UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN

FACULTAD DE ENFERMERÍA
ESCUELA PROFESIONAL DE ENFERMERÍA

CURSO: INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA

PRÁCTICA 10: ESTEREOQUÍMICA DE LOS MEDICAMENTOS QUIRALES

DOCENTES:
Dr. Jorge Chávez Fernandéz
Dra. Virginia Lizárraga Lazo
Mg. Lucía Suni Torres

INTEGRANTES. CUI:
Gutierrez Mena, Zulma 20241966
Huayna Arisaca, Kevin Steep 20243033
Pacheco Huaynasi, Lizeth Lucero 20241979
Quispe Calcina, Heyde Lourdes 20240119
Surco Laura, Anyhely Nahomi 20240138
Tohalino Zuni, Francisco del Rio 20240134
Yepez Torres, Dayana Marcia 20181419

AREQUIPA 2024-A
 ÍNDICE

1 RESUMEN:..................................................................................................................... 3

2 MARCO TEORICO: ....................................................................................................... 4

3 PARTE EXPERIMENTAL: ........................................................................................... 9

4 CUESTIONARIO: ........................................................................................................ 13

5 CONCLUSIONES GENERALES: ............................................................................... 17

6 BIBLIOGRAFÍA:.......................................................................................................... 17
1 RESUMEN:

En este capítulo se aborda la representación tridimensional de moléculas mediante diferentes

fórmulas proyectivas: VRAM, Fischer, Newman, perspectiva y perspectiva de Haworth.

Además, se analiza la esteroisomería, que incluye moléculas con la misma fórmula química

y conectividad de átomos, pero con diferentes orientaciones en el espacio tridimensional. Se

explican los términos CIS y TRANS en la nomenclatura IUPAC para diferenciar estos

isómeros.

También se define la quiralidad, destacando que una molécula quiral no puede superponerse

con su imagen especular debido a la presencia de un centro quiral, generalmente un átomo

de carbono unido a cuatro grupos diferentes. La quiralidad es importante porque las

configuraciones espaciales pueden afectar las propiedades químicas y biológicas.

Se menciona la luz polarizada, que vibra en una sola dirección y es útil para estudiar la

quiralidad. Los enantiómeros, que son imágenes especulares no superponibles, pueden rotar

el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas, lo que permite diferenciarlos y estudiar

sus propiedades ópticas.

Finalmente, se explica que los diastereómeros son estereoisómeros que no son imágenes

especulares entre sí y pueden tener propiedades físicas y químicas diferentes. Estos surgen

cuando hay más de un centro quiral en la molécula y al menos uno de los centros quirales

tiene la misma configuración en ambos isómeros mientras que al menos uno difiere.
2 MARCO TEORICO:

La estereoquímica, una rama de la química, estudia la

estructura tridimensional de las moléculas, tanto orgánicas

como inorgánicas. Las reglas de la IUPAC son clave para

determinar y nombrar configuraciones absolutas y relativas

de los compuestos.

Para representar la geometría molecular tridimensional, se utiliza un dibujo en proyección de

la configuración tridimensional, obteniendo diversas fórmulas espaciales que facilitan la

interpretación sin generar confusión, tales como:

Fórmula proyectiva de CRAM:

Fórmulas de proyección de Fischer:

Notación en forma de cruz

Fórmulas de proyección de Newman:

Se observa de frente a lo largo de un

enlace que une dos átomos de carbono.

Fórmulas tipo Perspectiva:

La molécula es observada por encima y a

la derecha.
 Fórmulas en Perspectiva de Haworth:

Se utiliza para representar a las moléculas

cíclicas. Su uso es restringido y no

siempre expresan configuraciones

moleculares, sino interconexiones

atómicas.

ESTEREOISOMERÍA Y CLASIFICACIÓN DE ESTEREOISÓMEROS

La estereoisomería es cuando dos o más compuestos tienen la misma fórmula molecular y la

misma unión de átomos, pero difieren en la orientación de sus grupos en el espacio

tridimensional. Esto puede resultar en propiedades físicas y químicas idénticas o muy

diferentes. Además, la síntesis asimétrica ha permitido la creación de numerosos

medicamentos, beneficiando a la medicina en las últimas décadas.

