Estudo da família dos éteres
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O documento discute os éteres, compostos orgânicos caracterizados por um átomo de oxigênio ligado a dois átomos de carbono. Detalha suas estruturas, propriedades, reações e métodos de síntese, incluindo a síntese de Williamson. Também apresenta exemplos como o éter etílico e aplicações dos éteres em medicina, indústria e como solventes.
![Reacções básicas
Os éteres têm comportamento de base de Lewis; reagem com
ácidos:
a) Com ácido sulfúrico (H2SO4)
H3C–O–CH3 + H2SO4(aq) → [H3C–O–CH3] HSO4
hidrogeno-sulfato de dimetil-oxônio
b) Com trifluoreto de boro (BF3)
H3C–O–CH3 + BF3 → [H3C–O–CH3]
eterato,fluoreto de Boro
H
̤
BF3
̤](https://image.slidesharecdn.com/estudodafamliadosteres-150603150636-lva1-app6892/85/Estudo-da-familia-dos-eteres-16-320.jpg)
![Formação de Peróxidos
Outra reacção dos éteres, que depende do par de electrões
livres no oxigénio é a que experimenta a temperatura
ambiente com o oxigénio atmosférico para formar Peróxidos:
H3C–O–CH3 + O2(g) → [H3C–O–CH3]
peróxido dimetílico
Esta reacção não tem nenhuma aplicação prática, mais representa
um grande perigo ao manusear éteres, porque os peróxidos são instáveis e
ao aquecer decompõem explosivamente
O2
̤](https://image.slidesharecdn.com/estudodafamliadosteres-150603150636-lva1-app6892/85/Estudo-da-familia-dos-eteres-17-320.jpg)
Estudo da família dos éteres
- 1. Estudo dos Éteres Prof. M J da Mata 2015manueldamata.blogs.sapo.pt
- 2. Éteres são compostos orgânicos, em que as suas estruturas são caracterizadas pela presença de um átomo de oxigênio ligado direitamente a dois átomos de carbono na cadeia carbonada. Ou seja, são compostos orgânicos derivados teoricamente dos álcoois pela substituição do átomo de hidrgénio (H) do grupo hidroxila (-OH) por um radical derivado de hidrocarboneto. A maioria dos éteres são imiscíveis na água, caracterizando como compostos de baixa polaridade e apresentam um comportamento básico. Estudo dos Éteres
- 3. Onde R e R' são radicais orgânicos (alquila ou arila). A molécula em vermelho, ao centro, se refere ao Oxigênio, e as cadeias laterais correspondem a cadeias de hidrocarbonetos (C-H). Estrutura e modelo molecular
- 4. Os Éteres apresentam ligações -C-O-C- definidas por um ângulo entre as ligações de aproximadamente 120° A ligação C - O é de aproximadamente 1,5Å. A barreira à rotação sobre as ligações C - O é baixa. A ligação de oxigênios em álcoois e água são similares. Na linguagem da teoria da ligação de valência, a hibridação no oxigénio é sp3. O Oxigénio é mais eletronegativo que o carbono, então o hidrogênio alfa nos éteres são mais ácidos que nos hidrocarbonetos simples. O C C ângulo 120°
- 5. Éter metilico é um composto orgânico que possue como heteroátomo o oxigênio ligado a dois restos metílicos. Estrutura Modelo Molecular Éter Metilico ângulo 120°
- 6. O éter etílico conhecido comumente como éter etílico, Éter dietílico, éter sulfúrico, éter de farmácia, éter de laboratório, ou éter comum Estrutura: CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 Modelos Molecular:
- 7. O éter etílico foi isolado pela primeira vez no século XVI, por Valerius Cordus. É usado como solvente e anestésico geral. É um líquido que ferve a 35°C. O seu uso merece precauções Seus vapores formam uma mistura explosiva com oxigênio do ar; É combustível e altamente inflamável Quando inalado, age como anestésico.
- 8. Costuma-se dividir os éteres em dois grupos: simples ( se os dois radicais ligados ao oxigênio forem iguais) simétricos ou mistos (se os dois radicais ligados ao oxigênio forem diferentes).
