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Development of Analytical Methodology by High-Performance Liquid

Chromatography to Curcuminoids Quantification

Article in Revista Virtual de Química · January 2021

DOI: 10.21577/1984-6835.20210064

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Alessandra Vicosa Marcos André Vannier-Santos

Oswaldo Cruz Foundation Oswaldo Cruz Foundation
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Davyson Moreira
Instituto de Pesquisas Jardim Botânico do Rio de Janeiro
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Desenvolvimento de Metodologia Analítica por Cromatografia

em Fase Líquida de Alta Eficiência para Quantificação de
a
Fundação Oswaldo Cruz, Escola Nacional Curcuminoides
de Saúde Pública, Departamento de Ciências
Biológicas, Laboratório de Toxicologia Development of Analytical Methodology by High-Performance Liquid
Chromatography to Curcuminoids Quantification
Ambiental, CEP 21040-360, Rio de Janeiro-
RJ, Brasil.
b
Fundação Oswaldo Cruz, Farmanguinhos,
Laboratório de Farmacotécnica Experimental, Ramon Gredilha Paschoal,a Alessandra Lifsitch Viçosa,b Ana Mácia Suarez-Fontes,c Marcos Andre
CEP 21040-360, Rio de Janeiro-RJ, Brasil. Vannier-Santos,c Davyson de Lima Moreiraa,d,*
c
Fundação Oswaldo Cruz, Instituto Oswaldo
Cruz, CEP 21040-360, Rio de Janeiro-RJ,
Brasil.
d
Fundação Oswaldo Cruz, Farmanguinhos, Turmeric (Curcuma longa L.) is a species that has attracted great interest for containing bioactive
Laboratório de Produtos Naturais, CEP curcuminoids that have some pharmacological and physiological activities. Among them, antimalarial,
21040-360, Rio de Janeiro-RJ, Brasil. anti-inflammatory, antidepressant and anticancer effects that are mainly attributed to curcumin,
demethoxycurcumin and bisdemethoxycurcumin stand out. This work aimed the development of an
analytical methodology to optimization of the best conditions for sample preparation, chromatographic
separation, detection, identification and quantification of curcumin, demethoxycurcumin and
bisdemethoxycurcumin. The samples were weighed and solubilized to obtain a 200 µg/mL solution,
*E-mail: [email protected]
analyzed in triplicate, using the following chromatographic parameters: flow rate at 1.2 mL/min;
Recebido: 22 de Março de 2021 temperature at 50 oC; detection at 420 nm; total analysis time of 25 min and injection volume of 20 µL.
The developed method showed good selectivity, resolution, signal symmetry and capacity factor for
Aceito: 22 de Março de 2021 curcuminoids analysis. It is worth noting that the new method developed showed a scientific gain for
being more efficient and with the change of column, there was a gain in selectivity and resolution for the
Publicado online: 6 de Outubro de 2021 separation of curcuminoids. In addition, the silica column modified with phenyl groups has a phase of
medium polarity and has greater selectivity in the separation of aromatic compounds.
Keywords: Curcumin; demethoxycurcumin; bisdemethoxycurcumin; analytical method; HPLC.

1. Introdução

A cúrcuma é um tempero originário da Índia, que tem atraído grande interesse nas últimas
décadas por conter curcuminoides bioativos que apresentam algumas atividades farmacológicas
e fisiológicas.1 Popularmente conhecida como açafrão da índia, a Curcuma longa L. pertence à
família Zingiberaceae, é nativa do Sudeste Asiático e está amplamente distribuída nas regiões
tropicais e subtropicais do planeta.2,3
C. longa se destaca por apresentar efeitos antimalárico, antiinflamatório, antidepressivo,
antitumoral, no sistema respiratório, no sistema reprodutor, no sistema digestório e no sistema
nervoso central. Estudos mais recentes sugerem que consumir regularmente açafrão na dieta
pode ser útil na prevenção da contaminação pelo coronavírus.4,5,6
O açafrão apresenta em sua composição química carboidratos, proteínas, lipídios, óleo
essencial encontrado nas suas partes subterrânea e aérea, além de outros metabólitos como
os curcuminoides. Essas substâncias são classificadas como as principais responsáveis pelas
atividades da planta e por sua cor alaranjada. Dentre os curcuminoides mais importantes,
a curcumina está presente em 60-70%, sendo encontrada principalmente nas raízes e
rizomas. Além da curcumina, dois outros curcuminoides ocorrem em quantidades menores,
demetoxicurcumina (20-27%) e bisdemetoxicurcumina (10-15%) (Figura 1).5,7
Na monografia do Ministério da Saúde sobre espécie Curcuma longa L. são descritos
alguns métodos utilizados para fracionamento, purificação e identificação de curcuminoides.8
Dentre esses a técnica de cromatografia em fase líquida de alta eficiência (CLAE) se destaca
por apresentar o maior número de estudos comparativos avaliando a presença e quantificação
de curcuminoides.8, 9, 10 Apesar dos métodos descritos, a busca por resultados mais exatos na
quantificação, maior resolução e seletividade de curcuminoides é constante, além de preparo
da amostra.11,12

