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Capítulo de acceso abierto revisado por pares

Capítulo introductorio: Terpenos y terpenoides
Por Shagufta Perveen

Revisado: 5 de mayo de 2021 Publicado: 28 de julio de 2021

DOI: 10.5772 / intechopen.98261

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Terpenos y terpenoides: avances recientes

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1. Terpenos y terpenoides
Los terpenos son la clase más grande de metabolitos secundarios que se encuentran en la naturaleza (plantas, hongos, organismos marinos, animales). Los
terpenos están presentes principalmente como componente principal de los aceites esenciales. Consiste en unidades de isopreno (CH = C (CH ) CH =
2 3
CH , C H ) que se conocen como el bloque de construcción de todos los tipos de terpenos, que contienen cinco átomos de carbono y ocho de hidrógeno.
2 5 8
Los monoterpenos tienen dos unidades de isopreno (C ), los sesquiterpenos tienen tres (C ), los diterpenos tienen cuatro (C ), los sesterpenos
10 15 20
tienen cinco (C ), los triterpenos tienen seis (C ) y los tetraterpenos tienen ocho unidades de isopreno (C ). Los terpenos y los componentes
25 30 40).
químicos basados ​en terpenoides se caracterizan por una diversidad química diferente con una amplia gama de efectos terapéuticos. Esta clase de
metabolitos ha sido una enorme fuente de nuevos agentes medicinales. Muchos terpenoides o derivados terpenoides se utilizan como medicamentos
tradicionales con diferentes valores medicinales identificados a partir de diferentes fuentes naturales.Artemisia annua(ajenjo dulce) una planta medicinal
que pertenece a la familia Asteraceae proporciona un fármaco artemisinina y sus derivados relacionados que se utiliza como fármaco antipalúdico en todo
el mundo. La profesora científica Tu Youyou fue galardonada con el Premio Nobel de Fisiología o Medicina 2015 por sus esfuerzos hacia el descubrimiento

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de esta importante droga. La artemisinina y sus derivados son principalmente sesquiterpenos (quince carbonos que contienen terpenos) que se conoce
como una droga mágica que sirvió como base para el tratamiento antipalúdico. Actualmente, muchos grupos de investigación han informado del potencial
terapéutico de los terpenos y su extracto (extractos de plantas ricos en terpenos) contra el cáncer, antiinflamatorios y SARS-CoV-2 y han realizado
numerosas pruebas y cribados.1 , 2 ]. Este capítulo proporciona información sobre los terpenos publicados recientemente que mostraron actividades
biológicas significativas que tienen esqueletos únicos.

3. Monoterpenos
Estos tipos de terpenos constan de diez átomos de carbono o dos unidades de isopreno. Cada tipo de monoterpenos tiene un aroma particular para la
planta relacionada, tales como: cítricos, uvas, rosas, etc. Se han aislado muchos monoterpenos y sus isómeros de diferentes fuentes marinas. Aquí,
discutimos algunos de los monoterpenos publicados recientemente ( Tabla 2 , Figura 2 ).

Nombre Fuente Actividad Árbitro

Psychotria La vincosamida con una actividad preliminar dependiente de la dosis que

norte-
leiocarpa
−1
glucopiranosil inhibe a 50 μg mL 99% de las partículas infecciosas de DENV en el medio
Hojas [5]
vincosamida, acondicionado del cultivo de HepG2 infectado se puede destacar entre los otros
encontradas
vincosamida alcaloides aislados como un posible agente anti-dengue.
en Brasil

Callistemon
Callistrilones rigidus Compuestos mostraron actividades inhibidoras moderada contra HSV-1 con IC
valores de 10,00 ± 2,50 y 12,50 ± 1,30 M, respectivamente. [6]
H&I encontrado 50
en China

Algas rojas Plaxenones A y B se evaluaron para la actividad contra el carcinoma de mama

Plaxenones A sudafricanas metastásico línea celular (MDA-MB-231) y mostró efectos antiproliferativos
[7]
yB Plocamium moderados con IC valores de 10,78 ± 1,01 y 22,30 ± 1,13 M, respectivamente.
maxillosum 50

Mostró citotoxicidad hacia seis líneas celulares cancerosas. La nueva

modificación de los compuestos aislados amplía la diversidad química de esta
Melodininas familia. Los ensayos de citotoxicidad han demostrado que el compuesto inhibió [ 8 ]
Y1 significativamente la línea de células cancerosas HL-60, lo que representa una
gran oportunidad para descubrir agentes naturales prometedores para nuevos
conductos antitumorales.

