Alkena-alkuna

Alkena dan Alkuna Elfi Susanti VH

Struktur alkena dan alkuna Tata nama alkena dan alkuna Isomer geometri Sifat fisik alkena dan alkuna Reaksi adisi elektrofilik Reaksi kimia alkena dan alkuna RUANG LINGKUP

Menggambarkan struktur alkena dan alkuna Memberi nama alkena dan alkuna Menggambarkan bentuk isomer geometri pada alkena Mendeskripsikan sifat fisika alkena dan alkuna Menuliskan reaksi adisi elektrofilik pada alkena dan alkuna Menerapkan aturan markovnikov pada reaksi adisi elektrofilik alkena Indikator

Indikator (lanjutan) Menuliskan reaksi adisi H 2 SO 4 dan H 2 O pada alkena Menuliskan reaksi hidrasi alkena menggunakan merkuri asetat Menuliskan reaksi adisi borana pada alkena Menuliskan reaksi adisi campuran pada alkena Menuliskan reaksi adisi halogen dan air pada alkena Menuliskan reaksi hidrogenasi katalitik pada alkena Menuliskan reaksi oksidasi pada alkena

Alkena adalah senyawa tak jenuh yang mengandung ikatan rangkap 2 dengan rumus umum C n H 2n Alkuna adalah senyawa tak jenuh yang mengandung ikatan rangkap 3 dengan rumus umum C n H 2n-2 Pendahuluan

Tata Nama Alkena Dan Alkuna Temukan rantai induk yang mengandung C=C C=C mendapat nomor terkecil untuk ikatan rangkap 2 ; diberi akhiran –ena untuk ikatan rangkap 3 ; diberi akhiran –una diberi awalan di, tri, tetra, penta atau poli didepan akhiran ena/una jika terdapat lebih dari 1 ikatan rangkap.

Tata Nama Alkena Dan Alkuna (lanjutan) Ikatan rangkap harus menjadi rantai utama, karbon dengan ikatan rangkap mempunyai nomor terendah. Nomor dari atom karbon dengan ikatan rangkap diletakkan dimuka.

1-butene 4-methyl-1-butene 3-bromocyclohexene

2-etil-1-pentena 6,6-dimetil-3-heptena 2-metil-1,3-sikloheksadiena Bukan 1-metil-1,5-sikloheksadiena

ISOMER GEOMETRI Stereoisomer yang berbeda karena gugus-gugus berada pada satu sisi atau sisi-sisi yang berlawanan terhadap letak ketegaran molekul. Persyaratan isomer geometri dalam alkena : Tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat 2 gugus yang berlainan.

Sistem cis-trans kadangkala membingungkan Untuk itu digunakan tata nama E/Z : Awalan E = Entagen : bila gugus dengan perioritas tertinggi berseberangan Awalan Z = zusamen : bila gugus dengan perioritas tertinggi disisi yang sama.

Aturan Penentuan E-Z Rangking atom yang terikat langsung ke ikatan rangkap sesuai dengan nomor atom masing-masing Jika ada kesamaan pada subtituen, lihat yang kedua, ketiga dst, sampai ditemukan perbedaan Ikatan rangkap dihitung sebagai rangkap dari atom yang sama

Jika gugus prioritas tertinggi berada pada sisi sama dari ikatan rangkap, bentuk isomer molekul tsb = Z Jika gugus prioritas tertinggi berada pada sisi berseberangan, bentuk isomer molekul tsb = E

Z-1,3-dikloro-2-metil-2-butena

Sifat Fisika Alkena Dan Alkuna Titik didih Untuk rantai lurus, TD berbanding lurus dengan BM Momen dipol;  = 0, senyawa alkena dan alkuna bersifat non polar. Polarisasi ikatan, elektron pi lebih mudah terpolarisasi dari pada ikatan sigma, sehingga alkena mampu mengadakan reaksi heterolitik.

Kestabilan thermodinamika alkena 1. Rentangan ruang Pada cis terjadi rentangan, sedangkan pada trans tidak ada rentangan, sehingga trans lebih stabil dari pada cis.

2. Kestabilan alkena Alkena disubstitusi lebih stabil dari alkena monosubstitusi

Notasi Arah dalam mekanisme reaksi

Pemutusan ikatan Pemutusan Homolitik: Jika ikatan kovalen putus, sehingga 1 elektron dibagi masing-masing fragmen Pemutusan Heterolitik jika ikatan putus dengan ke 2 elektron dibawa oleh 1 fragmen

Kestabilan intermediet Kestabilan karbokation dan karboradikal Dengan mengukur ED, maka tingkat kestabilan karboradikal : Karboradikal 3 0 > 2 0 > 1 0 dengan mengukur ED, EI dan afinitas elektron, maka tingkat kestabilan karbokation adalah : karbokation 3 0 > 2 0 > 1 0

Semua basa lewis adalah nukleofil, Semua asam lewis adalah elektrofil, Tetapi basa kuat bisa jadi bukan nukleofil baik dan sebaliknya Tetapi asam kuat bisa jadi bukan elektrofil baik dan sebaliknya KESAMAAN BASA = NUKLEOFIL ASAM = ELEKTROFIL

