Nomenclatura dos compostos orgânicos
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O documento discute a nomenclatura de compostos orgânicos, definindo grupos funcionais como responsáveis pelo comportamento químico de compostos. Apresenta regras da IUPAC para nomear hidrocarbonetos de acordo com o número de átomos de carbono e tipo de ligação, e discute nomenclatura de compostos com cadeias ramificadas e cíclicas.
Nomenclatura dos compostos orgânicos
- 1. NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS HELENILDE DINIZ EREM ALFREDO DE CARVALHO
- 2. NOMENCLATURA ORGÂNICA • Os compostos orgânicos são divididos em grupos ou funções conforme o comportamento químico que apresentam. • Ter comportamento químico semelhante significa reagir de maneira semelhante diante de determinada substância, quando nas mesmas condições. • Compostos diferentes possuem comportamento semelhante, quando possuem o mesmo grupo funcional.
- 3. Funções orgânicas • Funções Hidrocarbonetos ( Carbono “C” e Hidrogênio”H”); • Funções Oxigenadas (CHO); • Funções Nitrogenadas (CHN e CHON); • Funções halogenadas ou Haletos orgânicos ( CH e qualquer halogênio, Cl,Br. F e I)
- 4. GRUPO FUNCIONAL • O grupo funcional é um agrupamento de átomos responsável pela semelhança no comportamento químico de uma série de compostos diferentes. • O grupo funcional do álcool, enol e fenol é o mesmo: o grupo hidroxila -OH
- 5. GRUPO FUNCIONAL • .O grupo funcional do aldeído e cetona a carbonila: C=O Carbonila (CO) Carbonila hidrogenada ou formila HCO ou CHO
- 6. GRUPO FUNCIONAL • .O grupo funcional do ácido carboxílico, a carboxílica. (COOH). • O grupo carboxílico surge da união do grupo carbonila C=O, com o grupo hidroxila -OH
- 7. GRUPO FUNCIONAL • OS ÉTERES . São compostos por um átomo de oxigênio entre duas cadeias carbônicas, HETEROÁTOMO. (COC).
- 8. GRUPO FUNCIONAL • OS ÉSTERES . São derivados do ácido carboxílicos.
- 9. Funções orgânicas nitrogenadas Aminas : Derivadas da amônia NH3 por perde de um, dois ou três átomos de hidrogênio. É caracterizada também por um par de elétrons não ligantes.
- 10. FUNÇÕES NITROGENADAS • Amidas: Derivadas do ácido carboxílico por perda do grupo hidroxila. -OH
- 11. Haletos orgânios • Derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por halogênios: Cl, F, Br e I
- 12. Nitrocompostos • É todo composto orgânico que possui o grupo funcional (-NO2 )
- 14. Nomenclatura dos hidrocarbonetos • Como é grande a variedade de formação dos hidrocarbonetos, precisamos de um método lógico para dar nome a eles. • A nomenclatura oficial dos compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela IUPAC. • Cada composto orgânico deve ter um nome diferente. • A partir do nome, deve ser possível esquematizar a fórmula estrutural do composto orgânico e vice- versa. • Segundo essas regras, o nome de um composto é formado unindo-se três fragmentos: • PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
- 15. PREFIXO • O prefixo, parte inicial, indica o número de átomos de carbono presentes na molécula. • De acordo com o número de átomos de carbono, sabemos qual o prefixo iremos utilizar:
- 16. PREFIXO 1 átomo de carbono met 2 átomos de carbono et 3 átomos de carbono prop 4 átomos de carbono but 5 átomos de carbono pent 6 átomos de carbono hex 7 átomos de carbono hept 8 átomos de carbono oct 9 átomos de carbono non 10 átomos de carbono dec
- 17. INFIXO • O intermediário indica que tipo de ligação há entre os átomos: ligação simples an ligação dupla en ligação tripla in Duas ligações duplas dien Duas ligações triplas diin Três ligações duplas trien Três ligações triplas triin
- 18. SUFIXO • O sufixo , parte final da palavra, indica o GRUPO FUNCIONAL • Se o sufixo for “o” o composto é um Hidrocarboneto. Se o final for “ol” o composto é um álcool • Todas as moléculas de hidrocarbonetos terminam em o.
