METABOLISMO VEGETAL (SECUNDÁRIO)
Curso de Farmácia
Prof. Me. Diego Marques Moreira
Metabolismo vegetal
• As plantas produzem substâncias com efeitos terapêuticos:
o Como produz
o Porque produz
o Quais fatores influenciam a produção
Metabolismo
• Conjunto de reações bioquímicas que ocorrem em uma célula ou em um organismo para a
manutenção das atividades vitais.
• As plantas produzem uma quantidade imensurável de compostos com estruturas químicas
complexas.
• Estimativa: mais de 500.000 moléculas diferentes.
Metabolismo vegetal
• O metabolismo vegetal é direcionado por enzimas específicas para garantir a sobrevivência,
o desenvolvimento e a adaptação do organismo vegetal.
• Reações enzimáticas envolvidas: anabólicas, catabólicas e anfibólicas.
Anabolismo
• Compreende os processos responsáveis pela formação (construção) de substâncias de alto
conteúdo energético a partir de substâncias de menor conteúdo energético.
• Forma moléculas complexas a partir de mais simples.
Metabolismo vegetal
Catabolismo
• Compreende os processos degradativos (quebra) de substâncias complexas em menos
complexas (simples).
Metabolismo vegetal
Anfibolismo
• Interconversão de produtos do metabolismo, em que ocorre um cruzamento das reações de
degradação (catabolismo) e de síntese (anabolismo) com reação metabólicas sequenciais
e/ou cíclicas.
• É promovida a quebra de moléculas e o consumo destas na síntese de outras moléculas.
Metabolismo vegetal
• Todo o processo de formação de sustâncias se inicia com a fotossíntese.
• Através da fotossíntese, ocorre a fixação do carbono atmosférico e a síntese de moléculas
precursoras para todas as demais reações.
Metabolismo vegetal
• Célula vegetal
fotossíntese
Metabolismo vegetal
• Fotossíntese Metabolismo primário
Metabolismo vegetal
• Muitas substâncias apresentam funções definidas, como para o metabolismo, crescimento
ou divisão celular da planta (sobrevivência) e são denominados metabólitos primários.
• Outras, não apresentam funções ou papéis definidos. Essas substâncias são denominadas
metabólitos especiais ou metabólitos secundários e podem apresentar relevância
terapêutica.
• Os metabólitos secundários são derivados do metabolismo basal.
• Estimativa de metabólitos secundários: mais de 200.000.
Metabolismo vegetal
(WINK, 2010)
(WINK, 2003)
https://www.researchgate.net/figure/Estimated-number-of-plant-secondary-metabolites-Wink-
https://www.uni-heidelberg.de/institute/fak14/ipmb/phazb/pubwink/2003/19.2003.pdf
2010_tbl1_351107563
Metabolismo vegetal
Metabolismo primário Biossíntese Metabolismo secundário
Macromoléculas Micromoléculas
(carboidratos, lipídeos e proteínas) (diversidade e complexidade estrutural)
Grande produção Pequena produção
Distribuição universal
Distribuição restrita
Funções essenciais (especificidade)
Fornecer energia (ATP) e poder redutor (NADPH) Funções adaptativas
Biossíntese de substâncias Atividades biológicas
Metabolismo vegetal
• Funções e importância dos metabólitos secundários:
✓ Defesa contra microorganismos e herbívoros (alcalóides, taninos, cumarinas);
Exemplos:
Taninos → adstringentes → frutos verdes → preservação até o pleno desenvolvimento
da semente.
Cumarinas → substâncias de sabor amargo (ex: girassol) → resistentes ao ataques de
insetos.
Metabolismo vegetal
✓ Proteção contra raios UV que são deletérios para o vegetal e processos de oxidação
(cumarinas, flavonóides e outros fenólicos);
Exemplo: quercetina (flavonóide)
✓ Atração de polinizadores (terpenos – óleos essenciais);
Exemplo: limoneno
Metabolismo vegetal
✓ Alelopatia - plantas produzem substâncias químicas (tóxicas) que, liberadas influenciam
de forma no desenvolvimento de outra espécie (assegurar H2O, luz, nutrientes, etc).
Exemplo: Cumarinas (eucalipto)
✓ Produção de medicamentos.
Metabolismo vegetal
Metabolismo secundário
• Geralmente a produção dessas substâncias são energeticamente custosas. Assim, sua
produção não é constitutiva e sim induzida, por sinais ambientais específicos.
[metabólito secundário]
Sinal ambiental
(ex: raios UV) Gasto de energia quando necessário
Economia de energia
tempo
Metabolismo vegetal
Funções fisiológicas X atividades farmacológicas (terapêuticas)
Maracujá
Passiflora incarnata, Passiflora edulis, Passiflora alata
Funções biológicas Atividade farmacológica
Proteção contra radiação UV e Sedativo e ansiolítico leve
antioxidante
vitexina
Metabolismo vegetal
• A maioria dos mecanismos (biossíntese, estocagem, degradação) dos metabólitos
secundários são desconhecidos.
• Algumas rotas sintéticas gerais das classes do diferentes metabólitos são conhecidas.
• A origem de todos os metabólitos secundários pode ser resumida a partir do metabolismo da
glicose.