Tabla 2.
Fuente y actividades biológicas de algunos monoterpenos.

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Figura 2.
Estructura del monoterpeno.

5. Diterpenos
Consiste en un átomo de carbono C20 que tiene cuatro unidades de isopreno. Se trata de una clase de compuestos muy famosa, ya que muchos están
utilizando en el mercado para curar la enfermedad del cáncer, como; Taxol y etc. En este documento, resumimos algunas estructuras, fuentes, origen y
actividades biológicas de diterpenos publicados recientemente ( Tabla 4 , Figura 4 ).

Nombre Fuente Actividad Árbitro

Rizomas
comestibles Se examinó la actividad antiproliferativa de los compuestos frente a células
de de leucemia CCRF-CEM utilizando una concentración fija de 30 µM. Curva
Kaemgalangols de respuesta a la dosis de (2R) -ent-2-hydroxyisopimara-8 (14), 15-dien
Kaempferia [ 12 ]
BD mostró IC valores de ≤ 50 M contra CCRF-CEM, MDAMB-231-pcDNA y
galanga 50
encontrado HCT116 (p53 + / +).
en la India

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Nombre Fuente Actividad Árbitro

Hongo
Trichoderma
atroviride Wickerol A fue muy activo contra dos virus A / H1N1, pero no fue activo
Wickerols A y B contra dos virus A / H N o un virus de tipo B. [ 13 , 14 ]
FKI-3849 de
3 2
una muestra
de suelo

Abies Los compuestos se sometieron a un bioensayo in vitro para determinar la

Nukiangendines Nukiangensis actividad de infección anti-virus de la hepatitis C (VHC). Nukiangendine A
exhibe un efecto significativo a 10 µM con una tasa de inhibición del 70,0%, [ 15 ]
AyB encontrado
en comparación con el 99,0% para sofosbuvir (el control positivo) a 0,01
en China
µM.

Se probó la citotoxicidad de los ácidos estaquiónicos A y B contra células

humanas, mama y melanoma junto con células de fibroblastos primarios del
Ácido
Basilicum prepucio neonatal. La mezcla de ambos mostró una citotoxicidad limitada
estaquiónico A [ 16 , 17 ]
polystachyon hacia todas las líneas celulares investigadas.

yB
Se encontró que el ácido estaquiónico A presenta una potente actividad
inhibidora contra el virus del dengue.

El estudio demostró actividad anti-SARS-CoV-2 de A. paniculatay

Andrographis andrografólido usando un ensayo anti-SARS-CoV-2 basado en Calu-3. Las
paniculata potentes actividades anti-SAR-CoV-2, junto con los perfiles de citotoxicidad
Andrografólido [ 18 ]
desde favorables, apoyan un mayor desarrollo deA. paniculata extracto y
Tailandia especialmente andrografólido como monoterapia o en combinación con
otros fármacos eficaces contra la infección por SARS-CoV-2.

Cuadro 4.
Fuente y actividades biológicas de algunos diterpenos.

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Figura 4.
Estructura del diterpeno.

Anuncio p u b l i c i ta r i o

6. Sesterpenos
Los sesterpenos son la pequeña clase de terpenoides de la familia que consta de veinticinco átomos de carbono (núcleo tricíclico 5-8-5 carbotricíclico, cinco
unidades de isopreno). Estos tipos de constituyentes se encuentran generalmente en plantas, cultivo de hongos, insectos y organismos marinos. Los
compuestos de tipo esterterpenos tienen estructuras complejas debido a la presencia de muchos sistemas de anillos lo que hace que sus esqueletos sean

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únicos. Estos compuestos tienen actividades biológicas significativas tales como actividades citotóxicas, nematocidas, anti-influenza, inhibidoras de
enzimas, antiinflamatorias y antimicrobianas. En este capítulo estamos discutiendo algunos sesterterpenos publicados recientemente, incluyendo sus
estructuras, fuente, origen y farmacología ( Tabla 5 , Figura 5 ).

