Aldehid_Matrei perkuliahan mahasiswa farmasi
- 1. Pokok Bahasan • Struktur • Penamaan • Sifat – sifat aldehida • Reaksi Identifikasi
- 2. • Aldhid dicirikan oleh adanya gugus karbonil (C = O) • Rumus molekulnya adalah CnH2nO • Rumus senyawa adalah RCHO aldehida Dimana R adalah alkil CnH2n-1
- 3. Tata Nama Aldehida • Pemberian nama aldehida secara IUPAC adalah berdasarkan nama alkana • Nama aldehida diturunkan dari nama alkana induknya dengan mengubah huruf akhir –a menjadi –al • Utk aldehida yang mengandung rantai cabang, penomoran dimulai dengan karbon aldehida • Atom karbon pada –CHO diberi nomor 1, tetapi nomor tidak perlu dicantumkan.
- 4. • Untuk penamaan secara trivial aldehida: diberi nama menurut nama trivial asam karboksilat induknya dengan mengubah imbuhan asam – oat atau asam at menjadi akhiran –aldehida. etanal CH3CH O CH3CHCH Cl O 2-kloropropanal CH3CH CHCH O 2-butenal
- 5. Nama IUPAC vs. Nama Trivial
- 6. Sifat – Sifat Fisika Aldehida 1. Wujud -Pada T standar, metanal berwujud gas yang berbau tidak enak -Suku – suku lain berwujud cair dan makin panjang rantai karbon berbau harum
- 7. 2. Titik Didih dan Titik Leleh Aldehida mempunyai Td dan Tl lebih rendah dibandingkan alkohol yang jumlah atom C nya sama. Hal itu disebabkan karena tidak adanya ikatan hidrogen heksana pentanal Pentanol td 690 C td 1020 C td 1180 C
- 8. Sifat fisika beberapa aldehida Nama trivial Struktur Titik Didih (o C) Kelarutan dlm air (g/100mL) formaldehida HCHO -21 Tak terbatas asetaldehida CH3CHO 20 Tak terbatas propionaldehida CH3CH2CHO 49 16 butiraldehida CH3CH2CH2CHO 76 7 benzaldehida C6H5CHO 178 sedikit
- 9. 3. Kelarutan Kelarutan aldehida yang ber – Mr rendah dalam air hampir sama dengan alkohol, karena aldehida dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dari alkohol 4. Daya Hantar Listrik Aldehid merupakan senyawa nonelektrolit
- 10. Sifat – Sifat Kimia 1. Ikatan - Aldehida tidak mengandung hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif sehingga antarmolekulnya tidak terdapat ikatan hidrogen, tetapi dapat membentuk ikatan H dengan molekul air
- 11. - Aldehid bersifat polar sehingga dapat membentuk gaya elektrostatik yang relatif kuat antarmolekulnya Nb : gaya elektrostatik adalah gaya yg terbentuk akibat perbedaan keelektronegatigfan yg besar - +
- 12. 2. Kepolaran Aldehida merupakan senyawa polar sehingga dapat diserang oleh nukleofilik (reaktan kaya elektron) atau elektrofilik (reaktan kaya proton) 3. Kereaktifan aldehida lebih reaktif daripada keton R C R O Nu R C R O E
- 13. Lanjut kepolaran.. C O Oksigen bersifat nukleofil, bereaksi dengan asam dan elektrofil Karbon bersifat elektrofil, bereaksi dengan basa dan nukleofil Nukleofili: reaktan kaya electron yg membentuk ikatan dengan cara pemakaian bersama electron dgn elektrofili Elektrofili: reaktan miskin elektron
- 14. Nukleofil Nukleofil bermuatan negatif Nukleofil netral Nu Nu H R3C RO N C (ion hidroksida) (ion hidrida) (karbanion) (ion alkoksida) (ion sianida) HOH ROH H3N RNH2 (air) (alkohol) (amonia) (amina) HO H
- 15. Reaksi – reaksi pada aldehida 1. Reaksi adisi 2. Reaksi reduksi 3. Reaksi Oksidasi
