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Université Cadi Ayyad Marrakech le 22 janvier 2015
Faculté des Sciences Semlalia
Département de Chimie Durée de l’épreuve 2 heures
N° de table : …………….. Nom et Prénom : …………………………………….. Note/20 :
SMP Semestre 3
Epreuve de Chimie Organique générale
I. L’analyse élémentaire d’un composé organique (A) donne les résultats suivants :
%C = 63,15 et %H = 8,8
1. Sachant que la densité de vapeur du composé (A), dans les conditions normales de
température et de pression, est de 3,931, déterminer la formule brute de (A).
Calcul :
Resultat : Formule brute ………………..
2. Calculer le degré d’insaturation de (A). Quelle est sa signification ?
Degré d’insaturation :
3. Donner les structures semi développées de 2 isomères de fonction de (X).
4. Donner une structure semi développée de (A) possédant 2 carbones asymétriques.
II. Soit le composé (B) ci-dessous :
CH2
HC
H3CO H
Cl
H3C (B) CH3
1- Donner le nom exact du composé (B) et préciser la configuration absolue des carbones
asymétriques.
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2- Donner la projection de Newman du conformère ci-dessus selon l’axe C3-C4.
3- Donner la projection de Fischer de (B) (conventionnelle).
III.
1- Donner la définition de l’effet inductif.
…………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………
2- Donner un exemple d’une molécule avec un effet inductif (+I) et préciser
l’emplacement des charges partielles positives et négatives.
3- Donner un exemple d’une molécule avec un effet inductif (-I) et préciser
l’emplacement des charges partielles positives et négatives.
IV. Soit les halogénures d’hydrogène suivants : H-F, H-Cl, H-Br et H-I :
1- Classer ces molécules par ordre de polarité croissante des liaisons.
2- Classer ces molécules par ordre de polarisabilité croissante des liaisons.
3- En milieu aqueux, ces halogénures d’hydrogène se comportent comme des acides.
Donner dans ce cas l’ordre d’acidité prévu.
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QCM
I. Cocher le nom correct selon l’IUPAC pour le composé suivant :
☐ 2-Méthylhex-2-én-5-yne ☐ 2-Méthylhexényne
☐ 5-Méthylhex-4-én-1-yne ☐ 2-Méthylhex-4-én-1-yne
☐ 1,1-Diméthylpent-1-én-4-yne
II. Cocher le nom correct selon l’IUPAC pour le composé suivant :
O ☐ 5-Ethyl-2-méthylhex-2-énal ☐ Ethylméthylhexanal
C ☐ 2-Ethyl-5-méthylhex-4-énal ☐ (3-Méthylbut-2-én)-2-butanal
H
☐ 1-Oxo-2-éthyl-5méthylhex-4-énal
III. Cocher la ou les propositions exactes concernant la molécule suivante :
L'azote 1 est hybridé sp ☐Les carbones 3 et 4 sont hybridés sp.
5
O ☐
2
2
3
4
O6
☐ L'oxygène 5 est hybridé sp
☐ Cette molécule possède six carbones dont l'état d'hybridation est sp3.
N
1
O
☐ Le carbone 2 a une géométrie triangulaire plane.
IV. Parmi les structures suivantes, cocher celle(s) qui contient (contiennent) au moins un
carbone asymétrique :
H CH3 H Br
H3C H
☐ ☐ ☐
HO H CH3
CH3CH2 CH3 CH3 Br
H
Br O
H3C Br
☐ ☐ CH3 C OC2H5
H CH3
H
V. Parmi les cinq molécules suivantes, quelle(s) est(sont) celle(s) qui possède(ent) une activité
optique vis-à-vis de la lumière polarisée ?
CH3 Br
H3C H
☐ CH3 CH2 CH3 ☐ H ☐
CH3 H CH3
Cl
Br
OH H CH3
☐ ☐
CH2OH
H H3C H
CH3
VI. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) concernant le composé suivant :
H3C
H H
☐ Il est de configuration cis. ☐ Il n'est pas optiquement actif.
☐ Il ne possède pas de carbone asymétrique. ☐ Il est de configuration Z.
☐ Il peut former une liaison hydrogène.