Nombre Fuente Actividad Árbitro

Esponja Luffariella derivados manoalida demostraron actividades citotóxicas contra

Derivados de variabilis desde el varias líneas celulares de cáncer humano con IC valores que van
50 [ 19 ]
manoalida Mar de China
Meridional de 2 a 10? M.

Dreschslera gigantea
Las dos opiobolinas recientemente identificadas mostraron una
Drophiobiolins s fitotoxicidad significativa. Las drophiobolins A y B exhibieron
encontrado en [ 20 ]
AyB citotoxicidad contra las células Hela B con un IC valor de 10? M.
China 50

Cuadro 5.
Fuente y actividades biológicas de algunos sesterpenos.

Figura 5.
Estructura del sesterterpeno.

7. Meroterpenos
Los meroterpenos se encuentran principalmente en organismos marinos y abundan en algas pardas y otras fuentes naturales como microorganismos e
invertebrados (esponjas y tunicados). Estos tipos de compuestos tienen muchas diversidades químicas. Aquí, estamos discutiendo algunos meroterpenos
activos biológicos publicados recientemente ( Tabla 6 , Figura 6 ).

Nombre Fuente Actividad Árbitro

Hongo Los bioensayos mostraron que peniclactone C inhibió la producción de óxido

Peniclactona endofítico nítrico en células de macrófagos RAW 264.7 inducida por lipopolisacárido con [ 21 ]
C Penicilliumsp. una CI
valor de 39,03 M.
GDGJ-285 50

Los resultados biológicos revelaron los efectos significativamente inhibidores

de Gancochlearols E - I sobre la actividad COX-2 y la migración de células
Gancoclearol Ganoderma TNBC. Los resultados no solo enriquecen el tipo de estructura de los
[ 22 ]
E-I coclear meroterpenoides en Ganoderma, sino que también presentan una plantilla
estructural novedosa para desarrollar un fármaco antiinflamatorio no
esteroideo (AINE) y un fármaco anticanceroso contra TNBC metastásico.

Cuadro 6.
Fuente y actividades biológicas de algunos meroterpenos.

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Figura 6.
Estructura del meroterpeno.

8. Tripterpenos
Una clase importante de metabolitos secundarios se conoce como triterpenos y generalmente contiene treinta carbonos que constan de seis unidades de
isopreno. Se conocen diferentes clases de triterpenos como lanostanos, eufanos, holostanos, tetranortriterpenoides, cicloartanos, cucurbitanos,
dammaranos, tirucallanos, cuasinoides, oleanos, lupanos, friedelanos, ursanos, hopanos, serratanos, isomalabaricanos, que derivan de la biosíntesis de
escualenos ( Tabla 7 , Figura 7). ).

Nombre Fuente Actividad Árbitro

Polycarpaea Compuesto representada prometiendo antiangiogénesis efectos con IC

arenaria valores <5? M en el sistema de ensayo utilizado. Mostró los efectos
Arenarósidos A 50 [ 23 ]
encontrada en inhibidores más potentes, no solo en la proliferación de células
Brasil cancerosas sino también en las actividades angiogénicas.

Cuerpos Estos compuestos se evaluaron para determinar si la ganoweberianona

fructíferos de A exhibía una actividad antipalúdica significativa contra Plasmodium
Ganoweberianones
basidiomicetos falciparumK1 (cepa resistente a múltiples fármacos) con un IC valor [ 24 ]
AyB 50
Ganoderma
weberianum de 0,050? M.

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Nombre Fuente Actividad Árbitro

Dichapetalum El compuesto exhibió efectos inhibidores sobre la producción de óxido

Longipetalol A [ 25 ]
longipetalum nítrico en macrófagos RAW264.7 inducidos por lipopolisacáridos.

El periplosido mostró efectos supresores significativos sobre la

proliferación de linfocitos T con valores de IC que van desde 0,16 a
50
Cortezas de 3,9 μM y se muestra una potente actividad inhibidora sobre la
raíz de proliferación de linfocitos B con IC de datos a entre 0,17 y 5,9 μM.
Periploside A5 50 [ 26 ]
Periploca
sepium Los datos de IC de Periploside A5 fueron 0,30 μM y 0,55 μM para
50
linfocitos T y B, y con los valores de índice selectivo más favoritos 176 y
96,9, respectivamente.

Cuadro 7.
Fuente y actividades biológicas de algunos triterpenos.

Figura 7.
Estructura del triterpeno.

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