- 16. Adisi nukleofilik pada gugus karbonil Nukleofilik adalah reaktan yg kaya electron Pd senyawa karbonil serangan nukleofilik terjadi pada atom karbon dari ikatan rangkap karbon oksigen. Hal ini terjadi karena karbon memiliki muatan parsial negatif Bila reaksi ini dilaksanakan pada pelarut seperti alcohol dan air, maka reaksi biasanya diselesaikan dgn adisi proton pada oksigen yg bermuatan negative * arah panah menyatakan pergerakan elektron
- 17. Adisi alcohol: pembentukan hemiasetal dan asetal Alkohol mengadisi ikatan C=O, gugus OR akan melekat pada karbon dan proton melekat pd oksigen Hemiasetal mengandung gugus fungsi alcohol dan eter pd atom karbon yg sama Mekanisme pembentukan hemiasetal melibatkan tiga tahap: 1. Oksigen karbonil terprotonasi oleh katalis asam 2. Oksigen alcohol menyerang karbon karbonil
- 18. •Dengan adanya alcohol berlebih, hemiasetal akan menjadi asetal •Asetal memiliki dua gugus fungsi eter pada atom karbon yg sama
- 19. Mekanisme pembentukan hemiasetal dan asetal O OH OR H Cl OH OH O ROH H R H2O H3O+ Hemiasetal H Cl OH2 OR OR ROH OR O H R H2O OR OR Asetal H2O + + H3O+
- 20. Adisi air; hidrasi aldehida dan keton Air ialah nukelofili oksigen dan dpt mengadisi aldehida dan keton secara reversible Namun sebagian besar aldehida dan keton lainnya, hidratnya tdk dpt diisolasi karena hidrat ini mudah melepaskan air membentuk senyawa karbonil kembali
- 21. Adisi reagen Grignard dan Asetilida • Reagen Grignard bertindak sebagai nukelofili karbon terhadap senyawa karbonil • Reaksi penambahan reagen Grignard pada senyawa karbonil berguna untuk menghasilkan alcohol • Jenis senyawa karbonil yg dipilih menentukan golongan alcohol yg dihasilkan • Formaldehida menghasilkan alcohol primer, sedangkan aldehida lain menghasilkan alcohol sekunder • Keton menghasilkan alcohol tersier
- 22. Reaksi Reduksi • Aldehida direduksi menghasilkan alkohol primer
- 23. Oksidasi senyawa karbonil (reaksi identifikasi aldehida) • aldehida lebih mudah dioksidasi daripada keton • Oksodasi aldehida menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yg sama • Banyak zat pengoksidasi yg dpt digunakan seperti KMnO4, CrO3, Ag2O dan perasam • Ion perak secara selektif mengoksidasi aldehida menjadi asam karboksilat meskipun dgn kehadiran alkena
- 24. • aldehida dan keton dapat dibedakan di laboratorium dgn melakukan uji perak Tollens • Ion kompleks perak ammonia direduksi oleh aldehida (tetapi tdk oleh keton) menjadi logam perak
- 25. aldehida sangat mudah dioksidasi sehingga sampel yg disimpan biasanya mengandung sedikit asamnya. Kontaminasi ini disebabkan oleh oksidasi udara 2 RCHO + O2 2 RCO2H
- 26. Contoh senyawa-senyawa karbonil penting C O OH H3C Asam asetat HO N C H O CH3 Asetaminofen C O OH O C O CH3 Asam asetil salisilat C O O C O O H2 C C H2 ( ) n Dakron (asam cuka) (analgesik, antipiretik) (analgesik, antipiretik) (suatu polimer sintetik) O H Retinal
- 27. Aldehid dan Keton di alam Benzaldehida (minyak kacang badam) Td 178,1 0 C Sinamaldehida (kayu manis) Td 253 0 C Vanilin (biji vanili) Td 285 0 C