Rev. Virtual Quim., 2021, 13 (5), 1181-1188 This is an open-access article distributed under the 1181
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 Desenvolvimento de Metodologia Analítica por Cromatografia em Fase Líquida de Alta Eficiência para Quantificação de Curcuminoides

Figura 1. Curcuminoides mais abundantes presentes em Curcuma longa L

O desenvolvimento e validação de metodologias analíticas 2.2. Solução padrão das amostras recebidas de “Curcumina”
devem ser realizadas, por exemplo, de acordo com os
parâmetros preconizados pela Resolução nº 166/2017 do Soluções estoques das amostras, em concentração final de
Ministério da Saúde.11 (ANVISA). Assim, as análises de 200 µg/mL, foram preparadas, sendo as amostras “Curcumina
um novo método têm a finalidade de garantir as exigências 95%” (Fabricante A), “Curcumina” (Fabricante B),
das aplicações analíticas, garantindo uma confiabilidade dos “Curcuminoides” (Fabricante B), “Bisdemetoxicurcumina”
resultados obtidos e atendendo aos requisitos pretendidos.13, 14 (Fabricante B) e “Curcumina” (Fabricante C). As soluções
Diante dessas considerações e visando a identificação e de trabalho utilizadas foram obtidas no dia das análises a
quantificação de curcuminoides em amostras de cúrcuma, partir de diluições seriadas das soluções estoques do padrão,
o desenvolvimento de uma metodologia de análise foi onde foram disponibilizadas em frasco de vidro âmbar,
realizado a fim de obter à otimização das melhores contendo 5,0 g destas.
condições que envolvem o preparo da amostra, separação
cromatográfica, detecção, identificação e quantificação. 2.3. Desenvolvimento do método de quantificação

2. Metodologia 2.3.1 Equipamento

O desenvolvimento do método foi feito por cromatografia

2.1. Reagentes e materiais em fase líquida de alta eficiência acoplada a detector de
ultravioleta-visível em rede de diodos (CLAE-DAD-UV)
Os reagentes utilizados na fase móvel foram a no equipamento Shimadzu Nexera XR®, equipado com
acetonitrila grau espectroscópico HPLC/SPECTRO bomba binária LC-20AD, injetor automático SIL-20AC,
(Tedia®, Brasil) e água ultrapura do tipo 1 (Milliq- forno CTO-20A, detector DAD-UV-VIS SPD-20MA,
Millipore®/Merck®, Brasil). A solução tampão foi controlador CBM-20A e utilizando-se como fase móvel
preparada com ácido fosfórico P.A. (Vetec®, Brasil) água ultrapura acidificada/ acetonitrila ou tampão fosfato
e fosfato de sódio monobásico anidro (Proquimios®, de potássio/ acetonitrila. Combinações de colunas de
Brasil) e as amostras foram diluídas com metanol grau sílica modificada C18 (A) ou sílica modificada fenila (B)
HPLC (Tedia®, Brasil). Para filtração das amostras foram usadas, com variação de fluxo de fase móvel (a),
foram utilizadas membranas para filtração em PTFA composição de fase móvel (b), modo de eluição isocrático
0,45 µm (Millipore®/Merck®, Brasil) e seringas de (c) ou gradiente (d), variação de temperatura do forno (e) e
tuberculina 1 mL. As análises foram realizadas em colunas pH da solução tampão (f).
cromatográficas Ascentis Phenyl (250 mm x 4,6 mm i.d.,
5 µm tamanho de partícula) (Supelco®/Ascentis®, Brasil) 2.3.2 Desenvolvimento do método de preparo das amostras
e NST C18 (250 mm x 4,6 mm i.d., 5 µm tamanho de de Curcumina
partícula) (NST®, Inglaterra). Os padrões empregados
nas análises foram curcumina (99,5% CLAE, Sigma- Para a otimização do procedimento de solubilização foram
Aldrich, Brasil), bisdemetoxicurcumina (padrão analítico selecionadas as condições que resultaram em maior praticidade.
95% CLAE, Sigma-Aldrich, Brasil) e demetoxicurcumina As amostras foram pesadas em um total de 20 mg de cada, e o
(padrão analítico 95% CLAE, Sigma-Aldrich, Brasil). conteúdo foi transferido para o balão volumétrico de 100 mL.

