Isomeria e suas classificações e exemplos
- 1. ISOMERIA
- 2. carbonos hidrogênios oxigênio C2H6O C2H6O C C H H H H H O H C C H H H H H O H
- 3. Os compostos H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3 são ISÔMEROS ISÔMEROS são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular A este fenômeno damos o nome de ISOMERIA
- 4. ISOMERIA pode ser Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria Isomeria de cadeia. Isomeria de posição. Isomeria de compensação. Isomeria de função. Isomeria de tautomeria Geométrica. Espacial.
- 5. ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes. H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3 CH3 Ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes H3C CH CH CH3 H2C CH2 H2C CH2
- 6. ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um substituinte ou insaturação Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação H2C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3 H3C CH CH2 CH3 OH H2C CH2 CH2 CH3 OH Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila
- 7. ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um heteroátomo Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio) H3C CH2 O CH2 CH3 H3C O CH2 CH2 CH3 H3C CH2 C O O CH3 H3C C O O CH2 CH3 Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio)
- 8. ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL É quando os isômeros pertencem à funções química diferentes H3C CH CH2 CH3 OH H3C CH2 O CH2 CH3 éter álcool ácido carboxílico H3C CH2 C O OH H3C C O O CH3 éster
- 9. ISOMERIA DE TAUTOMERIA É quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico ceto - enol H2C C CH3 OH O H3C C CH3 enol cetona aldo - enol H3C CH CH OH enol H3C CH2 C O H aldeído
- 10. 01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o: a) ácido acético. b) éter dietílico. c) propanol. d) etanol e) etano. Fórmula molecular do éter C2H6O ácido acético H3C – C O OH Fórmula molecular C2H4O2 éter dietílico H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 Fórmula molecular C4H10O propanol H3C – CH2 – CH2 – OH Fórmula molecular C3H8O etanol H3C – CH2 – OH Fórmula molecular C2H6O
- 11. 02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano. a) octano b) pentano. c) propano. d) butano. e) nonano. 2, 2, 4 – trimetil – pentano H3C – C – CH2 – CH – CH3 CH3 Fórmula molecular C8H18 CH3 CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 octano Fórmula molecular C8H18
- 12. 03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria? a) Cadeia. b) Posição. c) Compensação. d) Função e) Tautomeria. Por pertencerem à funções químicas diferentes são ISÔMEROS DE FUNÇÃO
- 13. 04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butano apresentam: a) isomeria de cadeia. b) isomeria de posição. c) isomeria de compensação d) isomeria funcional. e) tautomeria. H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 etóxi – propano diferem na posição do HETEROÁTOMO metóxi – butano H3C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
- 14. 05) A, B e C têm a mesma fórmula molecular: C3H8O. “A” tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero de posição de “B”. Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de A, B e C. Os compostos “A” e “B” são alcoóis O isômero de função do álcool é um ÉTER 1 – propanol 2 – propanol metoxi – etano H3C – CH – CH3 OH H3C – CH2 – CH2 OH H3C – O – CH2 – CH3
- 15. 06) O propeno e o ciclopropano são representados, respectivamente, pelas fórmulas: Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que: a) são polares. b) são isômeros de cadeia c) apresentam diferentes massas moleculares. d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono. e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. CH2 = CH – CH3 CH2 CH2 H2C
- 16. 07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada como solvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. O composto citado é isômero funcional de: a) 1 – hexanol. b) hexanal c) 4 – metil – butanal. d) 4 – metil – 1 – pentanol. e) pentanona. 4 – metil – 2 – pentanona H3C – CH – CH2 – C – CH3 CH3 O Fórmula molecular C6H12O 1 – hexanol H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH Fórmula molecular C6H14O hexanal Fórmula molecular C6H12O O H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – C = H
- 17. 08) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: a) de posição. b) de cadeia. c) cis – trans. d) tautomeria e) óptica e O H3C – C – CH3 OH H2C = C – CH3 =
- 18. 09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representado pela equação química abaixo: Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro afirmar que o equilíbrio: a) não exemplifica caso de isomeria. b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis insaturados. H2C CH OH H3C C O H
- 20. É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaço Existem dois tipos de isomeria espacial Isomeria geométrica ou cis-trans. Isomeria óptica.
- 21. Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações. Em compostos cíclicos.
