~ ; LYCEE TECHNIQUE Cours a domicile: 77 513 63 49

11,'.f,SEYDINA LIMAMOU LAYE ÂIJDéo~ 2020-2021

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SERIEUEXJ:Raœs SUR cz ~ c,s: LES AMINES~ LES ÂaDES ct/l/JOXILIQUEr cr DFJUVIS
EXERCICE J;
L'analyse d'un éch~tillon de 2,95g d'une amine aliphatique A chaine carbonée saturée a révélé qu'elle
refenue 0,7g d'azote.
1) Déterminer le pourcèntage massique en azote de l'amine.
2) Déterminer la formule brute de l'amine.
S) F.crire les formules semi développées possibles et les nommer, en précisant leur3 cla,ses.
4) Sachant que l'amine est secondaire, l'identifier en écrivant sa formule semi développée.
On donne: M(C) = 12 g.mol· 1 ; M(H) = 1 g.mol·I et M(N) = 14 g.moJ-l.
EXERCICE 2:
On considère trois amines isomères à chaines saturées non cycliques X, Y et Z: X est une amine primaire
ayant un atome de carbone asymétrique; Y est une amine secondaire dont les deux groupe3 alkyles sont
identiques et Z est une amine tertiaire.
1/ Rappeler la formule générale d'une amine aliphatique. Montrer que la formule brute est C..H11N
sachant que la masse de carbone qu'elle contient est de 4,36 fois la masse d'hydrogène.
2/ Donner les formules semi- développées et les noms de X, Y et Z.
EXERCICES:
On considère une amine primaire de formule R-NH2 dans la quelle Rest un groupe alkyle.
1 I Ecrire l'équation bilan de la réaction de cette amine avec l'eau.
2/ A 250°C, cette amine est un liquide de masse volumique 0,756 kg.L- 1• On verse progressivement cette
amine dans un volume VA=200 cm3 d'une solution d'acide chlorhydrique de concentration molaire
volumique CA=2,0.10· 1 mol/L. On suit l'évolution du pH du mélange au cours de l'addition. Une brutale
augmentation du pH correspondant à l'équivalence est observée lorsqu'on a versé VB=4,6 cm 5 d'arnine.
a/ Ecrire l'équation de la réaction. Calculer la concentration molaire de l'amine.
b/ Déterminer sa masse molaire
cl Déterminer la formule bru.te de !'amine primaire considérée.
dl Ecrire la formule semi-développée possible de cette amine sachant que le carbone porteur du groupe
amino n'est lié à aucun atome d'hydrogène et donner son nom.
EXERCICE 4:
1 / On considère un composé organique A essentiellement constitué de carbone, d'hydrogène et d'azote de
formule bru.te CxHyNz, La combustion d'une masse rn = 0,2500g de A, donne 0,5592g de dioxyde de
carbone. La destruction d'une même masse de A, libère un volume V = 0,0952L d'ammoniac ; un volume
mesuré dans les conditions normales. Par ailleurs, la densité de vapeur de A est voisine de 2,03.
a/ Déterminer la composition centésimale massique du composé.
b/ Calculer sa masse molaire.
c/ Déterminer sa formule bru.te. En déduire que A est une amine aliphatique.
2/ Pour confirmer les résultats de la question 1-c, on dissout une masse m = 14, 75g de A dans 500ml
d'eau. On prélève 20ml de cette solution que l'on dose en présence de BBT, par une solution d'acide
chlorhydrique de concentration Ca = 1mol/L. Le virage de l'indicateur est obtenu pour un volume
Va = 10 ml d'acide versé.
a/ Déterminer la concentration molaire de la solution de A.
b/ Déterminer la masse molaire de A et en déduire sa formule brute.
c/ Ecrire les différentes ·formules semi développées possibles de A et les nommer en pr+cisant leurs classes.
d/ Identifier le composé A sachant qu'il est tertiaire.
e/ Ecrire la réaction de dissolution de A dans l'eau. Quel caractère des amines cette réaction met-elle en
évidence?
f/ Quelle teinte a pris la solution A en présence de BBT ?