- Número de estereoisómeros: Es el número total de isómeros espaciales, se obtiene de la

siguiente formula: 2n = número máximo de estereoisómeros que son posibles de obtener, en

donde “n” representa la cantidad de átomos de carbono, hay dos clases de estereoisómeros.

Se descubrió que muchos alquenos pueden ser estereoisómeros, diferenciados por la

orientación espacial de sus sustituyentes, identificados con los prefijos "cis" y "trans", o "(Z)"

y "(E)". La posición de los sustituyentes afecta los puntos de ebullición y fusión. También

existen estereoisómeros cis y trans en cicloalcanos, como el cis-1,2-dibromociclobutano y el

trans-1,2-dibromociclobutano.
En los monosacáridos y los polipéptidos, se encuentra una amplia variedad de

estereoisómeros, cada uno desempeñando roles específicos en los sistemas biológicos. La

estereoisomería es crucial para la actividad biológica de muchos productos naturales, ya que

cada estereoisómero puede tener una función biológica única, siendo activo en ciertas

especies y no en otras. Antes de profundizar en los diferentes tipos de estereoisómeros, es

fundamental comprender conceptos clave de estereoquímica:

Centro quiral Es un átomo con hibridación sp3 que posee cuatro sustituyentes

diferentes

Molécula quiral Es aquella que no es superponible con su imagen especular.

Quiralidad Se dice que es la propiedad de la no superponibilidad con la imagen

especular correspondiente.

Actividad Se dice que un compuesto ópticamente activo es capaz de hacer

óptica girar el plano de la luz polarizada.

Enantiómeros Son aquellos compuestos que son imágenes especulares y que no

son superponibles entre sí.

Diasterómeros Son aquellos compuestos que no son imágenes especulares entre sí,

en el sentido ni son superponibles entre si y que presentan centros quirales.

estricto
 Diasterómeros Son aquellos compuestos que no son imágenes especulares entre sí,

geométricos ni son superponibles entre sí y que no presentan centros quirales.

Compuestos Son aquellos que a pesar de contener centros quirales pueden ser

meso superponibles entre sí.

- Nomenclatura configurativa: Utiliza la regla de secuencia CIP para ordenar los átomos

unidos al carbono quirálico en un modelo tridimensional según su número atómico: a, b, c,

d. Se aplican dos convenciones principales: la convención R y S para centros quirales, donde

se determina la configuración por la rotación abc; R si es en sentido horario y S si es en

sentido antihorario. La convención E y Z se aplica a carbonos con doble enlace (Cab = Cab):

Z (cis) si los átomos "a" están en el mismo lado y E (trans) si están en lados opuestos.

ESTEREOISOMEROS EN LA NATURALEZA Y VIDA DIARIA

¿Por qué tu mamá insiste en que comas brócoli?

En el cuerpo humano el hígado desempeñando un papel central en la metabolización y

eliminación de sustancias químicas. En este proceso metabólico, diversas enzimas, incluidas

aquellas que degradan compuestos carcinógenos, son vitales para la salud. El sulforafano,

presente en el brócoli, es conocido por aumentar la actividad de estas enzimas

detoxificadoras. Este compuesto contiene un grupo sulfóxido y presenta quiralidad debido a

cuatro grupos distintos alrededor del átomo de azufre. En la naturaleza, como es común en

compuestos quirales, se encuentra predominantemente el enantiómero (R) del sulforafano.

Estereoquímica y reconocimiento de olores

Los receptores olfativos humanos son altamente sensibles a la forma de las moléculas

gaseosas, lo que determina los distintos aromas percibidos. Por ejemplo, el olor floral se debe

a moléculas con una forma esférica en un extremo y alargada en el otro, mientras que el olor
a menta proviene de moléculas elipsoidales. En perfumería, la forma de las moléculas parece

ser más crucial que su composición química; ejemplos como el hexacloroetano, el (+)-

alcanfor y el ciclooctano tienen un olor similar debido a su forma similar, descrita como

"alcanforosas" por los perfumistas.