1182 Rev. Virtual Quim.

 Paschoal

A solubilização foi feita em metanol com auxílio de banho A curva-resposta utilizada para a quantificação foi obtida por
de ultrassom (Unique USC1400; 40 KHz; 120 W) por 5 cálculo da média e do desvio-padrão do coeficiente angular.
min, obtendo-se assim uma solução com concentração 200
µg/mL. Após esse tempo, a amostra foi filtrada em filtro de 2.3.5. Exatidão
0,45 μm e o filtrado foi analisado por CLAE-DAD-UV. Este
procedimento foi realizado em triplicata e padronizado para A exatidão dos resultados obtidos para Curcumina
ser usado em todos os ensaios das amostras. (Sigma-Aldrich, Brasil) foi avaliada através das médias
das triplicatas, obtidas pelas seis diferentes concentrações
2.3.3. Desenvolvimento do método de análise analisadas, e determinada pela comparação das concentrações
teóricas e experimentais. Segundo o INMETRO (2016) as
Inicialmente, a etapa do desenvolvimento do método concentrações derivadas da curva analítica, não devem
analítico foi determinar experimentalmente o espectro de estar fora do intervalo entre os valores inferiores a 85% e
absorção da curcumina na região do ultravioleta-visível superiores a 115%.
(UV-VIS) e avaliar qual o comprimento de onda de
maior absorção. Foi analisado uma solução aquosa com 3. Resultados
concentração de 200 µg/mL e o seu espectro obtido. O
comprimento de onda de maior seletividade e absorção foi
determinado. Conforme detalhado em 2.3.1 foram utilizadas 3.1. Desenvolvimento do método de análise
duas colunas para análise da curcumina e variação dos
parâmetros de análise. Durante o processo de análise dos 3.1.1. Condições de análise
parâmetros cromatográficos foi selecionada a condição
que resultou na melhor eficiência, considerando o fator Os parâmetros analíticos para análise e quantificação dos
de retenção, simetria do sinal, tempo de retenção e tempo curcuminoides por CLAE-DAD-UV foram determinados
total de análise. a partir de solução do padrão em metanol (200 µg/mL) e
variando as condições de fase móvel e fase estacionária
2.3.4. Curva analítica (Tabela 1). Todos as amostras foram analisadas mantendo-
se o fluxo de fase móvel em 1,2 mL/min, temperatura do
As análises das curvas analíticas do método para forno em 50 oC, uma vez que nos testes em outras condições
dosagem de curcumina e bisdemetoxicurcumina foram não foi possível observar uma separação entre os sinais dos
avaliadas na faixa de concentração de 6,25 a 200 µg/ curcuminoides. O volume de injeção foi de 20 µL.
mL. Os 6 níveis de concentração analisados estão De todas as condições testadas, a condição 4 apresentou
neste intervalo: 6,25, 12,5, 25, 50, 100 e 200 µg/mL. a melhor capacidade de separação, simetria de sinal e com
As amostras foram analisadas em triplicata, em dias o tempo total de análise de 25 min. O tempo de retenção
diferentes. As equações lineares foram obtidas por cálculo (tR) da curcumina nessa condição foi registrado em 16,67
da regressão linear, pelo método dos mínimos quadrados. ±0,01 min (Figura 2).