- 19. EXEMPLOS DE HIDROCARBONETOS Vejamos alguns exemplos. a)- H3C - CH3 Prefixo para 2 átomos de carbono et Ligação simples entre os átomos an Por ser um hidrocarboneto o
- 20. • Agora vejamos outros exemplos: • H2C=CH2 - Eteno • HC3-CH2-CH3 - Propano • CH2=CH-CH2-CH3 – buteno • CH3-CH=CH-CH3 – but- 2 - eno
- 21. CADEIA CÍCLICA • Quando uma molécula apresenta cadeia cíclica, devemos acrescentar a palavra ciclo antes do nome. Cadeia fechada = ciclo 4 carbonos = but Somente ligações simples = an Hidrocarboneto = o Ciclo - but – an – o = ciclobutano
- 22. • Sempre que uma cadeia permita mais de uma possibilidade para a localização do grupo funcional ou da insaturação, será necessário numerar os carbonos. Ordem de importância: Grupo funcional >insaturação • Ex.: o composto a seguir é denominado de: Pentan-2-ol Regra dos menores números
- 23. • Neste caso a cadeia carbônica seguindo a ordem de importância deve ser numerada a partir do grupo funcional. Hex-5- en – 2 - ol
- 24. Mais de um grupo funcional • A cadeia é numerada de modo que os grupos funcionais recebam os menores números possíveis. • O número de grupos funcionais iguais é indicado por di, tri, tetra, penta. Butan-1,3-diol
- 25. Nos compostos cíclicos O nome do composto começa pela palavra ciclo. A cadeia fechada é numerada de modo que os grupos funcionais recebam os menores números. Ciclo – hexa- 1,2,4 - triol
- 26. Numeração não necessária • Não é necessário numerar a cadeia quando não existe outra possibilidade. Butadiino Butanona
- 27. Nomenclatura dos compostos com cadeia ramificada. • Se a cadeia for heterogênea ou possuir pelo menos um carbono terciário ou ramificado, ela será ramificada. • Neste caso haverá uma cadeia principal e uma ou mais cadeias secundárias denominadas de ramos.
- 28. Como escolher a cadeia principal • A cadeia principal é aquela que apresenta as seguintes características: • Possui grupo funcional • Engloba o maior número de insaturações. • Possui a sequencia mais longa de átomos de carbono ligados entre si,
- 29. Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a que tem a maior sequência de átomos carbonos. H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 A cadeia mais longa terá 6 carbonos, porém, temos 3 cadeias 1ª possibilidade – 3 carbonos com 6 carbonos. Qual será a principal ? 2ª possibilidade – 5 carbonos 3ª possibilidade – 5 carbonos Aquela que deixar para fora da 4ª possibilidade – 6 carbonos cadeia principal o maior número de grupos orgânicos. 5ª possibilidade – 6 carbonos Vamos analisar essas 3 com 6 6ª possibilidade – 4 carbonos carbonos ? 7ª possibilidade – 6 carbonos
- 31. Quando a cadeia carbônica é mista • Cadeia carbônica mista é aquela que possui uma parte acíclica( aberta) e ou cíclica(fechada) ou aromática. • Nesse caso, consideramos preferencialmente como como principal a parte cíclica.
- 32. Nomenclatura das ramificações • Como a cadeia principal é a que possui o grupo funcional, excetuando-se os casos de compostos mistos, as ramificações geralmente são formadas de carbono e hidrogênio.
- 33. Tipos de ligações • Se a ramificação for saturada, tiver somente ligações σ (sigma) entre carbono o nome será: Prefixo que indica o número de carbono mais sufixo il ou ila
- 37. Localizações das ramificações • A localização deve ser informada pela numeração dos carbonos da cadeia principal. • A numeração deve seguir a ordem de importância. GRUPO FUNCIONAL>INSATURAÇÃO>RAMIFICAÇÃO 4-etil-5-metilhex-2-en- 2-ol