Bab iii. benzena dan turunannya
Download as DOCX, PDF7 likes13,168 views
Dokumen ini membahas tentang struktur, tata nama, dan sifat-sifat benzena serta reaksi yang dapat dilakukan benzena dan turunannya. Juga dijelaskan tentang kegunaan benzena dan beberapa senyawa turunan seperti nitrobenzena, anilina, dan fenol. Selain itu, terdapat soal-soal latihan terkait pemahaman tentang benzena dan reaksi-reaksinya.
Bab iii. benzena dan turunannya
- 1. 38 BAB III BENZENA DAN TURUNANNYA Peta Konsep 1. Struktur Benzena
- 2. 39 MenurutAugustKekule Rumus struktur di atas dapat disederhanakan penulisannya menjadi: 2. Tata nama benzena dan turunannya. A. Dalam system IUPAC, cincin benzena dianggap sebagai induk, sama seperti rantai terpanjang dalam alkana. Gugus alkil (R), halogen (X) atau nitro (NO2) yang terikat pada cincin benzena dinamai dalam bentuk awalan pada benzena. Contoh: Kloro benzena nitro benzene Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama khusus yang lebih lazim digunakan.
- 3. 40 CH2OH H3C CH3 Benzil alkohol p-xilena B. Untuk dua subtituen posisinya dapat diberi awalan : orto (o) untuk posisi 1 dan 2, meta (m) untuk posisi 1 dan 3 dan para (p) untuk posisi 1 dan 4. Perhatikan contoh-contoh berikut:
- 4. 41 C. Gugus bervalensi satu yang diturunkan dari benzena disebut fenil dan gugus yang diturunkan dari toluena disebut benzil. D. Untuk tiga substituen atau lebih, awalan orto, meta, dan para tidak diterapkan lagi, tetapi posisi substituen dinyatakan dengan angka, urutan prioritas penomoran adalah sebagai berikut. –– COOH, –– SO3H, –– CHO, –– CN, –– OH, –– NH2, –– R, –– NO2, –– X Contoh: OH NO2 NO2 CH3 Cl Cl NO2 3,4-diklorofenol 2,4,6-trinitrotoluena (TNT) E. Bila cincin benzena terikat pada rantai alkana bergugus fungsi atau rantai alkana dengan 7 atom karbon atau lebih maka rantai alkana tersebut sebagai induk, sedangkan cincin benzena sebagai substituen. SOAL LATIHAN: 1. Apakah nama senyawa turunan benzena berikut ini:
- 5. 42 d. e. f. g. h. i. j. k. l. Cl m. COOC2H5 n. O2N NH2 2. Tuliskan rumus sruktur dari: a. Etil benzena b. m-nitrofenol c. asam p-hidroksi benzoate d. benzilbromida e. fenilamina f. 2-fenil-1-butanol
- 6. 43 3. Sifat-Sifat Benzena 1. Benzena berupa zat cair kental seperti minyak dengan titik lebur 5,5°C dan titik didih 80,1o C 2. Benzena kurang reaktif dibanding alkena karena ikatan rangkap pada benzena mengalami resonansi. 3. Dapat mengalami reaksi substitusi (penggantian) 1. Substitusi Pertama a. Halogenasi Benzena dapat bereaksi langsung dengan halogen dengan katalisator FeCl3 atau FeBr3. b. Alkilasi Benzena dapat bereaksi dengan alkil halida membentuk alkil benzena dengan katalisator AlCl3. H AlCl3 CH3 + CH3Cl + HCl Toluen c. Nitrasi Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dengan katalisator asam sulfat pekat menghasilkan nitro benzena. d. Sulfonasi Benzena yang dipanaskan dapat bereaksi dengan asam sulfat pekat menghasilkan asam benzena sulfonat. 2. Substitusi kedua Benzena yang telah tersubstitusi dapat mengalami substitusi kedua.