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EXERCICE 5;
Une amine primaire A. de formule brute CsHuN, comporte dans sa molécule un carbone asymétrique.
a/ Donner les formules semi-développées de A
b/ Traité par l'iodornéthane en excès, l'amine A conduit à un iodure d'ammonium quaternaire B. B peut. par
ailleurs, être obtenu par action du 2-iodopentane sur la N,N-diméthylméthanamine (ou triméthylamine). Ecrire
l'équation-bilan de la réaction entre le 2-iodopentane et la triméthylamine
c/ Donner les formules semi-développées et les noms de B et A
EXERCICE 1: ~~
Le diagramme ci-dessous indique quelques composés dérivés de l'acide métbanoîque. ~
If Illustrer les différentes méthodes d'oblention de ces dérivés par des réactions chimiques bien équ librécs. •
/ 2/ Ecrire les réactions chimiques inverses numérotées 1, 2, 3 et 4.
r.:
, ,

EXERCICE 2:
=
Données: M(C} 12g.moL·1;M(H) = 1 g.moL·1;M(O} =16g.moL·1
1 / A est un alcool secondaire de formule brute CsHsO. Donner sa formule semi-développée et son.nom. .,,,,.
2/ B est un acide carboxylique à chaîne saturée contenant au total n atomes de carbone. Ecrire l'équation
/bilan de la réaction qui se produit entre A et B; donner son nom.
3/ La masse molaire moléculaire du composé organique formé est 116 g.moL- 1 • Donner la formule serni-
dével0ppée et le nom de l'acide B.
4/ C est un anhydride de l'acide B:
a/ Donner la formule semi-développée et le nom de C.
b/ Ecrire l'équation de la réaction entre l'alcool A et l'anhydride C.
c/ Comparer cette réaction à celle étudiée au 2/.
5/ Par action de chlorure de thionyle (SOClz) sur Bon obtient un composé organique D.
a/ Ecrire l'équation bilan de la réaction de formation de D.
b/ En quoi cette réaction est-elle avantageuse?
cl L'action de D sur une amine primaire à chaîne ramifiée conduit à un composé E de masse molaire
moléculaire M = 129 g.moL- 1 •
► Calculer la masse molaire de l'amine.
► Indiquer les différentes formules semi-développées que l'on peut envisager pour cette amine. Les
nommer.
► En considérant une amine parmi celles définies aux dessus, écrire l'équation bilan de la formation de E.
Donner le nom de E.
EXERCICES:
Dans tout l'exercice, l'acide propanoïque de formule C,HGO2 est noté A et l'éthanol de formule CzHGO est
nofé B. ~•· ·

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1. On fait réagir A sur B et on obtient un composé organique C,

1. 1. F.crire l'éql.ijltion bilan de la réaction chimique entre A et B.
1.2. Donner le nom et les caractérimques de cette réaction.
1.3. Donner la formule semi-développée et le nom de C.
2. On fait réagir A avec une solution de trichlorure de phosphore (l'C!,). F.crire l'équation bilan de la
réaction. Nommer le produit organique obtenu.
3. On effectue une déshydratation intermoléculaire de A, on obtient un composé D.
3.1. Donner la formule semi-développée, le nom et la famille à laquelle le composé D appartient.
3.2. Le composé C peut ttre obtenu en faisant réagir D et B ;
3.2.1. F.crirc l'équation bilan de la réaction chimique.
S.2.2. Donner les caractéristiques de cette réaction chimique.
4. On a utilisé 15 mL dè D et 1O g de B pour préparer C. Déterminer la ma$SC de C obtenue sachant que
la réaction a un rendement '7=8096. On donne : µo = 1,082 g/mL
5. Par action de l'ammoniac sur le composé A on obtient un carboxylatc d'ammonium qui par
déshydratation donne un composé organique E.
5.1. Ecrire l'équation bilan de :
5.1.1. la réaction chimique entre A et l'ammoniac;
5.1.2. la déshydratation du carboxylatc d'ammonium.
Donner la formule semi développée et le nom de E.
EXERCICE 4:
On considère un composé organique A de formule CxHy02. Les pourcentages m~ique de carbone,
d'hydrogène et d'oxygène de ce composé sont: %C = 73,2 ; 96H = 7,3 et 960 = 19,5.
1-1/ Montrer que la formule brute du composé A s'écrit C10Ht202
1-2/ On fait l'hydrolyse du composé A et on obtient deux composés organiques B et C.
La déshydratation du composé C donne un alcène à n atomes de carbones et de densité d = 1,448 par
rapport à l'air.
1-2-1 / Quelles sont les fonctions chimiques des composés A et C ?
1-2-2/ En déduire le formule moléculaire brute du composé C.
1-2-3/ L'oxydation ménagée du composé C par une solution en excès de dichromate de potassium en
milieu acide donne un composé qui ne réagit ni avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (DNPH) ni avec la
liqueur de Fehling.
En déduire les formules semi-développées des composés A, B et C ; sachant que le composé A renferme un
noyau aromatique.
1-3/ La déshydratation de 60g du composé Ben présence du déca-oxyde de tétraphosphore P4 0 10 donne
un composé E.
1-3-1 / Ecrire l'équation bilan de la réaction de déshydratation.
1-3-1 / Déterminer la masse du composé E formé, sachant que le rendement de la réaction est de 8096.
EXERCICE 5:
On donne:
DensiM de l'anhydride étlumofque: d = 1,082;
Mll8Se3 molaires atomiques eng.moJ-1 : M (C) = 12; M (O) = 16; M (li) = 1.
La chimie organique de synthèse est utilisée comme palliatif à celle de l'extraction des composés
naturels qui est souvent plus onéreuse. L'anhydride éthanoïque, composé organique de fonuule semi-
développée CH3-CO-O-CO-CH3, est utilisé pour la synthèse de l'aspirine, du paracétamol et des esters.
1. 1. Cet anhydride peut se préparer par déshydratation intermoléculaire de l'acide éthanoïque en
présence d'un déshydratant.
Ecrire l'équation bilan de la réaction de déshydratation et préciser le deshydratant
1.2. Proposer une autre méthode de synthèse de l'anhydride éthanoïque.
Ecrire l'équation bilan de cette réaction de synthèse.
1.3. Un technicien d'une industrie agroalimentaire se propose de préparer l'éthanoate de
3-méthylbutyle, appelé aussi ester de banane, à partir de l'anhydride éthanoïque.
1-3-1. F.crire la formule semi-développée de l'éthanoate de 3-méthylbutyle.