• A partir das vias primárias, há ainda “vias secundárias” que direcionam para a produção de 3
grandes grupos de substâncias do metabolismo secundário:
✓ Terpenos
✓ Compostos nitrogenados (alcalóides)
✓ Compostos fenólicos
Metabolismo vegetal
Metabolismo primário
Metabolismo secundário
Produtos primários
Produtos secundários
(MOREIRA, 2015) https://www.researchgate.net/figure/Figura-2-Esquema-geral-das-vias-de-biossintese-do-metabolismo-vegetal-secundario_fig45_318429331
Metabólitos Secundários
• 3 classes:
✓ Terpenos Monoterpenos ✓ Compostos nitrogenados
Sesquiterpenos
Alcalóides
Diterpenos
Glicosídeos cianogênicos
Triterpenos
Glucosinolatos
Tetraterpenos
✓ Compostos fenólicos
Fenilpropanóides
Flavonóides
Taninos
TERPENOS
Haarmann e Reimer
Lavoslav Ružička – início do século XX
(Suíço de origem croata)
Muitos compostos secundários encontrados em plantas eram
formados por múltiplos de cinco carbonos arranjados em um
mesmo padrão (“junções” de isopentano)
isopentano
TERPENOS
• Classificados de acordo como o número de unidades isoprênicas:
• Não existem terpenos naturais com 5 carbonos.
TERPENOS Óleos essenciais
linanol
limoneno eucaliptol
mentol citral
capim cidreira
TERPENOS
• Oriundos da rota do acetato e
compreende mais de 22.000
representantes.
• Rota do ácido mevalônico (MEV) -
citoplasma
• Rota do metileritritol fosfato (MEP) - (C5)
plastídeo
(C10)
(C15)
(C30)
(C15)
(C20)
(C20) (C40)
COMPOSTOS NITROGENADOS
• Moléculas com nitrogênio em sua estrutura.
• Alcalóides – grande grupo representativo (mais de 25.000 compostos).
• Maioria com gosto amargo para evitar a herbivoria.
• Muito estudados por sua ação de interferência em neurotransmissores e bloqueio de ação enzimática.
escopolamina
codeína
morfina
Papaver somniferum
Atropa belladonna
Metileritritol
fosfato
COMPOSTOS NITROGENADOS
A morfina constitui uma boa parte do latéx da papoula (~12%)
A planta utiliza para proteção contra herbívoros
morfina
COMPOSTOS NITROGENADOS
• Estimula liberação de dopamina levando a sensação de prazer.
• Atua em receptores envolvidos com contração muscular
podendo causar relaxamento ou estimulação (efeito dúbio).
Nicotiana tabacum nicotina
COMPOSTOS NITROGENADOS
• Estimula liberação de dopamina levando a sensação de prazer.
• Atua em receptores envolvidos com contração muscular
podendo causar relaxamento ou estimulação (efeito dúbio).
Nicotiana tabacum nicotina
Tóxica para animais Tabaco como pesticida (extrato das folhas)
COMPOSTOS NITROGENADOS
• Estimula liberação de dopamina levando a sensação de prazer.
• Atua em receptores envolvidos com contração muscular
podendo causar relaxamento ou estimulação (efeito dúbio).
Controle do comportamento dos polinizadores
Nicotiana tabacum nicotina
Tóxica para animais Tabaco como pesticida (extrato das folhas)
COMPOSTOS NITROGENADOS
• Glicosídeos cianogênicos
A quebra destas moléculas origina um gás tóxico (gás cianeto)
Interfere na cadeia de respiração
Glicosídeo cianogênico
vacúolo
citoplasma
COMPOSTOS NITROGENADOS
• Glicosídeos cianogênicos
A quebra destas moléculas origina um gás tóxico (gás cianeto)
Interfere na cadeia de respiração
Glicosídeo cianogênico
vacúolo
citoplasma
mandioca brava
COMPOSTOS FENÓLICOS
• Moléculas com fenol em sua estrutura.
http://www.fisiologiavegetal.ufc.br/Aulas%20em%20PDF%20PG/Unidade%20X.pdf
COMPOSTOS FENÓLICOS
• Flavonóides – maior classe de compostos fenólicos.
• Esqueleto básico dos flavonóides (dois anéis aromáticos ligados entre si por uma ponte de três
carbonos) pode ter várias substituições por grupos hidroxil e por açúcares. A maioria dos flavonóides
existem na natureza como glicosídeos.
http://www.fisiologiavegetal.ufc.br/Aulas%20em%20PDF%20PG/Unidade%20X.pdf
COMPOSTOS FENÓLICOS
• Antocianina
cianidina
redução do colesterol
• Composto de pigmentação
• Mudança do R leva as diferenças de coloração
• Funções:
petunidina
o Atração de polinizadores e dispersores
o Proteção contra estresse luminoso antioxidante
COMPOSTOS FENÓLICOS
• Taninos – polímeros de grupamentos fenólicos, com alto peso molecular.
• Ocorrem como misturas complexas, difíceis de separar.
• São responsáveis pela adstringência de frutos e outras partes vegetais.
• Evita a herbivoria.
• Atividades: antioxidantes, cicatrizante, antisséptico e antibacteriano.
Barbatimão
Stryphnodendron adstringens
COMPOSTOS FENÓLICOS
• São compostos que se ligam facilmente a proteínas de forma não
específica.
• Podem levar a desnaturação e causar precipitação, reduzindo a
atividade enzimática.
Adstringência
Precipitação de enzimas salivares
• Podem causar diminuição na absorção de nutrientes no TGI.
• Podem causar interações medicamentosas.
• Em baixa concentração – atividades benéficas.
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