Tabela 1. Condições testadas para análise da mistura de curcuminoides

Condição Fase Móvel (v/v) Fase Estacionária

Tampão Fosfato de Potássio (80%) Coluna NST C18

1
Acetonitrila (20%) (250 mm x 4,6 i.d. x 5 µm)

Tampão Fosfato de Potássio (60%) Coluna NST C18

2
Acetonitrila (40%) (250 mm x 4,6 i.d. x 5 µm)

Tampão Fosfato de Potássio (40%) Coluna NST C18

3
Acetonitrila (60%) (250 mm x 4,6 i.d. x 5 µm)

Tampão Fosfato de Potássio (35%) Coluna Ascentis Phenyl

4
Acetonitrila (65%) (250 mm x 4,6 i.d. x 5 µm)

Tampão Fosfato de Potássio (50%) Coluna Ascentis Phenyl

5
Acetonitrila (50%) (250 mm x 4,6 i.d. x 5 µm)

Vol. 13, No. 5, 2021 1183

 Desenvolvimento de Metodologia Analítica por Cromatografia em Fase Líquida de Alta Eficiência para Quantificação de Curcuminoides

Portanto, os melhores parâmetros estabelecidos para O comprimento de onda (λ) que apresentou maior
análise da mistura de curcuminoides em metanol foram: seletividade e absorção média foi definido em 420
nm, após a observação em espectros com detecção em
1. Coluna cromatográfica Ascentis Phenyl (250 mm Ultravioleta/Visível dos curcuminoides (espectros de UV
x 4,6 mm i.d. x 5 µm) são apresentados no material suplementar, Figuras S1-S3).
2. Tampão Fosfato de Potássio pH 3,5 (35%) De posse do novo método analítico, as curvas analíticas
3. Acetronitrila grau HPLC (65%) foram geradas para cálculo do teor de curcuminoides nas
4. Fluxo constante: 1,2 mL/min. amostras dos fabricantes.
5. Temperatura do forno: 50 °C
6. Tempo total de análise: 25 min

Figura 2. Cromatograma referente à análise da mistura de padrões (1) bisdemetoxicurcumina (padrão analítico, Sigma-Aldrich, Brasil), (2) demetoxicurcumina
(padrão analítico, Sigma-Aldrich, Brasil) e (3) curcumina (Sigma-Aldrich, Brasil), em comprimento de onda de 420 nm, utilizando como fase móvel
tampão fosfato (A) e acetonitrila (B)

Figura 3. Curvas analíticas obtidas para Curcumina, no intervalo de concentração de 6,25 a 200 μg/mL