Parameter kinetik parameter termodinamik nukleofil basa elektrofil asam Berhubungan ke kecepatan reaksi Berhubungan ke posisi Kesetimbangan (energi ikatan) Suatu reaktan yang bereaksi cepat adalah nukleofil baik Suatu reaktan yang membentuk ikatan kuat (produk stabil) adalah basa baik Perbedaan Contoh

REAKSI-REAKSI ALKENA ADISI ELEKTROFILIK

Reaksi Adisi Elektrofilik Transformasi kimia yang terjadi pada ikatan rangkap karbon-karbon Terjadi pemutusan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal Reaksi umumnya eksoterm

ADISI ELEKTROFILIK KE IKATAN RANGKAP Contoh: . OSO 3 H C C H C C H O H C C H C l + + + C C C C C C C C E X C C + EX H 2 SO 4 H 2 O H 2 SO 4 pkt HCl pkt 0 o C Reagen electrophilic

Mekanisme Umum Tahap 2 Tahap 1 elektrofil nukleofil intermediet ( karbolation ) ADISI ELEKTROFILIK LAIN lambat cepat

1. ADISI ASAM TERHADAP ALKENA Adisi oleh asam halida , H 2 SO 4 dan asam organik (RCOOH) Transformasi ikatan rangkap 2 menjadi alkil halida Berlaku hukum Markovnikoff

C C H Cl Cl - + C C H H + C C MEKANISME Tahap 2 Tahap 1 elektrofil nukleofil intermediet ( karbokation ) Panah = pergerakan pasangan elektron Intermediet adalah Spesi kimia yang terbentuk selama reaksi tapi bukan produk : : .. .. : : .. (H 3 O + ) produk lambat

Pada adisi ini ada kemungkinan terjadinya penataan ulang, untuk membentuk suatu karbokation yang lebih stabil, yaitu dengan pergeseran 1-2 dari H, Ar atau R.

PENATAAN ULANG KARBOKATION Pembentukan Karbokation kadang-kadang disertai penataan ulang struktur. Penataan ulang terjadi dengan: pertukaran gugus alkil atau hidrogen tetangga, sehingga diiperoleh karbokation yang lebih stabil dari karbokation semula

mayor minor Satu Produk yang mungkin dibentuk dalam jumlah lebih besar dibandingkan produk lain badingkan REGIOSPESIFIK hanya ada satu produk yang mungkin dibentuk (100%) REGIOSELEKTIF >90% <10%

ATURAN MARKOVNIKOFF + HCl Jika adisi HX ke ikatan rangkap Hidrogen dari HX ke karbon yang sudah punya banyak Hidrogen Anion X ke karbon tersubstitusi paling tinggi (karbon dengan gugus alkil yang lebihg banyak) Produk mayor Perkiraan produk utama C H 2 C H 3 C l

Adisi Anti Markovnikov dari HBr Bila terdapat O2 atau peroksida, maka adisi berjalan dengan mekanisme radikal bebas, bukan mekanisme ion. Adisi HBr ke alkena dengan adanya peroksida terjadi melalui pembentukan intermediet radikal . Reaksi rantai radikal diawali dengan peroksida, untuk menghasilkan radikal brom

Radikal brom adalah elektrofil; menyerang system alkena, dan memberikan 1 elektron membentuk ikatan ke C dan meninggalkan elektron tdk berpasangan pada satu C alkena. Orientasi reaksi terjadi anti-Markovnikov

2. ADISI ASAM SULFAT KE ALKENA 1) Pembentukan Alkil Hidrogen Sulfat ADA 3 JENIS REAKSI YANG BERBEDA C C + H 2 S O 4 C C H O S O 3 H c o n c . 0 o C dingin, pekat, jumlah besar (stoikhiometrc) 18M

2) Hidrasi menjadi alkohol C C + H 2 O C C H O H H 2 S O 4 2-6M 6M Encer, berair

3) Polimerisasi Hangat, pekat, jumlah lebih kecil (tidak stoichiometric) polymer Sections 8.9 and 8.14 ( discussed later … ) Kondisi Reaksi penting excess Alkene molecules add together to make long chains or polymers A-A-A-A-A-A-A-A-A monomer A 18 M small amt. n

Pembentukan alkil hidrogen sulfat Asam sulfat pekat

Suatu alkil hidrogen sulfat H O S O O O H C C C C H + C C H O S O 3 H O S O O O H dingin - PEMBENTUKAN ALKIL HIDROGEN SULFAT H 2 SO 4 pekat Ion bisulfat ( atau hidrogen sulfat karbokation Mengikuti aturan MARKOVNIKOFF Mekanisme sama dg adisi HCl

Asam Sulfat encer Pembentukan Alkohol

MEKANISME ADISI AIR C C H O H H + C C H C C H O H H + O H H C C H O H O H H + H O H H + + alkohol alkene H 2 SO 4 H 2 O the catalyst is not used up Kons lebih tingggi dari SO 4 2- H 2 SO 4 Encer (HIDRASI) oksokation (ion oksonium) regenerasi sulfat adalah nukleofil jelek Mengikuti aturan MARKOVNIKOFF Mekanisme sama dg adisi HCl