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VII. Cocher la relation stéréochimique qui existe- entre ces deux molécules :
CH2OH
HOH2C NH2
H SH H
H
H2N H
HS CH3
CH3
☐ Enantiomères ☐ Conformères ☐ Diastéréoisomères
☐ L'une est image de l'autre dans un miroir. ☐ Isomères de constitution
VIII. Cocher la ou les proposition(s) exacte(s) concernant les trois composés suivants :
CO2H CO2H
H Br
Br H Br H Br
H
Br H H Br
HOH2C CO2H
CH2OH CH2OH
1 2 3
☐ Un mélange équimolaire de 1 et 2 est un mélange racémique.
☐ 1 et 3 sont des isomères géométriques.
☐ 2 et 3 sont diastéréoisomères.
☐ Le composé 3 est le stéréoisomère méso optiquement inactif.
☐ Si le composé 1 est lévogyre, 2 sera forcément dextrogyre.
IX. Parmi les propositions ci-dessous cocher celle (s) correspond(ent) à un couple d'énantiomères :
CH3 H3C Cl C6H5
H
Cl
☐ H
CH3 et H3C
H ☐ H C6H5 et
OH HO CH3 CH3
CH3 CO2H H H H
H3C HO CO2H
☐ OH ☐ et
H OH et HO OH
HO2C H
H HO2C CO2H
CH3 NH2
C6H5 C2H5
CH3 H
☐ C6H5
C2H5 et
H CH3
X. Parmi les structures suivantes, laquelle (lesquelles) corresponde(nt) à une forme limite
exacte de la molécule 1 ci-après :
H3C CH CH3
C C
O CH3
1
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H2C C CH2 CH CH3 H3C C CH CH CH3
H3C C CH C CH3
☐ ☐ ☐
O CH3 O CH3 CH3
O
H3C C CH2 C CH3
☐ ☐ H3C C C CH CH3
O CH2
O CH3
XI. Parmi les structures suivantes, cocher celle(s) qui fait(font) apparaître correctement une,
ou des, charge(s) partielle(s), de signe positif ou négatif.
☐ ☐ ☐
☐ ☐
XII. Soit la série des composés ci-dessous :
O
Cl SH OCH3 CN
1 2 3 4 5
Parmi les propositions suivantes, cocher celle qui regroupe les molécules qui présentent un
effet mésomère donneur d'électrons (+M) sur le groupe phényle :
☐ 2,4 ☐ 1,2,3,4 ☐ 1,4,5 ☐ 1,2,4 ☐ 3,5
XIII. Parmi les couples de structures suivants, cocher celui(ceux) qui est(sont) constitué(s) par
deux isomères de constitution :
☐ ☐
☐ ☐
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XIV. Cocher la(les) proposition(s) exacte(s) qui explique(ent) l'ordre de basicité des molécules
suivantes :
N H N H
N
pyrrole pKa = 0,4 pyridine pKa = 5,2 pyrrolidine pKa = 11,3
☐ Le doublet de N dans le pyrrole participe à la conjugaison.
☐ Il existe un effet +I sur la fonction amine dans la pyrrolidine.
☐ Le doublet de N dans la pyridine ne participe pas à la conjugaison.
☐ Le doublet de N dans la pyrrolidine est moins disponible que celui du pyrrole et de la pyridine.
☐ L'effet -I sur l'azote est plus important dans la pyridine que dans la pyrolidine.
XV. Cocher le classement exact des entités suivantes par ordre de stabilité croissante.
H3C CH3 H C6H5 H3C C6H5
CH3 CH3 CH3
1 2 3
☐ 1<3<2 ☐ 1<2<3 ☐ 2<3<1 ☐ 3<2<1 ☐ 2<1<3
XVI. Cocher la (les) proposition(s) vraie(s) concernant SN2.
☐ Il se produit une inversion de Walden.
☐ Elle peut être en compétition avec une E2.
☐ Elle est favorisée par un bon nucléophile.
☐ Elle passe par un intermédiaire carbocation.
☐ Elle ne peut se produire que sur les halogénures tertiaires.
XVII. Cocher les espèces nucléophiles.
-
☐ BF3 ☐ C2H5O ☐ NH3 ☐ROR ☐ CH3CH2CH3
XVIII. Soit la réaction suivante :
CH3 CH3
SN1
CH + Y CH + X
H3C X H3C Y
Le mécanisme SN1 de cette réaction est favorisé par :
☐ une augmentation de la température ☐ un groupement X polarisable
☐ un solvant polaire protique ☐ un mauvais groupement partant
☐ un bon nucléophile Y
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