1.2.COURS CH 14 MOLECULES ORGANIQUES OXYGENEES.ppt
- 1. Chapitre 14 Molécules organiques oxygénées I. Les aldéhydes et les cétones groupe carbonyle
- 2. 1. Les aldéhydes Exemples : Nommer ces aldéhydes. a) b) c) Propanal 3,4,4-triméthylpentanal 3-méthylbutanal
- 3. 2. Les cétones a) b) c) Exemples : Nommer ces cétones. Propan-2-one (Propanone) 4-méthylpentan-2-one 3-méthylbutan-2-one
- 4. II. Les acides carboxyliques groupe fonctionnel carboxyle • Exemples : Nommer ces acides carboxyliques. Acide 3-méthylbutanoïque a) b) c) Acide méthanoïque Acide 3,4-diméthylpentanoïque
- 5. III. Propriétés des acides carboxyliques groupe hydrophile groupe hydrophobe Ions hydrogène H+
- 6. IV. L’oxydation ménagée des alcools Oxydant en excès Oxydant en défaut Alcool primaire R – CH2OH Alcool secondaire Alcool tertiaire Aldéhyde Cétone Acide carboxylique
- 7. Exemple 1 : Ecrire la réaction d’oxydation du propan-1-ol par le permanganate de potassium (en excès), en milieu acide. MnO4 - / Mn2+ CH3CH2COOH / CH3CH2CH2OH MnO4 - + 8 H+ + 5 e- = Mn2+ + 4 H2O CH3CH2CH2OH + H2O = CH3CH2COOH + 4 H+ + 4 e- (x 4) (x 5) 5 CH3CH2CH2OH(l) + 4 MnO4 - (aq) + 12 H+ (aq) 5 CH3CH2COOH(l) + 4 Mn2+ (aq) + 11 H2O(l)
- 8. Exemple 2 : Ecrire la réaction d’oxydation du butan-2-ol par le dichromate de potassium (2K+ + Cr2O7 2-) (en excès), en milieu acide. Cr2O7 2- / Cr3+ CH3COCH2CH3 / CH3CHOHCH2CH3 Cr2O7 2- + 14 H+ + 6 e- = 2 Cr 3+ + 7 H20 CH3CHOHCH2CH3 = CH3COCH2CH3 + 2 H+ + 2 e- 3 CH3CHOHCH2CH3(l) + Cr2O7 2- (aq) + 8 H+ (aq) 3 CH3COCH2CH3(l) + 2 Cr 3+ (aq) + 7 H2O(l) (x 3)
- 9. Bilan des tests de caractérisation de quelques molécules organiques Famille Groupe caractéristique Test Résultat Alcools 1aires Alcools 2aires Alcools 3aires Permanganate de potassium (K+ + MnO4 -) Décoloration Décoloration Pas de réaction OH
- 10. Famille Groupe caractéristique Test Résultat Cétones DNPH Précipité jaune orangé C O
- 11. H C O C O OH Famille Groupe caractéristique Test Résultat Aldéhydes DNPH Liqueur de Fehling Réactif de Tollens Réactif de Schiff Précipité jaune orangé Précipité rouge brique par chauffage Miroir d’argent (dépôt d’argent) par chauffage Couleur rose fuschia à froid Acide carboxylique pH 0 < pH < 7
- 12. Exercice 8 p 313 2. a est le propanal ; 1. Les composés a et d sont des aldéhydes. Les composés b et c sont des cétones. c est la pentan-2-one b est la pentan-3-one ; et d est le butanal.
- 13. Exercice 9 p 313 a) b) c) d)
- 14. Exercice 10 p 313 2. a est l’acide butanoïque; 1. Les composés a, c et d sont des acides carboxyliques. d est l’acide 3-méthylpentanoïque. c est l’acide 2-méthylbutanoïque;
- 15. Exercice 12 p 314 a) c) b)
- 16. Exercice 11 p 313 1. acide éthanoïque acide pentanoïque 2. Une molécule de chacun de ces acides peut établir des liaisons hydrogène avec des molécules d’eau. 3. L’acide éthanoïque est le plus soluble dans l’eau car son groupe hydrophobe, formé de C et de H, est le moins important.