La estereoquímica, que afecta la forma de las moléculas, tiene un gran impacto en su aroma.

Por ejemplo, los enantiómeros pueden desencadenar respuestas olfativas distintas; los aromas

específicos del aceite de alcaravea y del aceite de menta verde son atribuibles a enantiómeros

diferentes de la carvona.

Talidomida, la desastrosa actividad biológica del enantiómero “equivocado”.

La talidomida, inicialmente destinada como antidepresivo, reveló una trágica consecuencia

de la estereoquímica absoluta. Gracias a la vigilancia de Francés Kelsey de la FDA de

EE.UU., nunca se aprobó su uso en Estados Unidos. Sin embargo, desde la década de 1950,

se utilizaba en Canadá y Europa para tratar náuseas

matutinas, a pesar de las advertencias sobre su riesgo para

mujeres embarazadas. La talidomida se comercializaba

como un racemato, pero con el tiempo se descubrió que el enantiómero-R (eutomero) era

seguro, mientras que el enantiómero-S (distomero) era mutagénico y antiabortivo. Hoy en

día, la talidomida se emplea en el tratamiento de ciertos tipos de cáncer, pero su uso inicial

resultó en el nacimiento de niños con deformidades graves, destacando la importancia crítica

de la estereoquímica en la actividad biológica de las moléculas.

3 PARTE EXPERIMENTAL:

1. Construir modelos tridimensionales. Tipo cuña aérea, Fischer, Newman y

perspectiva para los compuestos orgánicos que se indican:

b) Ácido tartárico (uvas)

ESTRUCTURA CUÑA AEREA PROYECCIÓN DE PROYECCIÓN DE NEWMAN

FISHER

COOH

H OH

H
OH

COOH

c) Eritrosa (azúcar) C4H8O4

ESTRUCTURA CUÑA FISCHER NEWMAN PERSPECTIVA

AÉREA

e) Monoglutanato de sodio (saborizante)

 ESTRUCTURA CUÑA AEREA PROYECCIÓN DE PROYECCIÓN DE NEWMAN
FISHER
COOH
COOH H NH2
O O
H H H H NH2
OH-C-CH2-CH2 -CH-C-O-Na+ H H
COOH
NH2 H H COO-Na+
H H H
H H
NH2 H -
COO Na +

COO-Na+

f) Treonina (aminoácido):

ESTRUCTURA CUÑA AEREA PROYECCIÓN DE PROYECCIÓN DE NEWMAN

FISHER
COOH COOH
COOH H OH
NH2 C H
NH2 H OH
H
H C OH COOH
OH CH3
H
NH2
H NH
CH3 2 H
CH3 CH3

2.En las fórmulas que se dan a continuación, marcar con un asterisco los centros

quirales e indicar si la molécula es quiral o aquiral. Cuantos estereoisomeros como

mínimo son posibles de obtener.

3. De las fórmulas que se indican hacer todos los estereoisómeros posibles; nombrarlos

según la nomenclatura configurativa (R, S) (E, Z); según corresponda.

• Limoneno: Presenta 2 estereoisómeros.

.

4. Nombrar de acuerdo con el sistema IUPAC - CIP los siguientes compuestos:

5. Hacer la estructura de:

i. N – isobutíl (2E, 4E, 8E, 10Z) dodeca – 2, 4, 8, 10 – tetraenamida (insecticida contra

el vector de la fiebre amarilla)

iii. S – warfarina (anticoagulante, raticida).

iv. Z – tamoxifeno (tratamiento del cáncer de mama).

C26H29N
O

4 CUESTIONARIO:

1. ¿Qué es un átomo de carbono quiral? Y ¿Cuáles son los elementos de simetría y

quiralidad?

Colocar ejemplos.
2. Representar el alcano de menor peso molecular que tenga un átomo de carbono

quiral, un alcohol quiral con cuatro átomos de carbono y un aldehído quiral de

composición C3H5BrO.

