodium versé pour atteindre l’équivalence est 𝑉𝐸 = 9,6 mL.
Au cours de l’étape 2 l’ion thiosulfate S2O32-(aq) réagi avec l’excès de diiode (I2) restant après
l’étape 1, cette transformation, considérée comme totale, est modélisée par l’équation de
réaction suivante :
I2 (aq) + 2S2 O2− − 2−
3 (aq) ⟶ 2I (aq) + S4 O6 (aq) (équation 2)
L’élève a remarqué que toutes les solutions aqueuses contenant les espèces chimiques
intervenant dans ces transformations sont incolores sauf la solution de diiode qui est de couleur
marron.
L’élève a réalisé une photo de l’erlenmeyer à la fin de l’étape 1,
juste avant d’y ajouter la solution de thiosulfate de sodium :
Solution de
couleur marron
9. Déterminer la quantité de matière initiale de diiode introduite
dans l’erlenmeyer lors de l’étape 1.
10. Citer le fait expérimental qui témoigne que le diiode a été introduit en excès au cours
de l’étape 1.
11. Grâce à l’étape 2, déterminer que la quantité 𝑛f(I2) de diiode restant dans l’erlenmeyer
à la fin de l’étape 1 est de 𝑛f(I2) = 4,8 . 10-4 mol.
12. Déterminer la quantité 𝑛𝑟(𝐼2) de diiode ayant réagi dans l’erlenmeyer à la fin de l’étape
1 et en déduire la concentration en quantité de matière en acide thioglycolique de la
lotion commerciale diluée 10 fois.
13. Vérifier que la concentration en quantité de matière d’acide thioglycolique de la lotion
commerciale pour cheveux est bien égale à 𝐶 = 0,92 mol·L-1.
La masse volumique de la lotion commerciale, à 25 °C, est 𝜌 = 1,03 kg·L-1.
14. Conclure quant à l’utilisation de cette lotion commerciale pour cheveux par les coiffeurs.