- 17. 4. a. Ces solutions aqueuses sont acides car les molécules d’acide carboxylique peuvent libérer des ions hydrogène selon la réaction : b. L’ acidité est mise en évidence expérimentalement à l’aide de papier pH.
- 18. Exercice 5 p 313 Les alcools a et e sont primaires, les alcools b, c et d sont secondaires et l’alcool f est tertiaire.
- 19. Exercice 8 p 328 a. Lorsque l’oxydant est en défaut, on obtient : Lorsqu’il est en excès, on obtient : b. Que l’oxydant soit en excès ou en défaut, on obtient : c. L’oxydation ménagée n’est pas possible.
- 20. d. Lorsque l’oxydant est en défaut, on obtient : Lorsqu’il est en excès, on obtient : e. Que l’oxydant soit en excès ou en défaut, on obtient :
- 21. Exercice 10 p 328 MnO4 - / Mn2+ C3H7CHO / C3H7CH2OH 1) a) MnO4 - + 8 H+ + 5 e- = Mn2+ + 4 H2O (x 2) C3H7CH2OH = C3H7CHO + 2 H+ + 2 e- (x 5) 5 C3H7CH2OH(l) + 2 MnO4 - (aq) + 6 H+ (aq) 5 C3H7CO2H(l) + 2 Mn2+ (aq) + 8 H2O(l)
- 22. MnO4 - / Mn2+ C3H7COOH / C3H7CHO 1) b) MnO4 - + 8 H+ + 5 e- = Mn2+ + 4 H2O (x 4) C3H7CHO + 4 H2O = C3H7COOH + 4 H+ + 4 e- (x 5) 5 C3H7CH2OH(l) + 4 MnO4 - (aq) + 12 H+ (aq) 5 C3H7CO2H(l) + 4 Mn2+ (aq) + 11 H2O(l)
- 23. MnO4 - / Mn2+ C2H5COCH3 / C2H5CHOHCH3 2) MnO4 - + 8 H+ + 5 e- = Mn2+ + 4 H2O (x 2) C2H5CHOHCH3 = C2H5COCH3 + 2 H+ + 2 e- (x 5) 5 C2H5CHOHCH3(l) + 2 MnO4 - (aq) + 6 H+ (aq) 5 C2H5COCH3 (l) + 2 Mn2+ (aq) + 8 H2O(l)
- 24. Exercice 6 p 328 O U I OUI OUI NON NON NON
- 25. Exercice 16 p 329 1. B ne conduit qu’à un seul produit d’oxydation, c’est un alcool secondaire. Comportant trois atomes de carbone, il s’agit du propan-2- ol. E est donc la propanone. A peut être oxydé en deux produits différents : il s’agit d’un alcool primaire. Comportant trois atomes de carbone, il s’agit du propan-1-ol. Ces données ne sont pas suffisantes pour identifier les cinq composés, car on ne peut identifier ni C ni D.
- 26. 2. Le composé C réagit avec la liqueur de Fehling : c’est un aldéhyde issu de l’oxydation du propan-1-ol, le propanal. D ne réagit pas avec la liqueur de Fehling et est issu de l’oxydation du propan-1-ol, il s’agit de l’acide propanoïque.
- 28. Exercice 12 p 329 1.
- 29. Si le butan-2-ol est le réactif limitant, n1 – 5xmax = 0, soit mol 2 10 . 54 , 3 5 177 , 0 5 1 n max x Si l’ion MnO4 - est le réactif en défaut, n2 – 2xmax = 0, mol 2 10 . 85 , 8 2 177 , 0 2 2 n max x Le réactif limitant est donc le butan-2-ol et xmax = 3,54.10-2 mol.L-1
- 30. 2. La quantité maximale théorique de butanone se déduit du tableau d’avancement : nthéorique = 5 xmax = 0,177 mol La quantité de butanone obtenue expérimentalement vaut n’ = 0,151 mol. Le rendement de cette synthèse est donc : % 3 , 85 853 , 0 177 , 0 151 , 0 théorique n érimentale exp n ρ