- 7. 44 Gugus (substituen) pertama dapat mempengaruhi kereaktifan (laju reaksi) dan posisi substituen pada substitusi kedua. Contoh: Brominasi toluena berlangsung lebih cepat daripada brominasi benzena. Produk utamanya berupa o-bromotoluena (40%) dan p-bromotoluena (60%) CH3 CH3 CH3 Br2 Br FeBr3 Br 40% 60% Beberapa substituen pertama sebagai pengarah, substituen kedua pada posisi orto dan para, serta beberapa substituen pertama sebagai pengarah pada posisi meta. Contoh: Substituen Cl pengarah posisi orto dan para, sedangkan substituen NO2 pengarah posisi meta. Soal:
- 8. 45 1. Tentukan produk utama reaksi substitusi berikut: a. Nitrasi fenol b. Klorinasi nitrobenzena c. Nitrasi toluena d. Brominasi anilina e. Klorinasi asam benzoate 4. KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYA 1. Kegunaan benzena 1) Bahan untuk obat-obatan. 2) Pelarut lemak, damar, lilin. 2. Nitrobenzena 1) Untuk membuat bahan wewangian. 2) Untuk bahan pengoksidasi. 3) Bahan baku pembuatan anilina. 4) Bahan peledak 3. Anilina 1) Untuk bahan pewarna. 2) Untuk analisis organik. 4. Fenol 1) Bahan desinfektan. 2) Bahan pembuat zat pewarna. 3) Bahan pembuat plastik. 4) Karbol adalah larutan fenol. 5. Toluena Toluena digunakan untuk bahan peledak. 6. Asam benzoate 1) Untuk bahan pengawet. 2) Untuk bahan obat-obatan. 3) Asam asetil salisilat (aspirin) digunakan sebagai obat sakit kepala. 7. Stirena (vinilbenzena) untuk bahan dasar karet sintetik dan plastik. 8. Benzaldehid digunakan untuk parfum dan zat warna 9. Halogen Benzena Digunakan dalam industri cat, pembuatan zat-zat lain dan pembuatan insektisida (DDT).
- 9. 46 SOAL-SOAL LATIHAN 1. Bila air bromin masing-masing diletakkan pada alkena dan benzene maka .... A. alkena dan benzena mengalami substitusi B. alkena dan benzena mengalami adisi C. alkena mengalami adisi sedang benzena mengalami substitusi D. alkena mengalami substitusi sedang benzena mengalami adisi E. alkena dan benzena tidak mengalami adisi dan substitusi 2. Tri substitusi dari benzena di mana ketiga substituennya sama akan menghasilkan isomer sebanyak .... A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 E. 6 3. Benzena memiliki 3 ikatan rangkap, tetapi sepenuhnya seperti alkena. Alkena sangat reaktif, sedangkan benzena kurang reaktif. Hal ini disebabkan oleh .... A. struktur benzena berbentuk segi enam B. jarak ikatan C – C pada benzena semua sama C. benzena bersifat nonpolar D. ikatan rangkap pada benzena dapat beresonansi E. titik didih benzena 80°C 4. Pernyataan berikut benar tentang benzena, kecuali .... A. jarak ikatan C – C semua sama B. berupa segi enam datar dengan sudut ikatan 120oC C. ikatan rangkapnya dapat bergeser (beresonansi) D. dengan gas klor terjadi reaksi adisi E. dapat dibuat dengan polimerisasi gas setrilena 5. Pada destilasi bertingkat tir batu bara dihasilkan senyawa berikut, kecuali .... A. benzena B. toluena C. fenol D. naftalena E. aniline 6. Suatu senyawa karbon memiliki sifat-sifat sebagai berikut: 1. Larut dalam air 2. Dapat merubah lakmus biru menjadi merah 3. Mengandung ikatan rangkap C = C 4. Sukar mengalami adisi 5. Mengandung gugus hidroksil Berdasarkan sifat-sifat tersebut, kemungkinan senyawa itu adalah .... A. asam asetat B. natrium benzoat C. benzena D. toluena E. fenol 7. Bila senyawa P– dimetil benzena dioksida kuat akan menghasilkan .... A. asam isoftalat B. asam tereftalat
- 10. 47 C. asam ftalat D. asam benzoat E. asam salisilat 8. Di bawah ini adalah senyawa aromatik, kecuali .... 9. Senyawa di bawah ini tergolong aromatik, kecuali .... A. benzaldehid B. fenol C. toluena D. anilina E. sikloheksana 10. Nama senyawa berikut adalah .... A. asam orto nitro benzoat B. asam meta nitro benzoat C. asam 4-nitro benzoat D. asam 3-nitro benzoat E. orto nitro benzoa 11. Fungsi senyawa benzene berikut adalah .... A. pelarut dan bahan pembuatan TNT B. sebagai bahan detergen C. sebagai bahan pengawet D. sebagai zat antiseptik E. sebahai pembuatan polimer 12. Suatu senyawa benzena, memerahkan kertas lakmus, bereaksi dengan NaOH membentuk Na Fenolat. Senyawa tersebut adalah .... A. benzaldehid
- 11. 48 B. toluena C. stirena D. fenol E. alcohol 13. Reaksi anilin dengan asam nitrat akan menghasilkan garam diazanium, proses ini disebut .... A. alkilasi B. diazatisasi C. nitrasi D. halogenasi E. adisi 14. Nama senyawa berikut adalah…. A. para bromo fenol B. orto bromo fenol C. meta bromo fenol D. orto bromo benzol E. orto bromo benzil alcohol 15. Anilina merupakan salah satu bahan pewarna sintetis, berasal dari turunan benzena. Rumus struktur anilina adalah .... 16. Trinitro toluena adalah salah satu turunan benzena yang digunakan untuk .... A. bahan pembuatan detergen B. bahan antioksidan C. bahan penyedap D. bahan pengawet E. bahan peledak