- 9. Nomenclatura dos Éteres A nomenclatura oficial dos éteres é bastante simples: Nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) +nome da cadeia mais complexa (prefixo + infixo + o) O infixo indica o tipo de ligação: Se for somente ligação simples usa-se "an". Se tiver uma dupla ligação, usa-se "en". Se houver uma tripla ligação, usa-se "in" A nomenclatura Usual: Éter + Nome do radical mais simples + Nome do radical mais complexo + ico A nomenclatura usual é bastante limitada, sendo feita assim: Éter + radicais em ordem alfabética + ico ou Éter + radical menor + radical maior + ico
- 10. Metoximetano (IUPAC) ou éter dimetílico (usual) CH3 – O – CH3 • Etóxietano (IUPAC) ou éter dimetílico (usual) CH3-CH2 – O – CH2-CH3 • Metoxietano (IUPAC) ou Éter metiletílico (usual) CH3 – CH2 – O – CH3 Etóxipropano (IUPAC) ou éter etílpropilico (usual) CH3-CH2 – O – CH2-CH2-CH3 Metoxibenzeno (IUPAC) ou Éter metilfetílico (usual) Exemplos:
- 11. Poliéteres são compostos com mais de um grupo éter. O termo geralmente refere-se a polímeros como o polietilenoglicol e polipropilenoglicol. Os compostos chamados de éteres coroa são exemplos de poliéteres de baixo peso molecular. O Polietilenoglicol é um polímero encontrado em vários produtos domésticos, por exemplo em pasta de dente. Devido à sua baixa toxicidade e baixa periculosidade, ele é permitido para o uso em diversos lubrificantes/laxantes. O polietileno glicol, de acordo com a sua ficha de segurança, é “estável sob condições ordinárias”. Polietilenoglicol Poliéteres
- 12. Os éteres caracterizam-se por: À temperatura ambiente, os éteres com até três carbonos se encontram no estado gasoso, os com mais de três carbonos são líquidos e os de massa molecular maior são sólidos. No estado líquido são muito voláteis, incolores e de cheiro agradável, Não apresentam solubilidade em água, mas são solúveis em diversos solventes orgânicos. Apresentam densidade menor que 1 g/l. Os pontos de ebulição dos termos inferiores são mais baixos que os dos álcoois correspondentes. Propriedades físicas dos éteres
- 13. Os éteres são substâncias neutras e quimicamente quase inertes, pois todos os átomos de hidrogénio estão ligados a átomos de carbono, o que torna sua capacidade de reacção muito limitada. Os éteres são altamente inflamáveis, apesar da pouca reactividade. Devido à existência de pares de electrões isolados (livres) no átomo de oxigénio, esses compostos comportam-se como bases de Lewis, capazes, portanto, de reagir com alguns tipos de ácidos, dando origem a sais de oxónio. Podem ser dissolvidos em ácido sulfúrico a 0oC de temperatura, ao contrário dos halogenetos de alquila e dos alcanos. Propriedades químicas dos éteres
- 14. À temperaturas mais elevadas, o ácido sulfúrico pode provocar o rompimento dos éteres. Outros reagentes podem efectuar rupturas desse tipo, como, por exemplo, AlCl3 e HI. O emprego desse último reagente possibilita detectar quantitativamente os agrupamentos CH3-O (metóxila) e C2H5-O (etóxila), já que os iodetos de metila e de etila, devido a sua grande volatilidade, podem ser separados da mistura reagente e recebidos numa solução de nitrato de prata, onde se precipita AgI. Os éteres, especialmente o éter etílico, oxidam-se na presença do ar, dando origem a peróxidos de estrutura variada, altamente explosivos, que podem ser eliminados por aquecimento do éter com zinco/NaOH ou com sais ferrosos.
- 15. Reacção com o HI (ocorre uma redução): H3C–O–CH3 + HI → H3C–OH + H3C–I Metanol iodo,metano Reacção com halogénios: H3C–O–CH3 + Cl2 (g) → H3C–O–CH2-Cl + HCl Metaóxi-metano cloreto de hidrogénio Reacções químicas dos éteres
- 16. Reacções básicas Os éteres têm comportamento de base de Lewis; reagem com ácidos: a) Com ácido sulfúrico (H2SO4) H3C–O–CH3 + H2SO4(aq) → [H3C–O–CH3] HSO4 hidrogeno-sulfato de dimetil-oxônio b) Com trifluoreto de boro (BF3) H3C–O–CH3 + BF3 → [H3C–O–CH3] eterato,fluoreto de Boro H ̤ BF3 ̤
- 17. Formação de Peróxidos Outra reacção dos éteres, que depende do par de electrões livres no oxigénio é a que experimenta a temperatura ambiente com o oxigénio atmosférico para formar Peróxidos: H3C–O–CH3 + O2(g) → [H3C–O–CH3] peróxido dimetílico Esta reacção não tem nenhuma aplicação prática, mais representa um grande perigo ao manusear éteres, porque os peróxidos são instáveis e ao aquecer decompõem explosivamente O2 ̤
- 18. Os éteres podem obter-se em geral pelo método de Williamson. Síntese de Williamson é a reacção de obtenção de éteres por meio da substituição de halogénios de haletos orgânicos por outro grupo negativo. A síntese de Williamson ocorre entre haletos orgânicos e alcóxidos de sódio (R—ONa) A reacção de Williamson ou síntese de éteres de Williamson, foi desenvolvida por Alexander Williamson em 1850. Tipicamente ela envolve a reacção de um ião alcóxido com um haleto de alquila primário. Esta reacção é importante na história da química orgânica porque ela ajuda a provar a estrutura dos éteres. Obtenção dos éteres
- 19. O mecanismo geral da reacção da Síntese de Williamson é a seguinte: C2H5—O−— Na+ + C2H5—Cl → C2H5—O—C2H5 + Na+Cl− Etóxido de sódio Cloro etano Etóxi-etano Cloreto de sódio Ião alcóxido Haleto de alquila Éter EXEMPLO: A reacção de Williamson é amplamente usada tanto em sínteses laboratorial, como industrial, lembrando o mais simples e popular método de preparação de éter. Tanto éteres simétricos e assimétricos são facilmente preparados, por reacções intramoleculares.
- 20. Aplicações dos éteres A aplicação desses compostos é variada, podem ser usados para fabricar seda artificial, celulóide e ainda como solvente na obtenção de gorduras, óleos, resinas, graxas, etc. Na medicina os éteres são usados como anestésico e para preparar outros medicamentos. Uma conhecida forma de éter, muito usada em nosso cotidiano e na medicina, é o éter comum ou éter etílico, um líquido altamente volátil que actualmente entrou em desuso em razão dos perigos de se inflamar e causar incêndios