1184 Rev. Virtual Quim.

 Paschoal

3.2. Curva analítica 3.3. Resultados preliminares referentes ao estudo das

análises dos teores de curcuminoides
As curvas analíticas obtidas para curcumina e
bisdemetoxicurcumina em metanol foram feitas no Avaliando as amostras contendo curcumina por CLAE-
intervalo de concentração de 6,25 a 200 µg/mL. Os DAD-UV foi possível registrar que o método foi capaz de
resultados obtidos das curvas analíticas estão apresentados separar os sinais característicos das substâncias curcumina,
nas figuras 3 e 4. As curvas analíticas apresentaram demetoxicurcumina e bisdemetoxicurcumina, utilizando
correlação linear positiva, com rcurcumina= 1, r bisdemetoxicurcumina detector DAD-UV-Vis em 420 nm. De acordo com o método
= 0,9999. A equação 1 foi obtida por regressão linear e desenvolvido foi constatado que a curcumina apresentou
utilizada para a quantificação da curcumina e a equação sinais em tR de 16,67 - 16,68 min; demetoxicurcumina
2 foi obtida por regressão linear e utilizada para a 15,15 - 15,16 min e bisdemetoxicurcumina 13,70 - 13,75
quantificação da bisdemetoxicurcumina, tendo sido min. São apresentados na Tabela 2 as amostras, áreas e
calculadas pelas médias e desvio-padrão das três análises percentuais calculados dos analitos.
(em três dias diferentes). Na equação da reta Y = (a) X A partir da análise dos resultados para amostra de Curcumina
+ (b), onde “a” é o coeficiente angular, “b” o coeficiente (Fabricante C), cujo cromatograma é apresentado na Figura 5,
linear, “Y” é a absorbância e “X” é a concentração. determinou-se que o teor percentual referente à curcumina é de
79,42%, e o teor percentual referente à bisdemetoxicurcumina
- Curcumina é 3,68% e demetoxicurcumina é 16,90%.
Já para as amostras de origem do fabricante A, foi possível
registrar maior pureza em termos da presença de curcumina
(85,57%) em relação ao fornecedor C que ofereceu uma
Equação 1. Fórmula obtida por regressão linear a partir das diferentes amostra mais impura de curcumina. Para o cromatograma da
concentrações de curcumina (Sigma-Aldrich, Brasil). amostra denominada de Curcumina Fabricante B, foi observado
um sinal único, com tR em 16,68 min e teor percentual em torno
- Bisdemetoxicurcumina de 100%, demonstrando tratar-se de curcumina com elevado
teor de pureza. Já o cromatograma da amostra classificada
como bisdemetoxicurcumina, também do fabricante B,
foi observado um sinal único, com tR em 13,70 min e teor
Equação 2. Fórmula obtida por regressão linear a partir das diferentes percentual em torno de 100%, demonstrando a elevada pureza
concentrações de bisdemetoxicurcumina (Sigma-Aldrich) da amostra. As Figuras 6 e 7 referem-se aos cromatogramas
das amostras obtidas do fabricante B.

Figura 4. Curvas analíticas obtidas para bisdemetoxicurcumina no intervalo de concentração de 6,25 a 200 μg/mL.

Vol. 13, No. 5, 2021 1185

 Desenvolvimento de Metodologia Analítica por Cromatografia em Fase Líquida de Alta Eficiência para Quantificação de Curcuminoides

Tabela 2. Substâncias identificados nas amostras, áreas médias, teor percentual médio e respectivos tempos de retenção.
Área Média Teor tR Área Média Teor tR Área Média Teor tR
Amostras
Sinal 1 (%) (min) Sinal 2 (%) (min) Sinal 3 (%) (min)
Curcumina 95% (A) 386442 1,39 13,75 3625379 13,04 15,15 23796358 85,57 16,67

Curcumina (B) 0 0 0 0 0 0 26090899 100 16,68

Curcumina (C) 933538 3,68 13,73 4287389 16,90 15,15 20142429 79,42 16,67

Curcuminoides (B) 1264115 4,44 13,73 5267638 18,52 15,16 21913121 77,04 16,68

Bisdemetoxicurcumina (B) 31061324 100 13,70 0 0 0 0 0 0

Área Sinal 1 – Sinal correspondente a bisdemetoxicurcumina; Área Sinal 2 - Sinal correspondente a demetoxicurcumina;
Área Sinal 3 – Sinal correspondente a Curcumina; tR (min) - Tempo de Retenção; (A) – Fabricante A; (B) – Fabricante B; (C) – Fabricante C.

Figura 5. Cromatograma referente à análise da Curcumina (Fabricante C) em comprimento de onda de 420 nm, utilizando como fase móvel tampão
fosfato (A) e acetonitrila (B)

Figura 6. Cromatograma referente à análise da Curcumina (Fabricante B) em comprimento de onda de 420 nm, utilizando como fase móvel tampão
fosfato (A) e acetonitrila (B)