ADISI MARKOVNIKOFF (Reaksi Hidrasi : H 2 SO 4 + H 2 O ) O H O H C H 2 O H H 2 O H 2 O H 2 O + + + H 2 S O 4 H 2 S O 4 H 2 S O 4 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH CH CH 2

+ H 2 O H 2 SO 4 H 2 SO 4 H 2 O PERBEDAAN PENULISAN REAKSI Reaktan ditulis dengan tanda +, katalis ditulis diatas panah Reaktan dan katalis keduanya ditulis di atas panah Pelarut ditulis di atas panah + HCl H 2 O Chemists use all of these!

3. Hidrasi Alkena dengan Merkuri Asetat

4. Hidroborasi Alkena Transformasi ikatan rangkap 2 menjadi gugus hidroksil Mekanisme Umum: Tahap pertama melibatkan serangan ikatan rangkap pada BH 3 membentuk keadaan transisi cincin anggota 4. Produk yang terbentuk adalah produk antimarkovniko ff . Peroksida akan mengubahnya menjadi alkohol

4. Hidroborasi Alkena (lanjutan) Orientasi Adisi : Hidroborasi alkena akan memberikan produk antimarkovniko ff , dengan alkohol pada karbon yang kurang tersubstitusi.

5. Adisi Halogen pada alkena Transformasi ikatan rangkap 2 menjadi gugus dihalida Terjadi secara adisi trans, melalui pembentukan ion bromonium (Br bermuatan +1)

Adisi Campuran Menghasilkan 1,2-halohidrin jika diolah dengan campuran Cl 2 /Br 2 dalam air. Reaksi brominasi yang dilakukan dengan Br 2 dalam larutan NaCl Adisi asam Hipohalogen (HOX) ke alkena juga melibatkan intermediet ion halonium . Pada adisi HOX, nukleofil terkuat dalam system ini adalah anion hidroksida . Karena faktor sterik dari ion halonium, serangan hidroksida berasal dari belakang untuk membentuk produk trans. Anion hidroksida akan menyerang karbon alkena yang membentuk karbokation paling stabil.

6. Reaksi Hidrogenasi Alkena Hidrogenasi katalitik bersifat eksoterm, tetapi tidak berjalan spontan karena Ea sangat tinggi, sehingga reaksi membutuhkan katalis logam (Pt, Pd, atau Ni) Hidrogenasi alkena menghasilkan alkana, dengan adisi syn ( cis )

Mekanisme (lanjutan) Hidrogen diadsorpsi pada permukaan logam Ikatan sigma H 2 putus & terbentuk ikatan logam-H Alkena diadsorpsi pada permukaan logam, ikatan  berantaraksi dg orbital kosong logam Molekul alkena bergerak-gerak pada permukaan logam sampai menabrak atom H yang terikat pd logam, bereaksi membentuk produk hidrogenasi

Apa itu Oksidasi? Kehilangan elektron Penambahan atom oksigen Kehilangan atom hidrogen + O - 2e - 2e - 2H + + O - 2e + O - 2e Peningkatan Oksidasi C O Each oxygen, or an other electronegative element, takes electrons from carbon, oxidizing it. Penambahan 2 atom O dan kehilangan 4 H C H  +  - CH 4 + 2 O 2 CO 2 + 2 H 2 O

7. Reaksi Oksidasi Alkena Reaksi oksidasi yang memutuskan ikatan rangkap pi, yaitu dengan KMnO 4 encer, membentuk senyawa dihidroksi Reaksi oksidasi yang memutuskan ikatan rangkap pi dan ikatan sigma, yaitu dengan KMnO4 pekat dan O 3 .

epoxidation cleavage glycol formation complete oxidation n + H 2 O OKSIDASI ALKENA

A. Hidroksilasi (Pembentukan Glikol)

C. Oksidasi dg pemutusan ikatan rangkap 1. Ozonolisis

Ramalkan produk organik utama dari reaksi berikut: 3-metil-2-pentena dengan H 2 SO 4 dalam air 2-metilpropena dengan HBr 2-metilpropena dengan HBr (ada peroksida) 2,2-dimetil-3-heksena dengan BH 3 dan dilanjutkan dengan H 2 O 2 dalam basa 2,2-dimetil-3-heksena dengan merkuri asetat dan H 2 O dan dilanjutkan dengan NaBH 4

RAMALKAN PRODUK UTAMA DARI REAKSI BERIKUT:

REAGEN APA YANG DIGUNAKAN PADA REAKSI BERIKUT:

Summary: Reactions of Alkenes Answer 6-11. Draw the structures of the products in the following reactions, including stereochemistry where appropriate.

Summary: Reactions of Alkenes Answer 6-12. What reagents would be used to carry out the following conversions?

Alkena-alkuna

More Related Content

What's hot (20)

Similar to Alkena-alkuna (20)

More from elfisusanti (11)

Recently uploaded (20)

Alkena-alkuna