- 22. Nos compostos com duplas ligações deveremos ter a seguinte estrutura: C = C R2 R1 R4 R3 R1 R2 R3 R4 e
- 23. H H3C H CH3 A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio no mesmo lado do plano é a forma CIS A estrutura que apresentar os átomos de hidrogênio em lados opostos do plano é a forma TRANS CIS TRANS C = C H H3C H CH3 C = C
- 24. Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo H CH3 H H3C TRANS H CH3 H H3C CIS
- 25. 01) Dados os seguintes compostos orgânicos: I. (CH3)2C = CCl2 II. (CH3)2C = CClCH3 III. CH3ClC = CClCH3 IV. CH3FC = CClCH3 Assinale a opção correta: a) Os compostos I e III são isômeros geométricos. b) Os compostos II e III são isômeros geométricos. c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
- 26. 02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno b) 1 – penteno c) 3 – metil – 3 – hexeno. d) eteno e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno H3C – C = C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH3 ligantes iguais ligantes iguais 1 – penteno H – C = C – CH2 – CH2 – CH3 H H H3C – CH2 – C = C – CH2 – CH3 CH3 3 – metil – 3 – hexeno H ligantes diferentes ligantes diferentes
- 27. 03) Apresenta isomeria cis - trans: a) 1 – buteno. b) 2 – metil – 2 – buteno. c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno. d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano. e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano 1 – buteno H C H CH3 CH2 H C 2 – metil – 2 – buteno C CH3 CH3 H C H3C 2, 3 – dimetil – 2 – buteno C CH3 CH3 CH3 C H3C 1, 1 – dimetil – ciclobutano C C CH3 C H2 H3C C H2 H2 1, 2 – dimetil – ciclobutano C C CH3 C H2 H C H2 CH3 H
- 28. 04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno. b) 1 – penteno. c) 3 – metil – 3 – hexeno d) eteno. e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. CH3 2, 3 – dimetil – 2 – penteno H3C CH2 C C CH3 CH3 H 1 – penteno H CH2 C C H CH2 CH3 CH3 3 – metil – 3 – hexeno H3C C CH2 C H CH2 CH3
- 29. 05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. H H H O O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans – 3 – fenil propenal b) trans – 1 – fenil propenal. c) trans – 3 – fenil propanal. d) trans – 3 – benzil propenal. e) cis – 3 – fenil propenal. trans - 3 - fenil propenal 1 2 3
- 30. LUZ NATURAL É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram em vários planos, perpendiculares à direção de propagação do feixe luminoso representação de Fresnell
- 31. É um conjunto de ondas eletromagnéticas que vibram ao longo de um único plano LUZ POLARIZADA representação de Fresnell
- 32. A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL lâmpada luz natural prisma de Nicol bálsamo – do – canadá raio extraordinário raio ordinário LUZ POLARIZADA
- 33. luz polarizada luz natural substância Algumas substâncias são capazes de provocar um desvio no plano da luz polarizada Estas substâncias possuem atividade óptica (opticamente ativas) dextrógira levógira
- 34. As formas dextrógira e levógira, que correspondem uma a imagem da outra, foram chamadas ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico) espelho COOH C CH3 H OH C COOH CH3 H OH
- 35. A mistura em partes iguais dos antípodas ópticos fornece por compensação dos efeitos contrários um conjunto OPTICAMENTE INATIVO, que foi chamado MISTURA RACÊMICA
- 36. As substâncias assimétricas possuem atividade óptica A estrutura orgânica que tem CARBONO ASSIMÉTRICO possuirá atividade óptica (opticamente ativa)
- 37. Carbono assimétrico ou quiral É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si C C H H Cl H H OH como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta ATIVIDADE ÓPTICA
- 38. 01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? a) metil e etil. b) metil e propil. c) etil e propil d) dois radicais metil. e) dois radicais etil. C H3C R COOH R CH2 CH3 CH2 CH3 CH2
- 39. 02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto: a) Possui átomo de carbono assimétrico. b) Possui atividade óptica. c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila). d) Possui isomeria cis-trans e) As suas estruturas não são superponíveis. OH H COOH CH3 H HO COOH CH3 HO H COOH CH3 OH H COOH CH3 espelho espelho ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico ( I ) ( II )
- 40. 03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo. CH2OH (I) CH3 H OH CH2OH (II) CH3 H OH CH2OH (III) H OH CH2OH (IV) H OH CH2OH CH2OH É correto afirmar que a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. e) todas apresentam atividade ótica.
- 41. C H C C C C 3 H C 3 H H H O H H C H C C H C 3 H geranial C H C C C C 3 H C 3 H H H O H H C H C C H C 3 H heral ( I ) ( II ) CH C HO H HOOC 3 HO H COOH C H 3 C ácido lático COOH C C H C 3 H H H CH3 ácido 2-metilbutanóico ( III ) COOH C C H C 3 H H H C H H H ácido pentanóico 05) (Covest-2007) A partir das estruturas moleculares ao lado podemos afirmar que: 1) Os compostos representados em (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans. 2) Os compostos representados em (II) são exatamente iguais; portanto não apresentam nenhum tipo de isomeria. 3) Os ácidos representados em (III) são diferentes; portanto, não apresentam nenhum tipo de isomeria. Está(ão) correta(s): a) 1 apenas. b) 2 e 3 apenas c) 1 e 3 apenas d) 1, 2 e 3 e) 3 apenas
- 42. Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico, o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: 2 n 2 n – 1 número de isômeros ativos número de isômeros inativos “n” é o número de carbonos assimétricos
- 43. tem um carbono assimétricos n = 1. 2 n 1 = 2 isômeros ativos 2 = 2 1 – 1 = n – 1 2 0 = 1 isômero inativo C C H H Cl H H OH
- 44. C H3C – H I – – C NH2 I Cl I Cl H I Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes, portanto n = 2 2 n = 2 2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 2 – 1 = n – 1 2 1 = 2 isômero inativo 01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é: a) 2. b) 4. c) 6. d) 8. e) 10. total de isômeros: 4 ativos 2 inativos + = 6 isômeros
- 45. 02) (FESP-PE) Considere o composto: ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: a) 4 isômeros sem atividade óptica. b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. d) não apresenta isomeria óptica. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. Tem dois carbonos assimétricos n = 2 2 n 2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 2 – 1 = n – 1 2 1 = 2 isômeros inativos Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros
- 46. 03) O ácido cloromático apresenta: a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico. c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos. HOOC – CHCl – CHOH – COOH C H O HO C C H C OH O Cl OH Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2 2 n 2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos 1 2 n – 1