1186 Rev. Virtual Quim.

 Paschoal

3.4. Exatidão para Curcumina sendo capaz de apresentar boa linearidade e eficiência,
porém não demonstrou boa separação de sinais e resolução.
O cálculo para a exatidão representa o grau de Desta forma, o método que foi proposto no presente trabalho
concordância entre os resultados individuais encontrados se mostra mais eficiente na separação dos curcuminoides
e um valor aceito como referência. A mesma foi avaliada presentes nas amostras quando comparado ao de Ali e
utilizando os seis valores de concentração apresentados colaboradores.17 Além disso, outra vantagem do novo
na Tabela 3, compreendendo os níveis baixos, médios e método desenvolvido é a utilização de solução tampão
altos (6,25, 12,5, 25, 50, 100 e 200 ug/mL). Os resultados e acetonitra como fase móvel, visto que na maioria dos
obtidos na avaliação da exatidão da curcumina (Sigma- trabalhos são utilizados solventes mais tóxicos e prejudiciais
Aldrich) foram satisfatórios, sendo a menor variação de ao sistema cromatográfico, tais como metanol.18-21
99,98% para 200 ug/mL e a maior de 99,20% para 6,25 O método estabelecido por Xu e colaboradores (2020)
ug/mL. Assim foi possível registrar as variações dentro dos para determinar o conteúdo de três curcuminoides em
limites permitidos pelas normas de validação (85 – 115%). amostras de açafrão foi preciso, com boa reprodutibilidade,
Dessa forma, o método desenvolvido pode ser considerado linearidade e recuperação. Neste trabalho foi utilizada uma
exato. 15, 16 Os resultados constam na tabela 3. coluna C18, um gradiente de eluição com acetonitrila,
temperatura de 30 °C e monitoramento em 430 nm. O método
3.5. Comparação com dados da literatura apresentou boa separação, porém foi utilizado um tempo total
de análise superior (tR curcumina ≅ 19 min) ao desenvolvido
Ali e colaboradores (2014) avaliaram a capacidade do neste trabalho e, consequentemente, um gasto maior de tempo
método desenvolvido ser mais seletivo e eficaz em relação e fase móvel, o que acarreta análises mais dispendiosas.22
aos descritos para a análise de curcuminoides, utilizando No geral, todos os parâmetros cromatográficos
uma coluna de fase reversa fenil. O método foi realizado obtidos no novo método desenvolvido para separação dos
em temperatura ambiente, em condições livres de ácido, curcuminoides foram considerados satisfatórios.

Figura 7. Cromatograma referente à análise da bisdemetoxicurcumina (Fabricante B) em comprimento de onda de 420 nm, utilizando como fase móvel
tampão fosfato (A) e acetonitrila (B)

Tabela 3. Resultados da avaliação da exatidão para quantificação da curcumina no novo método desenvolvido para análise.
Dia 1 Dia 2 Dia 3
[ ] ug/mL Abs média Abs média Abs média ABS M Conc ∆ ug % ∆%
200 20826087,67 20826831,33 20818463,67 20823794 199,96 -0,02 99,98
100 10416607,00 10436456,67 10429247,33 10427437 100,14 0,14 100,14

50 5246593,67 5227189,00 5218482,00 5230755 50,25 0,50 100,50

25 2615072,67 2605502,33 2606786,00 2609120 25,08 0,31 100,31
12,5 1282961,67 1295529,00 1296371,00 1291621 12,43 -0,58 99,42
6,25 640205,67 643110,00 645701,33 643006 6,20 -0,80 99,20

Vol. 13, No. 5, 2021 1187

 Desenvolvimento de Metodologia Analítica por Cromatografia em Fase Líquida de Alta Eficiência para Quantificação de Curcuminoides

9. Pothitirat, W.; Gritsanapan, W. Variability of Curcuminoids:

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demonstrou boa seletividade, resolução, simetria de sinal, Extraction of Essential Oil and Pigments from Curcuma longa[L.]
fator de capacidade e exatidão para análise de curcumina by Steam Distillation and Extraction with Volatile Solvents.
nas amostras. O método desenvolvido permite, também, Journal of Agricultural and Food Chemistry 2003, 51, 6802.
análise dos outros curcuminoides, bisdemetoxicurcumina [CrossRef] [PubMed]
e demetoxicurcumina, e cabe ressaltar que o mesmo 11. Brasil, Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA).
emprega o uso de uma coluna de sílica modificada com Resolução da Diretoria Colegiada - RDC 166 de 24 de julho
grupos fenila para as análises. Além disso, os valores do de 2017. Disponível em: https://www.in.gov.br/materia/-/asset_
percentual para as amostras de origem do fabricante “B” publisher/Kujrw0TZC2Mb/content/id/19194581/do1-2017-07-
(curcumina e bisdemetoxicurcumina) apresentaram uma 25-resolucao-rdc-n-166-de-24-de-julho-de-2017-19194412.
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