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1-3-2. Donner la formule senù-développée et le nom de l'alcool que le technicien doit faire
réagir avec l'anhydride éthanoïque pour la préparation de cet ester de banane.
1-3-3. Ecrire l'équation bilan de cette réaction de synthèse.
1-3-4. Le technicien aurait pu utiliser l'acide éthanoïque à la place de l'anhydride éthanoïque.
Indiquer les différences de caractéristiques entre les deux types de réactions de synthèses de
l'ester de banane.
1-3-5. Pour la préparation de l'ester de banane, le technicien a introduit dans un erlenmeyer,
5,0 mL d'anhydride éthanoïque et une masse mA = 3,0 g d'alcool. La réaction ternùnée, il a obtenu une
masse mt = 3,3 g d'éthanoate de 3-méthylbutyle après séparation et purification.
Déterminer le rendement de la réaction de synthèse de l'ester de banane.
EXERCICE 6:
L'acide lactique est un acide carboxylique-hydroxylé. De ses multiples propriétés on peut citer celle
d'augmenter l'élasticité de la peau, de lisser les rides peu profondes, les imperfections de surface et de
pigmentation. Sa formule semi développée est donnée ci-contre:

1) Entourer et nommer le(s) groupe(s) fonctionnel(s) présent(s) dans la molécule de l'acide lactique.
2) On fait réagir l'acide lactique avec un alcool A, de formule bruteC4HtoO, en présence d'acide
sulfurique. Il se forme uniquement un ester B et de l'eau. La molécule de l'alcool A a une chaîne carbonée
ramifiée; elle peut également subir une oxydation ménagée. Donner les form\,\les senù-développées de
l'alcool A et de l'ester B.
3) Écrire l'équation bilan de la réaction entre l'acide lactique et l'alcool A.
4) L'ester B peut réagir avec l'hydroxyde de sodium pour donner du lactate de sodium et l'alcool A. Écrire
l'équation bilan de cette réaction.
5) La déshydratation intermoléculaire de l'acide lactique conduit au lactide, molécule précurseur du
polymère polylactique ou PLA, qui est un matériau biodégradable.
Écrire les équations des réactions de déshydratation de l'acide lactique dans les cas suivants :
1cr cas : le produit de la déshydratation est un anhydride d'acide ;
2~ cas : le produit de la déshydratation est un ester.
EXERCICE 7:
préparation d'un amide
Une solution aqueuse d'un acide carboxylique dont la chaine carbonée, non ra.mifi~ et Sllturét:,
comprenant n atomes de carbones, a été obtenue par dissolution d'une masse m = 4,lg d'acide pur dans
2Ld'eau.
= =
On en prélève un volume Y.t 40mL, que l'on dose par Wl volume VB IOmL d'wie solution aqueuse
d'hydroxyde de sodium de concentration molaire CB = 0,1 moVL
1/ Montrer que la formule brute de l'acide s'écrit sous la forme C4fu02. En déduire sa formule senù-
développée ainsi que son nom.
2/ On fait réagir l'acide précédent sur un alcool à n' atomes de carbone. On obtient wi composé
organique renfermant en masse 27,6% d'oxygène. ·
Déternùner les fonnules semi-développées de ce composé et celle de l'alcool utilisé ainsi que leurs noms.
3/ On fait réagir l'acide précédent avec l'ammoniac. On obtient un composé X qui par chauffage donne Y.
9-1/Ecrire les équations bilans des réactions qui se produisent.
9-2/Sachant qu'on a utilisé 10€}.fd'acide, calculer la masse de Y obtenu si le rendement de la réaction de
passage de X à Y est de 80%.

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