3. ¿Qué son enantiómeros y diasterómeros? ¿Qué son meso compuestos y mezclas

racémicas?

- Enantiómeros: Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares no

superponibles entre sí, como nuestras manos.

- Diasterómeros: Los diasterómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares

entre sí.

- Meso compuestos: Es un tipo especial de compuesto con múltiples centros quirales que, a

pesar de tener centros asimétricos, es aquiral debido a la presencia de un plano de simetría

interna. Este plano de simetría hace que el compuesto sea superponible con su imagen

especular.

- Mezclas racémicas: Es una mezcla equimolar de dos enantiómeros de un compuesto quiral.

En tal mezcla, los efectos de desviación de la luz polarizada de cada enantiómero se cancelan

mutuamente, resultando en una muestra que no es ópticamente activa.

4. ¿A qué se refiere la nomenclatura Cahn-Ingold-Prelog en las estructuras orgánicas?

5. ¿Cuántos enantiómeros tiene la carvona y el limoneno; en donde se encuentran cada

enantiómero?

La carvona tiene 2 enantiómeros que son:

(-)-Carvona: También conocida como (S)-carvona, es el enantiómero levógiro.

(+)-Carvona: También conocida como (R)-carvona, es el enantiómero dextrógiro.

Estos enantiómeros de la carvona son encuentran en los aromas característicos de estas

plantas. La menta, por ejemplo, tiene un aroma fresco y mentolado debido principalmente a

la (+)-carvona, mientras que el comino tiene un aroma cálido y especiado debido a la (-)-

carvona.

De igual manera el limoneno tiene dos enantiómeros que son:

(+)-Limoneno: También conocido como (R)-limoneno, es el enantiómero dextrógiro.

(-)-Limoneno: También conocido como (S)-limoneno, es el enantiómero levógiro.

Estos enatiómeros del limoneno se encuentran en la naturaleza siendo el (+)-limoneno más

predominante en la mayoría de las fuentes naturales que el (-)-limoneno.

6. Representar un ácido carboxílico quiral de composición C5H10O2 y una amina

quiral de composición C4H11N.

7. ¿Qué son moléculas orgánicas dextrógiras y levógiras? Y ¿Qué es el polarímetro y

para que se utiliza?

8. ¿Qué son las fórmulas de proyección de Fischer y Newman?

Las fórmulas de proyección de Fischer y Newman son representaciones utilizadas en química

orgánica para visualizar la estructura espacial de moléculas. Aquí tienes una breve

descripción de cada una:

1. Proyección de Fischer:

• Representa compuestos quirales (con centros estereogénicos) sin dibujar explícitamente

cuñas o guiones.

• Se supone que los átomos o grupos conectados al final de una línea horizontal están en una

cuña (saliendo de la página, en un espacio tridimensional).

• Es especialmente útil para representar carbohidratos y otros compuestos con estereocentros.

2. Proyección de Newman:

• Se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C.

• El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo

unen a los sustituyentes.

• El carbono de atrás se representa por un círculo, y los enlaces que salen de este

carbono se dibujan a partir de este círculo.

• Ambas proyecciones son herramientas valiosas para comprender la disposición

espacial de los átomos en las moléculas y su importancia en la química orgánica.

9. ¿Qué significa eutómero y distómero? Coloque ejemplos.

10. Hacer la estructura de la talidomida y cuáles son sus efectos tóxicos.

5 CONCLUSIONES GENERALES:

6 BIBLIOGRAFÍA:

• Fernández, G. (s/f). Paso de Newman a Fischer. Quimicaorganica.org. Recuperado

el 24 de junio de 2024, de https://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/540-

paso-de-newman-a-fischer.html

• Herr�ez, A. (s/f). Ejercicios de estructura de biomoléculas. Uah.es. Recuperado el

24 de junio de 2024, de https://biomodel.uah.es/ejerci2j/02-06.htm

• Proyección de Newman. (s/f). Quimicaorganica.net. Recuperado el 24 de junio de

2024, de https://www.quimicaorganica.net/proyeccion-newman.html