Substitusi Elektrofilik
27 likes13,713 views
Dokumen ini membahas tentang reaksi substitusi elektrofilik pada benzena, di mana hidrogen digantikan oleh elektrofil. Ia menjelaskan sifat benzena yang stabil dan reaktifitasnya yang lebih rendah dibandingkan alkena, serta berbagai reaksi seperti halogenasi, alkilasi, nitrasi, dan sulfonasi yang melibatkan ion intermediat. Selain itu, dijelaskan juga tentang mekanisme reaksi dan penggunaan katalis dalam proses substitusi.
![Klorinasi Benzena + - - + HAlCl 4 HCl + AlCl 3 chloronium ion complex [ ] + benzenium ion Cl 2 + AlCl 3](https://image.slidesharecdn.com/vi-substitusielektrofilik-090906233325-phpapp02/85/Substitusi-Elektrofilik-16-320.jpg)
![Friedel-Crafts Alkylation + - [ ] + CH 3 Cl + AlCl 3 + HAlCl 4 HCl + AlCl 3 -](https://image.slidesharecdn.com/vi-substitusielektrofilik-090906233325-phpapp02/85/Substitusi-Elektrofilik-19-320.jpg)
![Asilasi Friedel-Crafts + - [ ] + + AlCl 3 + HAlCl 4 HCl + AlCl 3 -](https://image.slidesharecdn.com/vi-substitusielektrofilik-090906233325-phpapp02/85/Substitusi-Elektrofilik-23-320.jpg)
Substitusi Elektrofilik
- 2. + + REAKSI SUBSTITUSI Y menggantikan tempat H (Substitusi ) Y “menggantikan” H Satu gugus menggantikan gugus yang lain Y Ar H Ar Y H
- 3. SUBSTITUSI ELEKTROFILIK produk PENGGANTIAN ELEKTROFILIK Elektrofil “menggantikan” Hidrogen. Disebut reaksi substitusi: E menggantikan H (berganti tempat). E + + Ar H Ar E + H + Elektrofil substrat Benzena
- 5. RESONANSI BENZENA STRUKTUR KEKULE Energi Resonansi = 36 Kkal / mol Semua Ikatan equivalent Cincin simetrik Panjang ikatan adalah antara ikatan tunggal dan ikatan rangkap Sangat Stabil Kurang reaktif dibandingkan gugus lain
- 6. H H H H H H . . . . . . All 2p orbitals overlap equally.
- 7. REAKTIFITAS
- 8. Ikatan rangkap dalam benzena tidak bereaksi seperti alkena Alkena Benzena + + no reaction + + no reaction + + no reaction + + no reaction
- 9. + + Basa lebih kuat Basa lebih lemah Elektron siap diberikan ke Suatu elektrofil Pemberian elektron terhalang Resonansi cincin (36 kcal / mole). Dibutuhkan Elektrofil kuat Dan disertai suatu KATALIS Benzena adalah basa lemah dan nukleofil jelek alkena benzena
- 10. Benzena membutuhkan elektrofil kuat dan suatu katalis … ..dan bereaksi substitusi , bukan reaksi adisi. + + Reaktifitas Benzena substitusi katalis + Bandingkan: adisi tanpa katalis
- 11. Reaksi Substitusi Benzena + + + + + Halogenasi Alkilasi Friedel-Crafts Asilasi Friedel-Crafts Nitrasi Sulfonasi + + - -
- 12. MEKANISME Semua Reaksi mengikuti pola mekanisme yang sama Reagen bergabung membentuk Elketrofil Kuat E + , dan pasangannya (:X ). + + :X intermediet Ion benzenium* (+) (+) SUBSTITUSI ELEKTROFILIK AROMATIK + HX lambat Struktur resonansi diperlihatkan Dengan simbol (+) * Disebut juga ion benzenonium restores ring resonance
- 13. PROFIL ENERGI SUBSTITUSI AROMATIK + + Ea H + benzenium intermediate (+) (+) Transition state 1 Transition state 2 STEP 1 STEP 2 slow fast activation energy intermediate
- 14. HALOGENASI
- 15. Pembentukan Ion Kompleks khloronium : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. + - ion kompleks khloronium sp 2 .. .. .. Al Cl Cl Cl
- 16. Klorinasi Benzena + - - + HAlCl 4 HCl + AlCl 3 chloronium ion complex [ ] + benzenium ion Cl 2 + AlCl 3
- 18. : : : : : : : : : : : : : : : : : .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. + - .. .. karbokation Pembentukan Kompleks Karbokation R-Cl aliphatik Lain bisa digunakan
- 19. Friedel-Crafts Alkylation + - [ ] + CH 3 Cl + AlCl 3 + HAlCl 4 HCl + AlCl 3 -
- 20. PENATAAN ULANG DALAM ALKILASI FRIEDEL-CRAFTS + - + - AlCl 3 Penataan Ulang Karbokation + AlCl 3
- 22. : : : : : : : : : : : : : : : : : .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. + - .. .. Ion asilium Pembentukan Kompleks Asilonium Other acid chlorides (RCOCl) may be used Penataan ulang tidak terjadi (ion asilonium)
- 23. Asilasi Friedel-Crafts + - [ ] + + AlCl 3 + HAlCl 4 HCl + AlCl 3 -
- 24. X doesn’t work - rearranges LINEAR CHAINS ARE MADE VIA ACYLATION (no rearrangement) AND REMOVAL OF C=O Clemmensen
- 25. NITRASI
- 26. Pembentukan Ion Nitronium Ion nitronium + .. .. : : Elektrofil kuat Bereaksi dengan benzena .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. H 2 SO 4 : : : : : : : : : + + - - + +
- 27. + + : : : : : : : : .. .. .. .. .. .. .. .. - - + + Nitrasi Benzena HNO 3 H 2 SO 4
- 28. SULFONASI
- 29. Fuming Sulfuric Acid H 2 SO 4 SO 3 . sulfur trioxide : .. .. .. .. .. .. .. .. : : : :
- 30. Sulfonasi Benzena + - H 2 SO 4 SO 3 . + H 2 SO 4 can be reversed in boiling water or steam (acidic) H 3 O +
- 31. REMOVAL OF THE SULFONATE GROUP excess H 2 O heat or steam + - - - +